Phéromones

Contrairement aux phéromones qui sont des substances intraspécifiques c'est-à-dire qui permettent des interactions entre individus de même espèce, les substances allélochimiques conduisent à des interactions entre individus d'espèces différentes, ce sont des substances interspécifiques. On distingue les allomones, les kairomones et les synomones.

1-2-1) Définition des allomones :

On appelle allomone une substance produite par un être vivant et qui interagit avec un autre être vivant d'espèce différente, au bénéfice de l'espèce émettrice.

Le Lavandulol

est, par exemple, une allomone produite par la glande rectale d'un scarabée (Necrodes surinamensis) et qui agit comme sécrétion de défense.

1-2-2) Définition des kairomones :

Il s'agit d'une substance produite par un être vivant et qui interagit avec un autre être vivant d'espèce différente, au bénéfice de l'espèce réceptrice.

Le géraniol, par exemple,

produit par de nombreuses plantes est une kairomone pour le scarabée japonais, Popillia japonica, un insecte qui cause de gros dégâts aux fleurs aux arbres et au gazon notamment au Canada et aux Etats-Unis.

Le géraniol émis par les plantes guide le scarabée vers elles ; il en dévore les feuilles. Les principaux arbres, qui en sont victimes sont des arbres fruitiers (pommiers, abricotiers, pruniers ….) mais aussi les tilleuls les ormes, les bouleaux….

1-2-3) Définition des synomones :

On appelle synomone une substance produite par un être vivant et qui interagit avec un autre être vivant d'espèce différente, au bénéfice réciproque de l'espèce émettrice et de l'espèce réceptrice.

L'arum attrape-mouche (Arum Italicum) produit des amines simples, CH₃-(CH₂)_x-NH₂

de la méthylamine (x=0)

CH₃-NH₂

à l'hexylamine (x=5)

CH₃-(CH₂)₅-NH₂

ou des indoles tels que le scatole

ou des diamines telles que la putrescine

ou la cadavérine

qui sont tous des composés à odeur nauséabonde, pour attirer des mouches habituellement présentes sur les charognes. Une fois sur place, ces mouches sont piégées par la plante qui les enferme pendant 24 heures. Ne trouvant pas de cadavre, elles se nourrissent du nectar ; elles sont enduites de pollen par la plante puis libérées ; elles vont transporter ce pollen sur un autre arum assurant ainsi la pollinisation.

1-3) Difficulté de classification :

Il est parfois difficile de faire entrer une substance dans l'une ou l'autre des catégories que nous venons de définir.

Ainsi, parmi les molécules présentes sur la cuticule des mouches femelles Drosophila Melanogaster et destinées à déclencher la parade nuptiale des mouches mâles de la même espèce, certaines, minoritaires, provoquent l'attraction des mâles de toutes les drosophiles (peut-on alors les qualifier de phéromones ?) et d'autres, majoritaires, provoquent la répulsion de tous les mâles drosophiles, à l'exception des Melanogaster (on devrait pouvoir les qualifier d'allomones)*.

C'est pourquoi certains auteurs regroupent les phéromones et les substances allélochimiques sous le nom de substances sémiochimiques ce qui permet d'en parler sans les classer.

* Savarit F., Sureau G., Cobb M. et J.Ferveur. 1999. Genetic elimination of known pheromones reveals the fundamental chemical bases of mating and isolation in Drosophila

2) Des messagers chimiques :

On peut dire que les substances sémiochimiques sont des messagers chimiques qu'on peut qualifier d'externes puisqu'elles transmettent des informations d'un individu à un autre, tout comme les hormones sont des messagers chimiques internes qui transportent des informations à l'intérieur d'un organisme d'un tissu à un autre.

Elles sont émises à dose infime et sont soit diffusées dans l'atmosphère (il faut alors qu'elles soient volatiles ou bien solubles dans l'eau pour les poissons), soit fixées sur un support comme la cuticule d'un insecte par exemple, comme cela a été vu pour la drosophile.

Elles peuvent être élaborées par des glandes exocrines spécifiques ou simplement contenues dans l'urine ou les excréments.

Les insectes détectent ces substances grâce à leurs antennes, tandis que les mammifères en détectent certaines grâce à des organes situés à la surface intérieure du nez (organe voméro-nasal) et d'autres grâce au système olfactif principal.

Les cellules réceptrices sont extrêmement sensibles puisqu'elles peuvent déceler les substances sémiochimiques parfois à plusieurs kilomètres.

Souvent un message chimique est porté par un ensemble de molécules, on parle de bouquet, parfois par une seule.

Les réponses au message reçu ne dépendent pas d'un apprentissage.

Les premières substances sémiochimiques à avoir été étudiées sont les phéromones. On les a classées en fonction du rôle qu'elles jouent ; on distingue notamment :

- Les phéromones sexuelles :

Un individu femelle (en général) que ce soit chez les insectes ou les mammifères émet des phéromones pour indiquer aux mâles sa disposition à être fécondée ; chez les abeilles les mâles peuvent aussi produire des phéromones sexuelles pour attirer les reines en instance d'accouplement vers le lieu de rassemblement des mâles.

On donnera comme exemple le bombykol ou Hexadécadièn-10(E)-12(Z)-1-ol

une phéromone sexuelle du ver à soie.

- Les phéromones d'agrégation :

Chez les insectes organisés en société, le mâle ou la femelle émet ce type de phéromone pour réunir les individus de la même espèce.

Ainsi le grandisol ((1R,2S)-isopropényl-1-méthylcyclobutanéthanol

est une phéromone d'agrégation pour Anthonomus grandis le charançon du cotonnier, coléoptère dévastateur des champs de coton.

- Les phéromones de trace (ou de piste) :

Certaines espèces marquent leur itinéraire lorsqu'elles vont de leur lieu de vie vers l'endroit où se trouvent des aliments, pour permettre à leurs congénères de repérer le chemin.

Ainsi les fourmis du genre Acromyrmex émettent un bouquet de phéromones dont un des composants majoritaires est le 4-méthyl-1H-pyrrole-2-carboxylate de méthyle

- Les phéromones d'alarme :

Lorsqu'un individu est blessé ou attaqué, il libère des phéromones qui avertissent les autres individus de son espèce ; ceux-ci s'enfuient (poissons par exemple) ou attaquent l'agresseur (abeilles).

Ces phéromones doivent être volatiles et disparaître rapidement lorsque le danger n'existe plus.

L'heptan-2-one

HEPTAN2ONE

est une phéromone d'alarme chez l'abeille.

Les phéromones d'alarme chez certains poissons appartiennent au groupe des ptérines

- Les phéromones de territoire :

Le chat, le chien, le loup, délimite son territoire en urinant à différents endroits ; il dépose ainsi des phéromones contenues dans son urine.

Remarque :

Certaines molécules ont plusieurs fonctions au sein même d'une espèce. C'est le cas chez les abeilles pour les deux molécules suivantes, qui sont d'ailleurs apparentées:

L'acide 9-oxodec-2-ènoïque

L'acide 9-hydroxydéc-2-ènoïque

Ces deux molécules produites par les glandes mandibulaires de la reine agissent à la fois comme des phéromones sexuelles (elles attirent les mâles et favorisent l'accouplement), des phéromones sociales (elles maintiennent les ouvrières groupées) et avec d'autres sécrétions inhibent le développement des ovaires des ouvrières et ce faisant agissent comme des anti-hormones.

Ces phéromones font partie des QMP : Queen Mandibular Pheromon.

3) Quelques substances sémiochimiques regroupées par familles chimiques :

Hydrocarbures - Ether oxydes – Alcools – Aldéhydes – Cétones – Acides – Esters – Amines – Phénols - Composés hétérocycliques - Composés à plusieurs fonctions -

- Hydrocarbures :

Bornylène

1,7,7-Triméthylbicyclo[2,2,1]hept-2-ène

C₁₀H₁₆

Aspect :

Cristaux (lorsque recristallisé dans l'éthanol).

Masse molaire :
136,234 g.mol^-1
Fusion :

113°C

Ebullition :

146°C

Solubilité :

Très soluble dans le benzène, l'éther et l'éthanol.

N° CAS :

464-17-5

BORNYLENE

Phéromone de Atta laevigata une grande fourmi coupe-feuille que l'on trouve en Amérique du sud de la Colombie au Paraguay.

Cembrène A

Néocembrène A

(R-(E,E,E)-1,5,9-triméthyle-12-(1-méthyléthényl)-cyclotétradéca-1,5,9-triène

C₂₀H₃₂

Masse molaire :

272,47 g.mol^-1

Ebullition :

151°C (sous 0,8 mm de Hg)

N° CAS :

31570-39-5

Phéromone de piste de Nasutitermes exitiosus une mite vivant en Australie.

Cubugène

C₂₀H₃₂

Masse molaire :

272,47 g.mol^-1

N° CAS :

89890-83-5

Allomone de Cubitermes ugandensis une espèce de termite.

- Ether oxydes :

1-Propoxypropane

Dipropyléther

C₆H₁₄O

Aspect :

liquide

Masse molaire :

102,174 g.mol^-1

Fusion :

-114,8°C

Ebullition :

90,08°C

Densité :

0,7466 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,3809 (D ; 20°C)

Solubilité :

Très soluble dans l'éther et l'éthanol ; légèrement soluble dans l'eau.

N° CAS :

111-43-3

Phéromone de Acinonyx jubatus, le guépard, mammifère carnassier vivant en Afrique et au Moyen-Orient.

1-méthoxy-4-vinylbenzène

C₉H₁₀O

Masse molaire :

134,174 g.mol^-1

Fusion :

2,0°C

Ebullition :

205°C sous 760 mm de Hg ; 91°C sous 13 mm de Hg.

Densité :

1,0001 (à 13°C)

Indice de réfraction :

1,564 (D ; 13°C)

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

637-69-4

Allomone de défense de Erioscelis emarginata, un scarabée qui assure la pollinisation d'un philodendron sud-américain Philondendron bipinnatifidum.

- Alcools :

Sulcatol ou 6-méthylhept-5-èn-2-ol C₈H₁₆O Masse molaire : 128,212 g.mol^-1 Ebullition : 175°C Densité : 0,8545 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,4505 (D ; 20°C) N° CAS : 1569-60-4		Phéromone d'agrégation d'un insecte coléoptère, le Gnathotricus Sulcatus, nuisible pour les forêts de conifères du nord des côtes pacifiques des Etats-Unis. La substance secrétée par l'insecte est constitué de 65% de l'énantiomère dextrogyre et 35% de l'énantiomère lévogyre. Les deux énantiomères purs n'ont aucun effet sur le comportement de l'espèce. Le racémique est actif. Une espèce voisine Gnathotricus Retusus émet l'énantiomère dextrogyre comme phéromone d'agrégation tandis que l'énantiomère lévogyre inhibe cette action.
Géraniol ou (2E)-3,7-diméthylocta-2,6-dièn-1-ol C₁₀H₁₈O Aspect : Liquide clair de couleur jaune très pâle. Masse molaire : 154,249 g.mol^-1 Fusion : Inférieur à -15°C Ebullition : 230°C Densité : 0,8894 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,4766(à 20°C) N° CAS : 106-24-1 Solubilité : Soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone, le chloroforme ; insoluble dans l'eau.		Le géraniol est une kairomone pour le scarabée japonais, Popillia japonica, un insecte qui cause de gros dégâts aux fleurs aux arbres et au gazon notamment au Canada et aux Etats-Unis. Le géraniol émis par les plantes guide le scarabée vers elles ; il en dévore les feuilles. Les principaux arbres, qui en sont victimes sont des arbres fruitiers (pommiers, abricotiers, pruniers ….) mais aussi les tilleuls les ormes, les bouleaux….
Lavandulol ou 5-méthyl-2-prop-1-èn-2-ylhex-4-èn-1-ol C₁₀H₁₈O Masse molaire : 154,25 g.mol^-1 Densité : 0,878 Indice de réfraction : 1,470 N° CAS : 1845-51-8 Sécurité : S 23-24/25		Le lavandulol est une allomone produite par la glande rectale d'un scarabée (Necrodes surinamensis) et qui agit comme sécrétion de défense. C'est aussi une phéromone d'Anthonomus rubi un petit charançon noir ravageur du framboisier et du fraisier.
Bombykol ou Hexadécadièn-10(E)-12(Z)-1-ol C₁₆H₃₀O Masse molaire : 238,4088 g.mol^-1 N° CAS 765-17-3		Cette molécule est la première phéromone à avoir été isolée, dans les années 1960, du Bombyx du murier (Bombyx mori) un ver à soie qui lui a donné son nom.C'est Butenandt qui l'a découverte ; Il lui a fallu 500 000 femelles de ver à soie pour extraire 6 ng de composé (6.10^-9gramme).Le bombyx du murier détecte la phéromone émise par sa femelle dès qu'il y a plus de 192 molécules de bombykol par mL d'air ; Le mâle en quête de partenaire vole en zig-zag en remontant les courants d'air jusqu'à ce qu'il atteigne les femelles émettrices.
Grandisol ou ((1R,2S)-isopropényl-1-méthylcyclobutanéthanol C₁₀H₁₈O Masse molaire : 154,25 g.mol^-1 Fusion : <25°C Ebullition : 55°C N° CAS : 28117-21-7		C'est une phéromone d'agrégation pour Anthonomus grandis le charançon du cotonnier coléoptère dévastateur des champs de coton.
α-Cédrol ou Octahydro-3,6,8,8-tétraméthyl- 1H-3A,7-méthanoazulèn-6-ol. C₁₅H₂₆O Aspect : C'est un solide cristallin à odeur de cèdre Masse molaire : 222,366 g.mol^-1 Fusion : 86°C Densité : 0,9479 (à 90°C) Indice de réfraction : 1,4824 (raie D du sodium, à 90°C) N° CAS : 77-53-2		Molécule présente dans le bois du cèdre du liban (Cedrus libani) ou du cèdre rouge d'Australie (Toona ciliata) et qui en repoussant différents ravageurs (par exemple le coléoptère Semanotus Japonicus) constitue une allomone pour ces arbres.
Sélin-11-èn-4α-ol C₁₅H₂₆O Masse molaire : 222,366 g.mol^-1 N° CAS : 16641-47-7		Cette molécule est une allomone de Battus polydamas un papillon de 9 à 12 cm sans queue présent dans le sud de l'Amérique du nord, au Mexique et dans toute l'Amérique du sud.
Zingibérénol II ou (1RS, 4RS, 1S)-4-(1,5-Diméthylhex-4-ènyl)-1-méthylcyclohex-2-èn-1-ol C₁₅H₂₆O Masse molaire : 222,366 g.mol^-1 N° CAS : 58334-55-7		Phéromone sexuelle produite par les mâles d'Oebalus poecilus, une punaise ravageur du riz irrigué notamment en Guyane Française.

- Aldéhydes :

Ethanal

Acétaldéhyde

C₂H₄O

Masse molaire :
44,05 g.mol^-1

Fusion :

-124,6°C

Ebullition :

20,8°C

Densité :

0,783^20/4

Indice de réfraction :

1,3316 (raie D du sodium, à 15°C)

Solubilité :

Soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther, le benzène.

N° CAS :

75-07-0

Kairomone de Ectomyelois ceratoniae la pyrale des dattes, insecte ravageur des cultures de dattes.

Péruphasmal

C₁₀H₁₄O₂

Masse molaire :
166,22 g.mol^-1

N° CAS :

913835-24-3

Allomone de défense de Peruphasma Schultei un phasme de couleur noire à ailes rouges, se nourrissant de lilas, de troëne, de chèvrefeuille.

- Cétones :

Heptan-2-one

C₇H₁₄O

Masse molaire :
114,1855 g.mol^-1

Fusion :

-35,5°C

Ebullition :

151°C

Densité :

0,8^20/4

Indice de réfraction :

1,4007 (raie D du sodium, à 589°C)

Solubilité :

Très faible solubilité dans l'eau

4,3 g.L^-1

N° CAS :

110-43-0

HEPTAN2ONE

C'est une phéromone d'alarme chez l'abeille.

(Z)-Heneicos-6-èn-11-one

C₂₁H₄₀O

Masse molaire :

308,542 g.mol^-1

N° CAS :

54844-65-4

C'est une phéromone sexuelle d'une mite (Orgyia pseudotsugata) parasite du sapin Douglas.

- Acides :

Acide méthanoïque

Acide formique

CH₂O₂

Masse molaire :
46,026 g.mol^-1

Fusion :

8,3°C

Ebullition :

100,75°C

Densité :

1,220^20/4

Indice de réfraction :

1,3714 (raie D du sodium, à 20°C)

pKa :

3,75 à 25°C

N° CAS :

64-18-6

ACIDE METHANOIQUE.gif

Allomone de nombreux insectes dont formica rufa la fourmi rousse des bois très commune dans une grande partie de l'Europe, dans les forêts de conifères, de feuillus, dans les parcs ; elle s'en sert pour se défendre et pour chasser.

Acide butanoïque

C₄H₈O₂

Masse molaire :
88,12 g.mol^-1

Fusion :

-4,5°C

Ebullition :

165,5°C

Densité :

0,9577^20/4

Indice de réfraction :

1,3980 (raie D du sodium, à 20°C)

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol et l'éther.

N° CAS :

107-92-6

C'est une phéromone de nombreux insectes ; Alydus pilosulus une punaise de l'est et du sud de l'Afrique émet cet acide pour se défendre (Allomone).

Acide isovalérique

Acide 3-méthylbutanoïque

C₅H₁₀O₂

Aspect :

Liquide

Masse molaire :

102,132 g.mol^-1

Fusion :

-29,3°C

Ebullition :

176,5°C

Densité :

0,931 à 20°C

Indice de réfraction :

1,4033 à 20°C

Solubilité :

Miscible à l'éthanol, l'éther, le chloroforme ; soluble dans l'eau.

N° CAS :

503-74-2

Allomone d'alarme de Iridomyrmex nitidiceps, une fourmi d'Australie.

- Esters :

Ethanoate de 3-méthylbutyle

Acétate d'isopentyle

Acétate d'isoamyle

C₇H₁₄O₂

Liquide à odeur forte.

Masse molaire :
130,1849 g.mol^-1

Fusion :

-78,5°C

Ebullition :

142°C

Densité :

0,8670

Indice de réfraction :

1,4003 (raie D du sodium, à 20°C)

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol, l'éther et l'acétone.

N° CAS :

123-92-2

Cette molécule est une phéromone d'alerte des abeilles (ouvrières).

Ethanoate de (Z)-tétradéc-11-ènyle

C₁₆H₃₀O₂

Masse molaire :
254,4135 g.mol^-1

Ebullition :

316,21°C

N° CAS :

20711-10-8

VELUTINANA

Phéromone de piste de Argyrotaenia velutinana une espèce de mite (une tordeuse à bande rouge) que l'on trouve dans l'est des Etats-Unis et le sud-est du Canada (Québec-Ontario-Floride) et qui se nourrit des feuilles et des fruits de différents arbres et en particulier du pommier

- Amines :

Triméthylamine

N,N-diméthylméthanamine

C₃H₉N

Aspect :

Gaz incolore

Masse molaire :
59,110 g.mol^-1

Fusion :

-117,1°C

Ebullition :

2,87°C

Densité :

0,627 (25°C p>1 atm)

Indice de réfraction :

1,3631 (0°C)

Solubilité :

Très soluble dans l'eau, le chloroforme, le toluène ; soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène.

N° CAS :

75-50-3

Phéromone de Aonyx cinerea , la loutre cendrée ou loutre asiatique.

1-Méthylpipéridine

C₆H₁₃N

Masse molaire :
99,17 g.mol^-1

N° CAS :

626-67-5

Phéromone du hamster de Campbell (Phodopus Campbelli).

- Phénols :

Phénol

Hydroxybenzène

C₆H₆O

Masse molaire :
94,111 g.mol^-1

Ebullition :
181,87 °C

Fusion :
40,89 °C

Densité:
1,0545⁴⁵

Indice de réfraction :
1,5408⁴¹

Solubilité:
Très soluble dans l’éther ; soluble dans l’éthanol, l’eau ; miscible dans l’acétone, le benzène.

N° CAS :

108-95-2

PHENOL

Kairomone de Toxorhynchites amboinensis le moustique éléphant, appelé ainsi car de grande taille ; il ne pique pas, est nectarivore et se trouve dans les régions tropicales et subtropicales.

2,3,6-triméthylphénol

C₉H₁₂O

Aspect :

Liquide

Masse molaire :
136,19 g.mol^-1

Ebullition :
226 °C

Fusion :
58 °C

Solubilité:
Très soluble dans l’éthanol, l'éther, le benzène.

Sa solubilité dans l'eau est 1,580 mg.L^-1 à 25°C

N° CAS :

2416-94-6

TRIMETHYLPHENOL

Allomone de défense de Progonyloptoidellus striatus une espèce d'araignée que l'on trouve en Amérique du sud et notamment au Brésil.

- Composés hétérocycliques :

3-(4-Méthyl-3-pentényl)furane

C₁₀H₁₄O

Masse molaire :
150,217 g.mol^-1

Ebullition :

185,5°C

Densité :

0,9017 (20°C)

Indice de réfraction :

1,4705 (raie D du sodium, à 21°C)

N° CAS :

539-52-6

Phéromone de piste de Tetramorium angulinode, de la famille des fourmis, que l'on trouve dans les régions tropicales d'Afrique.

1,7-Dioxaspiro[5,5] undécane

C₉H₁₆O₂

Masse molaire :
156,222 g.mol^-1

Ebullition :

193°C (sous 750 mm de Hg)

Densité :

1,02

Indice de réfraction :

1,464 (raie D du sodium, à 20°C)

N° CAS :

180-84-7

Les constantes données ci-contre sont relatives à la molécule supérieure ; les deux autres composés (qui sont des isomères de position de la fonction alcool) sont des dérivés hydroxylés de celle-ci.

Ce sont des composés spirocycliques.

Phéromone sexuelle de la mouche de l'olive (Dacus Oleae) qui ne parasite que l'olivier.

1-Méthylpipéridine

C₆H₁₃N

Masse molaire :
99,17 g.mol^-1

N° CAS :

626-67-5

Phéromone du hamster de Campbell (Phodopus Campbelli).

3,5-diméthyl-2-éthylpyrazine

C₈H₁₂N₂

Masse molaire :

136,2 g.mol^-1

N°CAS :

13925-07-0

2,5-diméthyl-3-(3-méthylbutyle)pyrazine

C₁₁H₁₈N₂

Aspect :

Liquide jaune clair, à odeur fruitée et à goût anisé

Masse molaire :

178,2740 g.mol^-1

Solubilité :

Soluble dans l'éthanol

N°CAS :

18433-98-2

Phéromones d'alarme d'Odontomachus brunneus une fourmi que l'on trouve au sud-est des Etats-Unis et en Amérique centrale.

- Composés à plusieurs fonctions :

Acide (E) 9-oxodec-2-ènoïque C₁₀H₁₆O₃ Masse molaire : 184,232 g.mol^-1 Ebullition : 369,7°C Densité : 1,029^20/4 Indice de réfraction : 1,471 (raie D du sodium, à 20°C) N° CAS : 334-20-3		Cette molécule agit à la fois pour les abeilles, comme une phéromone sexuelle (elle attire les mâles et favorise l'accouplement), une phéromone sociale (elle maintient les ouvrières groupées) et comme anti-hormone en bloquant les ovaires des ouvrières.
Acide (E) 9-hydroxydéc-2-ènoïque C₁₀H₁₈O₃ Masse molaire : 186,232 g.mol^-1		Comme la précédente, cette molécule, pour les abeilles, agit comme une phéromone sexuelle (elle attire les mâles et favorise l'accouplement), une phéromone sociale (elle maintient les ouvrières groupées) et comme anti-hormone en bloquant les ovaires des ouvrières.
Ochracine ou Melleine ou 8-hydroxy-3-méthyl-3,4-dihydroisochromen-1-one ou 3,4-dihydro-8-hydroxy-3-méthyleisocoumarine C₁₀H₁₀O₃ Masse molaire : 178,18 g.mol^-1 Ebullition : 392,7°C Densité : 1,252 N° CAS : 17397-85-2		C'est une phéromone sexuelle de Grapholita molesta, la tordeuse orientale du pêcher, un papillon ravageur par ses chenilles, des arbres fruitiers, pêcher surtout mais aussi pommier, poirier, abricotier, prunier … Remarque : C'est aussi une phytotoxine produite par Aspergillus ochraceus, un champignon dont les spores sont une des principales cause de l'asthme chez l'enfant.
Ptérine ou 2-amino-4-hydroxyptéridine C₆H₅N₅O Aspect : Cristaux jaunes, avec fluorescence dans le bleu à 360 nm. Masse molaire : 163,137 g.mol^-1 Fusion : >360°C N° CAS : 2236-60-4		Phéromone d'alarme chez certains poissons.
4-méthyl-1H-pyrrole-2-carboxylate de méthyle C₇H₉NO₂ Masse molaire : 139,152 g.mol^-1 N° CAS : 34402-78-3		Les fourmis du genre Acromyrmex émettent un bouquet de phéromones dont cette molécule est l'un des composants majoritaires.
Trans-Périllenal ou E-2-méthyl-5-(3-furyl)-pent-2-ènal C₁₀H₁₂O₂ Masse molaire : 164,2 g.mol^-1 N° CAS : 22391-27-1		Phéromone d'agrégation des symphites ou mouches à scie (Neodiprion sertifer), des ravageurs des pins dont ils mangent les aiguilles. Ils ont été introduits accidentellement en Amérique du nord en 1925.
Hodgsonal C₁₉H₂₈O₅ Masse molaire : 336,42 g.mol^-1 N° CAS : 212710-95-7		Phéromone et allomone de Bathydoris hodgsoni un mollusque gastropode marin sans coquille.

4) Utilisation des substances sémiochimiques en agriculture :

Différentes techniques utilisant des molécules sémiochimiques ont été mises au point pour se débarrasser de certaines espèces d'insectes ou de certains ravageurs des cultures.

- Pièges à phéromones :

On a utilisé des pièges à phéromones pour la capture de masse de certains ravageurs. Le principe est le suivant :

On diffuse dans la parcelle à protéger des phéromones d'agrégation de l'espèce que l'on souhaite capturer. On place à ces endroits soit des récipients empêchant les individus de sortir, soit des plaques engluées, soit des récipients contenant de l'eau et les individus se noient.

Cette technique n'a pas donné les résultats escomptés et n'est plus très utilisée.

- Technique de confusion sexuelle :

On diffuse dans la parcelle à protéger un bouquet de phéromones synthétiques, volatiles et identiques aux phéromones naturelles émises par les femelles de l'espèce contre laquelle on lutte.

L'atmosphère étant saturée le mâle est désorienté et ne sait où aller pour trouver la femelle, ce qui empêche l'accouplement et rompt le cycle du ravageur avant qu'il n'atteigne le stade nuisible.

- Technique de comptage des ravageurs :

La technique de piège à phéromone précédemment décrite peut aussi être utilisée en agriculture raisonnée pour compter le nombre d'individus à des moments donnés. Lorsqu'un certain seuil est atteint, on déclenche l'utilisation de pesticides.

5) Paraphéromones :

Il existe des molécules non produites par des organismes vivants qui induisent des comportements comparables aux phéromones et aux substances allélochimiques, on les qualifie de paraphéromones. C'est le cas par exemple du trimédlure qui est un mélange de

4-chloro-2-méthylcyclohexanecarboxylate de tertiobutyle

et de 5-chloro-2-méthylcyclohexanecarboxylate de tertiobutyle

C'est un puissant attracteur de certains insectes dont par exemple Ceratitis Capitata la mouche méditerranéenne des fruits, un insecte ravageur de nombreuses cultures fruitières.

6) Stratagème :

Les papillons Maculinea arion déposent leurs œufs sur des fleurs de thym sauvage ou d'origan. Les chenilles qui en résultent tombent sur le sol et émettent des substances chimiques attirant différentes espèces de fourmis et notamment Myrmica sabuleti. Les hydrocarbures cuticulaires de la larve du papillon sont proches de ceux des larves des fourmis ; de plus les chenilles émettent des sons stridents analogues à ceux émis par les reines des fourmis.

Ainsi leurrées les fourmis ramènent les chenilles dans la fourmilière et les nourrissent pendant 10 mois…….Beau stratagème pour leur survie !