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EXERCICE 49

Corrigé

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Enoncé
Les agents tensio-actifs sont utilisés dans l'industrie des détergents et des lessives.
1. Tensioactif anionique: l'octadécanoate de sodium.

    L'octadécanoate de sodium est un carboxylate de sodium plus couramment nommé stéarate de sodium.

CH₃-(CH₂)₁₆-COO^-    Na⁺

    Il peut être préparé à partir de triglycérides contenus dans les graisses animales.
            1.1 Définir le terme "triglycéride".
            1.2. Représenter le triglycéride simple de l'acide octadécanoïque.
            1.3. Ecrire l'équation de la réaction permettant d'obtenir l'octadécanoate de sodium à partir du triglycéride
                   simple de l'acide octadécanoïque; nommer cette réaction.

2. Tensioactif anionique: le para-(1-méthylundécyl)benzènesulfonate de sodium.

    Le para-(1-méthylundécyl)benzènesulfonate de sodium appelé peut être synthétisé à partir de benzène et de dodéc-1-ène C₁₂H₂₄ .
    Pour cela sont envisagés deux schémas réactionnels:

•   schéma a: alkylation, puis sulfonation, puis réaction acide-base;
•   schéma b: sulfonation, puis alkylation, puis réaction acide-base.

    Choisir le schéma réactionnel a ou b convenable; justifier.

    3. Tensioactif cationique: le chlorure de triméthyldécylammonium.
     Le chlorure de triméthyldécylammonium peut être synthétisé selon le schéma réactionnel suivant:

3.1.Ecrire l'équation bilan de la réaction de la première étape (obtention de C).
            3.2. Indiquer la signification du symbole "D".
            3.3. Donner la formule semi-développée de la décylamine.
            3.4. Ecrire l'équation de la réaction permettant le passage de la décylamine au chlorure de triméthyldécylammonium.

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Corrigé

1. Tensioactif anionique: l'octadécanoate de sodium.
1.1    Un triglycéride est un triester du glycérol et d' un ou plusieurs acides gras.
1.2 

    1.3 

    2   Tensioactif anionique:
Le schéma a) convient. La fixation du groupe alkyle en premier autorise ensuite une substitution électrophile en para alors que le schéma b) aboutirait à une fixation du groupe alkyle en méta du groupe -SO₃H.

3    Tensioactif cationique:

3.1    CH₃(CH₂)₈COOH + NH₃   =   CH₃(CH₂)₈COO^- + NH₄⁺

3.2  Le symbole "D" signifie qu'il est nécessaire de chauffer.
Le composé D possède la fonction amide.

3.3  CH₃(CH₂)₈CH₂NH₂

3.4  CH₃(CH₂)₈CH₂NH₂ + 3 CH₃Cl   =   CH₃(CH₂)₈CH₂N⁺(CH₃)₃+ 2 HCl + Cl^-

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Vers l'énoncé

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