QUESTIONNAIRE 139
1)
Le galactose est un aldohexose épimère du
D-glucose ; sa représentation selon Fischer est :
Représenter le D-glucose en représentation de Fischer sachant
que le stéréocentre dont la configuration diffère de
celle du D-galactose est le carbone 4.
2) On oxyde le D-galactose par l'acide nitrique. Cette
oxydation touche la fonction aldéhyde et la fonction alcool primaire. On
obtient l'acide galactarique
ou acide mucique, un diacide carboxylique (acide aldarique) qui n'a aucune action sur la lumière
polarisée ; expliquez pourquoi.
3) On réduit le D-galactose par NaBH4. Cette
réduction transforme la fonction aldéhyde de l'ose en alcool primaire ; on
obtient le galactitol.
Que pouvez-vous prévoir quant à l'action du galactitol sur la lumière polarisée
?