EXERCICE 159
Synthèse
de la vitamine B5
C’est l’acide pantothénique, hydrosoluble, facteur de croissance de microorganismes, essentielle dans le
métabolisme des sucres, des graisses et la résistance des muqueuses aux
infections.
1)
On peut le considérer comme l’amide correspondant à la réaction de l’acide pantoïque (dont le nom systématique
est l’acide 2,4-dihydroxy-3,3-diméthylbutanoïque) sur la b-alanine dont la formule topologique est :
1-1) Donner la
formule topologique de l’acide pantoïque.
1-2) Donner la
formule topologique de l’acide pantothénique. On rappelle que la fonction amide
correspond au groupe N-C=O.
2) La première étape de la synthèse
de l’acide pantothénique consiste à faire agir le méthanal sur le
2-méthylpropanal en milieu basique.
2-1) A quelle famille
chimique appartiennent les deux réactifs cités ?
2-2) Donner le nom de la
réaction qui a lieu.
2-3) Détailler le
mécanisme de cette réaction
2-4) Le produit formé
est le 3-hydroxy-2,2-diméthylpropanal. Donner sa formule topologique.
3) La seconde étape est l’action du
cyanure de sodium en milieu acide (on considèrera que dans ces conditions le
réactif est le cyanure d’hydrogène HCN) sur le 3-hydroxy-2,2-diméthylpropanal.
Il s’agit d’une addition du cyanure d’hydrogène sur le groupe carbonyle –C=O de
l’aldéhyde. Donner la formule semi-développée du composé formé. Quel est son
nom ?
4) La troisième étape qui consiste
en une hydrolyse à chaud en milieu acide du produit précédemment formé, conduit
à un composé non isolé, un acide α-alcool possédant une deuxième fonction
alcool. Donner la formule semi-développée du composé formé. Quel est son
nom ?
5) En fait, le composé non isolé
précédent évolue spontanément vers un « ester cyclisé » pentagonal
résultant de l’action de sa fonction acide sur l’une des deux fonctions alcool
qu’il porte.
5-1) Quel nom donne-t-on
à un tel « ester cyclique » ?
5-2) Donner la formule
semi-développée de cet « ester cyclique ».
6) La dernière étape consiste à
faire réagir l’« ester cyclique » sur le sel de sodium de la b-alanine. On obtient le sel de sodium de l’acide pantothénique.
6-1) Ecrire l’équation de cette réaction.
6-2) que faut-il faire pour passer du sel de sodium de
l’acide à l’acide lui-même ?