LA BENZOÏNE
Un intermédiaire de synthèse
1) La
benzoïnation:
La benzoïne peut être obtenue par condensation
bimoléculaire de l'aldéhyde benzoïque:
On chauffe à reflux, du benzaldéhyde en présence de KCN dans l'éthanol.
C'est une réaction qui peut être réalisée avec les aldéhydes aromatiques, ou
des aldéhydes non énolisables.
Son mécanisme:
Remarque :
- C'est la synthèse par le procédé
Zinin qui date de 1839. Nikolay Nikolaevich Zinin (1812-1880) est un chimiste
Russe élève de Liebig.
- En 1950 le procédé est modifié par
utilisation de la thiamine
au
lieu de l'ion cyanure. Il faut chauffer 90 min (au lieu de 30 min par le
procédé Zinin) et le rendement diminue de 5%.
- En 1980 en continuant à utiliser
la thiamine, on utilise le four micro-onde (600W – 7 min) et le rendement
augmente de 22%.
2) La benzoïne, un intermédiaire de synthèse:
Mode opératoire de la réaction (I)
Mode opératoire de la réaction (V)
Mode opératoire de la réaction (VI)
Mode opératoire de la réaction (VII)