Etude d'une structure
Un composé organique A contient
(en masse) 72,4% de carbone, 13,8% d'hydrogène et 13,8% d'oxygène.
Sa
masse molaire est 116 g.mol-1.
1) Déterminer
la formule moléculaire de A.
2) Le spectre IR du composé A présente une
large bande d'absorption vers 3400 cm-1 . Quelle
est la fonction présente dans A ?
3) Détermination de la structure de A.
On dispose des renseignements suivants:
3-1) A l'aide des informations précédentes, donner les formules et les noms des
composés C,D,B et A en expliquant le raisonnement
suivi.
3-2-a) Ecrire l'équation bilan de la déshydratation de A, préciser les
conditions opératoires.
3-2-b) Lors de la déshydratation, il se forme aussi un composé B', isomère de
B. Donner la formule de B'. Quelle règle permet de justifier la prépondérance
de B par rapport à B' ?
3-3) Quel produit organique obtient-on lors de la réduction de la liqueur de
Fehling par C ?
3-4) Ecrire l'équation bilan de la réaction de D avec le diiode
en milieu basique.
4) Action du bromure de méthylmagnésium
sur C :
C réagit avec le bromure de méthylmagnésium; on
obtient le composé E. Le mélange obtenu est hydrolysé à froid en milieu acide,
on obtient F.
4-1) Ecrire l'équation bilan de la réaction du bromure de méthylmagnésium
avec C, conduisant à E. Préciser les conditions opératoires.
4-2) Donner la formule et le nom du composé F.
Données: Masses
molaires atomiques en g.mol-1
H :
1,0 O :
16,0 C : 12,0