LA BENZOÏNE
Un intermédiaire de synthèse


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1) La benzoïnation:
La benzoïne peut être obtenue par condensation bimoléculaire de l'aldéhyde benzoïque:

On chauffe à reflux, du benzaldéhyde en présence de KCN dans l'éthanol.
C'est une réaction qui peut être réalisée avec les aldéhydes aromatiques, ou des aldéhydes non énolisables.
Son mécanisme:

Remarque :

            - C'est la synthèse par le procédé Zinin qui date de 1839. Nikolay Nikolaevich Zinin (1812-1880) est un chimiste Russe élève de Liebig.

            - En 1950 le procédé est modifié par utilisation de la thiamine

THIAMINE.gif

au lieu de l'ion cyanure. Il faut chauffer 90 min (au lieu de 30 min par le procédé Zinin) et le rendement diminue de 5%.

            - En 1980 en continuant à utiliser la thiamine, on utilise le four micro-onde (600W – 7 min) et le rendement augmente de 22%.

2) La benzoïne, un intermédiaire de synthèse:

Mode opératoire de la réaction (I)
Mode opératoire de la réaction (V)
Mode opératoire de la réaction (VI)
Mode opératoire de la réaction (VII)