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Essence de clou de girofle

1) Généralités:
Les clous de girofle sont des épices (provenant d'un arbre, le giroflier, originaire d'Indonésie) dont l'odeur est due essentiellement à deux molécules, l'eugénol et l'acétyleugénol

.
La manipulation a pour but de les extraire par hydrodistillation, puis au dichlorométhane, de les séparer par action de la soude, et de les identifier par CCM.

2) Mode opératoire:

2-1)Extraction par hydrodistillation et relargage :

            - écraser dans un mortier, avec pilon (ou dans un moulin à café), 10g, environ, de clou de girofle.
            - placer la poudre dans un ballon de 250mL avec 125 mL d'eau.
            - réaliser un montage de distillation simple, et recueillir environ 75 mL de distillat dans un
              erlenmeyer de 100 mL; celui-ci est trouble (il s'agit d'une émulsion de la phase organique dans
              la phase aqueuse).
            - ajouter, environ 4g de NaCl et agiter jusqu'à dissolution complète; en augmentant la densité de
               la phase aqueuse et en saturant celle-ci, on facilite la séparation des 2 phases: c'est
               le relargage.

2-2) Extraction par le dichlorométhane:

            - introduire le distillat dans une ampoule à décanter avec 5mL de dichlorométhane (d = 1,335);
            - balancer doucement l'ampoule pour faciliter la dissolution de la phase organique dans le
              dichlorométhane; laisser décanter et recueillir la phase organique dans un bécher propre et sec.
            - recommencer avec 5 autres mL de dichlorométhane. Rassembler les phases organiques dans le
              même bécher.
               - ajouter une spatule de sulfate de magnésium (ou de sodium) anhydre dans le bécher et tourner
              doucement l'agitateur, pour permettre à la poudre de fixer l'eau en suspension. Il faut que le
              liquide soit clair et limpide.
            - recueillir le liquide dans un flacon de 30 mL propre et sec (soit par filtration, soit par
              décantation) : soit L₁ ce liquide.

2-3) Séparation des molécules d'eugénol et d'acétyleugénol :

            - conserver quelques gouttes de L₁ (pour la CCM)
            - le reste est traité dans l'ampoule à décanter, 2 fois, par 10 mL de solution de soude à 2 mol.L^-1
            - la phase organique de l'ampoule est séchée sur sulfate de magnésium : L₂ (elle contient
              l'acétyleugénol).
            - les phases aqueuses sont séparées et réunies (elles contiennent l'eugénol sous forme
              d'eugénolate de sodium),puis traitées par de l'acide chlorhydrique concentré jusqu'à pH 3
              environ.
               - l'eugénol se sépare; on l'extrait par 5 mL de dichlorométhane, puis on le sèche avec du sulfate
               de magnésium ou de sodium.
            - le liquide obtenu après filtration est L₃ .

2-4) Identification par CCM.

            - préparer une plaque de CCM avec indicateur de fluorescence
            - éluant: toluène-éthanol(95) dans les proportions 94/6
         - on dépose 4 gouttes :    L₁ (eugénol + acétyleugénol)
                                                 L₂ (surtout de l'acétyleugénol)
                                                 L₃ (surtout de l'eugénol)
                   et éventuellement     L₄ (eugénol commercial) .

Schéma synoptique des opérations