Fette und Öle
Wolfgang
WERNER, Münster
Teil
I
Beobachtungen und Redewendungen
Es gibt zahlreiche
Redewendungen zu Fetten und Ölen, die auch Hinweise auf markante Eigenschaften
geben.
So wird in „das Fett
abschöpfen“ - sich das
Beste nehmen –die
Wertschätzung des Fettes ausgedrückt. Die Redewendung ist auch in der Form „den Rahm abschöpfen“ bekannt. Rahm wird in Österreich „Obers“ genannt. Milch ist eine Fett-in-Wasser-
Emulsion. Die Fetttröpfchen wandern nach oben, da die Dichte von Fett mit 0,9
g.cm-3 geringer
ist als die von Wasser (1,0 g.cm-3).
Die Fetttröpfchen sind von einer Eiweißschicht umgeben, die sich verhaken und
untergeschlagene Luftbläschen festhalten können: Schlagsahne. Beim weiteren
Schlagen klumpen die Fetttröpfchen zu Butter zusammen. Butter von griech. butyron
besteht zu 82% aus Milchfett , der Wassergehalt darf 16% nicht
überschreiten.
Früher galt die Anzahl der Fettaugen auf der Suppe als Zeichen des Wohlstands.
Wegen der geringeren Dichte von Fett im Vergleich mit Wasser s.o. schwimmen die
Fetttropfen oben und werden von der großen Oberflächenspannung des Wassers zu
Fettaugen auseinander gezogen, bis sich eine monomolekulare Schicht bildet,
bzw. bis die Ausbreitung durch benachbarte Fettaugen oder durch den Tellerrand
behindert wird.
Versucht man den Schmelzpunkt eines Fettes zu bestimmen, so beobachtet man einen
Schmelzbereich, in dem das Fett in ein Öl übergeht. Auch der Übergang in
umgekehrter Richtung ist bekannt: So bilden sich in Olivenöl bei kühler
Lagerung Flocken, die sich beim Erwärmen ohne Qualitätsverlust wieder lösen. Es
handelt sich um eine fraktionierte Kristallisation. Beim Sonnenblumenöl des
Handels wurden diese Flocken (Kristalle ) aus optischen Gründen abgetrennt Sie
enthalten u.a. Wachse. Diesen Vorgang nennt man Winterisierung. Bei Olivenöl
ist die Winterisierung nicht zugelassen.
Fette und Öle sind gleich, ob pflanzlicher oder tierischer Herkunft, Gemische
ähnlicher Substanzen variabler Zusammensetzung. Die Zusammensetzung des Fettes
bei Tieren hängt stark von der aufgenommen Nahrung ab. So dürfen Schweine in
Korsika keine Oliven fressen. Das Fleisch würde sich wegen des eingelagerten
Olivenöls für Schinken und Würste nicht trocknen lassen ; es würde Fett
abtropfen.
In die Nachbarschaft dieses Phänomens gehört die Redewendung „ ins Fettnäpfchen treten“. In Bauernhäusern wurden Wurst und
Schinken zum Trocknen in der Nähe der Feuerstelle unter die Decke gehängt und
Frettnäpfchen zum Auffangen des abtropfenden Fetts darunter gestellt.
Hatte man durch Unachtsamkeit ein Fettnäpfchen umgestoßen zog man sich den
Unmut der Hausfrau auf sich.
Fettflecken und Schmiere
Schmiere ist
gleichbedeutend mit schmutzig, was in der Entwicklungsgeschichte auch für das
Wort Fett zutrifft. Der Grund liegt wahrscheinlich darin, dass auf Fett
bzw. auf Fettflecken Schmutz besonders gut haftet.Das lateinische Wort crassus,
fett, ist die Wurzel für die entsprechenden Bezeichnungen für Fett in
romanischen Sprachen: französisch, la matière grasse und la graisse; ital .il
grasso; span. el graso und la grasa; portug. graxa. Franz. crasseux bedeutet
schmutzig.
Auch in die Botanik hat es crassus geschafft: Zur Familie der Crassulaceae,
der Dickblattgewächse gehört Fetthenne oder Mauerpfeffer (Sedum acer).
Hier ist wohl auch auf die Redewendung „ sein Fett abbekommen“ hinzuweisen. Es handelte sich um Fettspritzer,
die der abbekommt, der sich zu weit vorwagt. Die Fettspritzer führen zu
Fettflecken aber zu keinem nennenswerten Anteil am dem Gut ‚Fett’.
Hier sei an das Fettfleck-Fotometer nach Robert Wilhelm Bunsen erinnert, das es
ermöglicht die Lichtstärken von zwei Lichtquellen zu vergleichen: Ein Fettfleck
auf einem Bogen Papier lässt relativ viel Licht durch. Der Bogen wird
zwischen den beiden Lichtquellen verschoben bis der Fettfleck zu verschwinden
scheint.
Zu dem mittelhochdeutschen Wort Schmer für Fett gehört das schwedische Wort
Smör für Butter, auch Schweineschmalz und schmelzen gehören zu dieser
Wortfamilie. Bekannt ist seit dem 16. Jahrhundert das Wort Schmerbauch für eine
durch übermäßige Fetteinlagerung gezeichnete Bauchregion. Schmer für Fett ist
teilweise noch in Gebrauch.
Die Redewendung „wer gut schmiert, der gut fährt“ weist neben auf Korruption auf die
Verwendung von Fett und Öl zur Schmierung hin. Schmierung ist die Verringerung
von Reibung durch einen geeigneten Schmierstoff; dieser Bereich der
Wissenschaft wird Tribologie genannt.
Schon bei der Suppe mit
Fettaugen, aber auch an den abperlenden Wassertropfen von Entengefieder wird
ersichtlich, dass Fett sich nicht in Wasser löst. Es ist ein Musterbeispiel für
Wasser abweisend oder hydrophob. Die Ente schützt ihr Gefieder vor der
Benetzung durch Wasser, indem sie das Fett aus der Bürzeldrüse am Oberende der
Schwanzwurzel mit dem Schnabel auf dem Gefieder verteilt
Chemische Reinigung
In unpolaren Lösungsmitteln
sind Fette und Öle, die man aus praktischen Gründen mit Begleitstoffen
ähnlicher Lösungseigenschaften zu den Lipoiden (griech. lipos Fett)
zusamenfasst, gut löslich. Diese Eigenschaft macht man sich bei der “chemischen Reinigung“ zu Nutze: In zu reinigenden
Textilien mit der Pflegekennzeichnung P werden Fettflecke mit PER
(Perchlorethylen) entfernt d.h. herausgelöst. Die Kennzeichnung F von englisch
flammable, brennbar steht für Reinigung mit einem Gemisch von
Kohlenwasserstoffen von C9H20 bis C12H26 ,
das man auch als Leicht- oder Waschbenzin bezeichnet. Diese Formen der
Reinigung werden auch als Trockenreinigung bezeichnet, da sie ohne Wasser
erfolgen.
Etherische Öle
Die Öle, die den Fetten
zugerechnet werden , werden als fette Öle von den etherischen Ölen
unterschieden. So hinterlassen etherische Öle keine dauerhaften Fettflecken wie
fette Öle. Etherisch ist der Hinweis auf die Flüchtigkeit. Es handelt sich um
Duft- und Aromastoffe, die ebenfalls hydrophob sind, sich aber deutlich von
Fetten unterscheiden. Die gute Löslichkeit von etherischen Ölen, die apolar
sind, in dem ebenfalls apolaren Fett, macht man sich bei der Enfleurage zu
Nutze: Glasplatten werden mit einem geruchsneutralem Fett bestrichen und
wiederholt mit den wohlriechenden Blüten einer Pflanze belegt. Der Duftstoff
wird vom Fett aufgenommen, der dann für die Parfümherstellung zur Verfügung
steht.
Auf der guten Löslichkeit von Aromastoffen in Fett beruht auch die Eigenschaft
der Geschmackverstärkung durch Fett in Speisen. Von namhaften Köchen ist
bekannt, dass sie Soßen durch Einrühren von Butter verbessern, was „montieren" genannt wird.
Öllampen
„Öl in’s Feuer gießen“ heißt einen Konflikt noch
verstärken, weil Öl brennbar ist. Öllampen kannten schon die alten Ägypter.
Bekannt aus Museen sind die zahlreichen griechischen und römischen Öllampen aus
gebranntem Ton, in die ein Docht eingelegt wurde, an dem die Flamme ansetzt.
Ein Docht, den man auch Lichtgarn nannte, ist im Prinzip ein Bündel von
Kapillaren, das das brennbare Öl zur Flamme führt. Am Dochtende sind der
Dampfdruck des Öles erhöht und der Flammpunkt erniedrigt: „Dochteffekt“. Nach dem gleichen Prinzip funktioniert die
Kerze aus Bienenwachs, das zunächst in der Nähe der Flamme schmilzt und dann
als Öl vom Docht zur Flamme weiter geleitet wird. Für die Herstellung von
Kerzen verwendete man neben Bienenwachs auch Rinder – und Hammeltalg mit dem ihm eigenen
Geruch. Als Stearin bezeichnete man zunächst Glycerintristearat, dessen
Isolierung mühsam war. 1825 erhielten Gay-Lussac(1787-1850) und Chevreul
(1786-1889) ein Patent in Frankreich und in England auf die Herstellung von
Kerzen aus einem Gemisch von Stearinsäure und Palmitinsäure. Für dieses Gemisch
ist der Name Stearin erhalten geblieben. Nach der Entdeckung der
Verseifung von Talg und Palmfett durch Kalk zu Kalkseife und der darauf
aufbauenden industriellen Herstellung des Gemisches von Stearinsäure und
Palmitinsäure. Ab 1831 und 1834 verschob sich die Bedeutung von Stearin
auf dieses Gemisch. Seit 1840 wird auch Paraffin, das bei der Verarbeitung von Erdöl
anfällt für die Herstellung von Kerzen verwendet.
Pflanzliche Öle
Öle sind Speicherstoffe in
Samen und Früchten; sie werden durch Pressen gewonnen.
Oliven griech. elaia lat. oliva als Früchte des im Mittelmeerraum
heimischen Olivenbaumes Olea europaea haben zu dem Namen Öl (franz. huile,
engl. oil, griech. elaion, lat. oleum) geführt.
Das Erdöl hat den Namen von
seiner Konsistenz bekommen, hat aber chemisch nichts mit den Pflanzenölen
gemein.
Teil II
Aspekte der Chemie
Fette und Öle sind Triacylglyceride
- meist Triglyceride genannt. Die 3 Hydroxylgruppen des Glycerins (Propan-1,2,3
triol) sind mit Fettsäuren verestert. Wachse sind ebenfalls Ester von
Fettsäuren jedoch mit langkettigen gesättigten einwertigen Alkoholen (Tab.1)
Durch Erhitzen mit wässrigen Alkalien erhält man die Alkalisalze der
Fettsäuren, die man Seifen nennt; den Vorgang Verseifung.
Trivialnamen der Fettsäuren
Als Seife bezeichnet man
die gut löslichen Alkalisalze der Fettsäuren, die Calciumsalze zeichnen sich
durch ihre Schwerlöslichkeitaus; man nennt sie Kalkseifen.
Durch Ansäuern der Seifen setzt man die Säuren frei; da Fette ihr Ursprung
sind, nennt man sie Fettsäuren. Der aus Olivenöl hauptsächlich erhaltene Säure
gab man den Namen Ölsäure. Aus Butter wurde als charakteristische Säure
Buttersäure erhalten. Aus Leinöl, das aus Flachs, Linum usitatissimum, gewonnen
wird, gehen die Fettsäuren Linolsäure und Linolensäure zurück, auf Erdnussöl
aus Arachis hypogaea, Arachidinsäure und Arachidonsäure. Die
Palmitinsäure ist die Hauptkomponente des Palmöles das aus den Früchten der
Ölpalme, Elaeis guinensis gewonnen wird. Stearinsäure kann aus tierischem Fett griech.
stear gewonnen werden. Von den Trivialnamen sind nur einige häufig
wiederkehrende im Gebrauch und damit auch die Vorstellung der Formel bzw. der
Struktur.
Bauprinzipien der Fettsäuren
Gesättigten wie
ungesättigten Fettsäuren gemeinsam ist die geradzahlige Anzahl der
C-Atome, die linear, d.h. unverzweigt angeordnet sind. Dieses Bauprinzip
ergibt sich aus der Biosynthese aus den C-2-Einheiten der aktivierten
Essigsäure (Acetyl- CoA). Die Anzahl der ungesättigten Fettsäuren ist durch
einige Regeln begrenzt: Die Doppelbindungen liegen immer in der cis-Form vor
und sind nicht konjugiert, d.h. mindestens eine –CH2- Gruppe trennt
zwei Doppelbindungen.
In der folgenden Tabelle (Tab.2) sind häufige Fettsäuren
mit ihren Trivialnamen und der Bezeichnung nach der rationellen Nomenklatur sowie
der üblichen Kurzbezeichnung aufgeführt. Aufgenommen wurden auch EPA und DHA, die aus Fischöl gewonnen und therapeutisch
verwendet werden. Bei der Kurzbezeichnung steht die Anzahl der C-Atome an
erster Stelle, nach : folgt die Zahl der Doppelbindungen; für Palmitinsäure
ergibt sich 16:0, für Ölsäure 18:1.
Die Zählung der C-Atome 1,2,3 usw., wie die nach dem griechischen
Alphabet ist der Tabelle 2 am Beispiel der Palmitinsäure Abb.2 vorangestellt. Bei der
Carboxylgruppe fängt die Zählung mit 1 an . Die Zählung nach dem griechischen
Alphabet beginnt mit α für das der Carboxylgruppe benachbarte C-Atom, d.h. C-2, die β-Stellung d.h. das C-3 spielt in der
Biochemie der Fette eine besondere Rolle. Das griechische Alphabet endet mit ω. Mit diesem Buchstaben wird das
letzte C-Atom der Kette, hier C-16, bezeichnet. In der Werbung für gesunde
Fette und Öle taucht häufig ω-3 und ω-6
auf. Das bedeutet, dass vom ω-C-Atom aus gezählt vom 3. bzw. 6. C-Atom eine Doppelbindung ausgeht.
Verwirrend sind die Bezeichnungen α- und γ- Linolensäure; die griechischen Buchstaben
hier haben nichts mit der Nummerierung nach dem griechischen Alphabet zu
tun! Mit α- wird
hier das ω-3-Isomere,
mit γ- das ω-6-Isomere bezeichnet.
Häufige Begleiter der Öle sind die Lecithine oder Phospholipide Abb.3, die z.B.aus Sojaöl
(0,5-0,6%) gewonnen und als Emulgatoren eingesetzt werden. Sie sind als
Lebenmittelzusatzstoff
E 322 zugelassen ist. Eine OH-Gruppe des Glycerins ist mit Phosphorsäure
verestert, , die ihrerseits z.B. mit Ethanolamin oder Cholin verestert ist. Die
Fettsäuren an den beiden anderen OH-Gruppen des Glycerins können verschieden
sein. Lecithine sind Bestandteil von Biomembranen. Lecithin wurde 1846/47 von
dem Apotheker Gobley in Paris aus Eidotter (griech. lekithos) isoliert
und benannt.
Ungesättigte Fettsäuren
Der menschliche Organismus
ist nicht in der Lage ungesättigte Fettsäuren zu bilden, er muss sie mit der
Nahrung aufnehmen. Daher bezeichnet man sie als essentielle Fettsäuren. Da man
bei ihnen, besonders für die ω- 3 und ω-6
ungesätigten Fettsäuren, nach epidemiologischen Studien eine Schutzwirkung auf
das kardiovaskuläre System festgestellt hat, haben diese Fettsäuren, die man in
Seefischen findet, besondere Aufmerksamkeit erlangt. Die Fische nehmen
die von Algen synthetisierten Fettsäuren direkt wie indirekt auf. Es wurde von
Versuchen berichtet die entsprechenden Algen-Gene in Raps-Pflanzen
einzuschleußen. ω-3 und ω-6 Fettsäuren wurden auch als Vitamin F
bezeichnet, sie sind als Eicosanoide (C20) Vorstufen für
Gewebshormone wie Prostaglandine,
Prostacyclin, Thromboxane und Leucotriene. Das Leinöl, wie auch
Mohnöl und Walnussöl enthalten mit der Linolensäure (die Herkunft der
Bezeichnungen α- und γ- Linolensäure für die beiden Isomere ist
unbekannt und darf nicht mit der Zählung der C-Atome der Kette mit griechischen
Buchstaben verwechselt werden!). Linolensäure ist eine mehrfach ungesättigte
Fettsäure, die im Kontakt mit dem Sauerstoff der Luft „trocknet“. Es handelt
sich dabei um eine Autoxidation, die zur Verharzung führt. Solche ungesättigte
Fettsäuren werden daher als trocknende Öle bezeichnet. Durch zugesetzte Katalysatoren, Sikkative (lat.
siccus trocken) wird der Vorgang beschleunigt. Trocknende Öle, vermischt mit
Pigmenten, sind als Ölfarben bekannt; vermischt mit Schlemmkreide (CaCO3)
als Fensterkitt. Linoleum ist ein 1863 entwickelter Baustoff aus Leinöl, Kork-
und Holzmehl auf Jutegewebe, der Heute durch PVC ersetzt ist.
Analytische Methoden
Die
Analyse von Fetten und Ölen gestaltet sich schwierig, weil sie Gemische von
ähnlichen Substanzen sind, die sich kaum trennen und reinigen lassen: Die
drei Fettsäuren können variieren. Variationen sind darüber hinaus je nach
Herkunft und Klima bekannt. Eine nicht ausreichend präzise Analysenmethode für
Fette und Öle ist die Dünnschichtchromatographie.
Umesterung
Zur Bestimmung der
Fettsäuren bedient man sich der Umesterung mit Methanol. Die resultierenden
Fettsäuremethylester werden gaschromatografisch getrennt und mit Hilfe von
Vergleichssubstanzen zugeordnet.
Die Umesterung von Rapsöl wird großtechnisch durchgeführt zur Herstellung von
Biodiesel. Auch andere Fette und Öle können als Ausgangsstoffe für Biodiesel
dienen.
Summenparameter
Bei den analytischen
Schwierigkeiten ist die Beschränkung auf einige leicht zu bestimmende
Summenparameter verständlich. Sie werden nach Verfahren bestimmt, die durch
Konventionen festgelegt sind, um vergleichbare Werte zu erhalten.
Die Säurezahl (SZ) gibt die Masse Kaliumhydroxid an, die zur
Neutralisierung von 1 g der zu untersuchenden Probe erforderlich ist. Freie
Säuren in Fetten und Ölen beeinträchtigen die Haltbarkeit und die Stabilität
beim Erhitzen. Beim Erhitzen z.B. Braten und Frittieren kommt es oberhalb einer
bestimmten Temperatur zu Rauchentwicklung, d.h. Zersetzung. Dieser Rauchpunkt .
Tab.3 sollte nicht überschritten werden.
Die Verseifungszahl (VZ) ist ein Maß für die in 1 g Fett vorkommenden
gebundenen und freien Säuren. Je kleiner die molare Masse eines Fettes
ist, desto größer ist die Verseifungszahl. Die Esterzahl errechnet sich aus der
Differenz von Verseifungszahl und Säurezahl.
Bei der Verseifung bleibt meist ein Rückstand (0,2-0,3%). Es handelt sich dabei
um Phytosterole sowie um Tocopherole. Die Tocopherole, die auch als
Vitamin E bekannt sind haben ausgeprägte antioxidativen Eigenschaften. Auch für
die Haltbarkeit der Öle ist diese Substanzgruppe von Bedeutung. Als
Lebensmittelzusatzstoffe sind die Tocopherole (α-, β- und γ-),.
unter den Bezeichnungen E307, E 308 und E 309 zugelassen. Oft können Öle nur durch ihre Muster der
unverseifbaren Anteile unterschieden werden.
Die Iodzahl (IZ) nimmt mit zunehmenden Anteil an ungesättigten
Fettsäuren zu. Sie gibt die Menge Iod in g an, die an 100 g Fett addiert werden
kann. Dazu gibt man einen Überschuss Iodbromid (IBr) hinzu und titriert das
nicht umgesetzte Iodbromid nach Umwandlung durch Zugabe von Iodid zu Iod
(I2 bzw. I3-)) mit Thiosulfat zurück. Tab. 4
Die Peroxidzahl (POZ) ist ein Maß für den Anteil von Peroxiden im Fett,
welche durch oxidativen Fettverderb entstanden sind. An der CH2-Gruppe
in Nachbarschaft einer Doppelbindung bildet der Luftsauerstoff eine OOH-Gruppe.
Die POZ ist die Gesamtmenge an Substanzen in der Fettprobe ausgedrückt in
Milli -Äquivalenten Sauerstoff je Kg Fett, die unter bestimmten
Analysebedingungen Kaliumiodid oxidieren.Es ist verständlich, dass mehrfach
ungesättigte Fettsäuren gegenüber Sauerstoff empfindlicher als einfach
ungesättigte sind. Die O-O-Bindung bricht leicht zu 2 Radikalen, die in
unübersichtlichen Folgereaktionen zur Verharzung führen (trocknende Öle). Im
einfachen Falle bilden sich geruchsintensive Aldehyde.
Feuchtigkeit im Öl begünstigt Mikroben, die u.a. Fettsäuren abspalten, deren
niedrige Glieder wie z.B. Buttersäure sehr geruchsintensiv sind. Verdorbene
Fette und Öle werden als ranzig bezeichnet; von lat. rancidus, stinkend.
Funktionen
Fette haben für den
tierischen und den menschlichen Organismus verschiedene Funktionen. Da ist die
schlechte Wärmeleitfähigkeit von Fett Tab.5, die eine Isolierung d.h. Schutz vor Kälte
bewirkt. Die Minderung der Wirkung von Stößen auf Organe wird meist übersehen.
Die wichtigste Funktion ist sicher die Energie-Speicherung sowohl für
pflanzlich als auch tierische Organismen. Wesentliche Voraussetzung dafür ist,
dass Fette wie Öle so gering in Wasser löslich sind, dass sie den osmotischen
Zustand in der Zelle nicht beeinflussen.
Die gespeicherte Energie ist erheblich: Tab. 6.
Am Anfang des Metabolismus
steht die Lipolyse, d.h. die Freisetzung der Fettsäuren. Diese werden in
Umkehrung der Biosynthese durch β-Oxidation in Acetyl- Co-A gespalten, das in den Citronensäurecyclus
eintreten kann. Abgesehen von der Bildung von Fett aus Kohlenhydraten
(Schweinemästerei) ist die Aufnahme von Fetten ein wesentlicher Teil der
Ernährung. Die Resorption ist möglich nach der Wirkung der Gallenflüssigkeit,
die in der Leber gebildet und in den Zwölffingerdarm (Duodenum) ausgeschüttet
wird. Die Gallenflüssigkeit zerlegt die Lipide in kleine von den Lipasen
angreifbare Tröpfchen.
Zusammensetzung der Fette und Öle
Die voneinander
abweichenden Analysenangaben für einzelne Öle sind nicht den verschiedenen
Messgenauigkeiten der einzelnen Laboratorien zuzuordnen, sondern der
schwankenden Zusammensetzung je nach Herkunft des Öles. In Tab.7 sind nicht die vollständigen
Analysen angegeben, sondern die schwankenden Gehalte einiger Fettsäuren.
Auf den Einfluss der Ernährung bei Tieren wurde schon hingewiesen.
Besondere Erwähnung und Diskussion soll dem Rapsöl gelten , das aus Brassica
napus und Brassica rapa gewonnen wird Die seit 1973 zugelassenen
Sorten zeichnen sich durch einen niedrigen Gehalt von nur noch 0,5-1,5% an
Erucasäure (22:1) aus. Sie führt zu Herzverfettung und pathologischen
Veränderungen. In einer Verordnung wurde ihr Gehalt auf maximal 5% begrenzt.
Rapsöl alter Art (Rüböl) enthielt bis 30% Erucasäure und konnte nicht für die
Herstellung von Speiseöl verwendet werden. Außerdem enthielt Rüböl Bitterstoffe
(Glucosinolate, aus denen Senföl entsteht), deren Gehalt in den neuen
Zuchtsorten ebenfalls verringert ist.
1816 beschreibt E. Chevreul
eine Fettsäure, die er nach dem Aussehen der Perlmuschel griech. margaros,
Margarinsäure nannte. Später stellte es sich heraus, dass es sich um eine
Mischung aus Stearin- und Palmitinsäure handelte. 1869 beauftragte
Napoleon III. (1808-1873) den Chemiker Hippolyte Mège-Mouriès eine Butter
herzustellen, die billiger wäre als natürliche Butter. Noch im selben Jahr
wurde die Kunstbutter unter dem Namen Oleomargarin patentiert. Als
Hauptfettlieferant diente Rindertalg. Die Bezeichnung Margarine hat sich für
das Industrieprodukt international durchgesetzt. Pflanzlichen Fetten (Ölen)
fehlt bedingt durch den Gehalt an ungesättigten Fettsäuren die gewünschte Konsistenz.
Die katalytische Hydrierung konnte auf ungesättigten Fettsäuren ausgedehnt
werden. Die so gehärteten Fette können jedoch trans-Fettsäuren enthalten,
die durch Isomerisierung bei der Hydrierung entstehen. Sie erhöhen nach einer
Studie der ETH Zürich das Risiko einer Herz-Kreislauferkrankung. Trans-Fettsäuren
werden auch für die Entstehung von Übergewicht verantwortlich gemacht. In
Dänemark ist der Gehalt von trans-Fettsäuren auf 2% in Speisefetten begrenzt;
die gleiche Begrenzung ist für Deutschland ab 2008 vorgesehen. Die aus Ölsäure
gebildete trans-Fettsäure heißt Elaidinsäure von griech elaion,
Olivenöl.
Drei Dicarbonsäuren weisen durch ihre Namen auf die erste Synthese aus Fett
hin: Adipinsäure, lat. adeps suillus, Schweineschmalz; Sebacinsäure, lat.
sebum, Talg; Pimelinsäure, griech. pimele, Fett. Die Synthesen
heute gehen gezielt vor, wogegen die ersten Synthesen unspezifische Oxidationen
waren.
Wachsalkohole
Myristylalkohol C14H29OH
Cetylalkohol
C16H33OH
Cerylalkohol C26H53OH
Myricylalkohol C30H61OH
Abb. 2
Palmitinsäure 16:0 Hexadecansäure
Zählungen:
Lecithine
Fettsäuren
R1-COOH
R2-COOH
X= z.B.
Phosphatidylcholin
oder
Phosphatidylethanolamin
Fettsäuren
|
4:0 |
Buttersäure
|
|
|
|
16:0 |
Palmitinsäure
|
|
|
|
18:0 |
Stearinsäure
|
|
|
|
18:1
|
Ölsäure
|
|
|
|
18:2
|
Linolsäure
|
|
|
|
18:3
|
γ-Linolensäure |
|
|
|
18:3
|
α-Linolensäure |
|
|
|
20:0 |
Arachinsäure
oder Eicosansäure |
|
|
|
20:4
|
Arachidonsäure |
|
|
|
20:5
|
EPA |
|
|
|
22:1 |
Erucasäure
|
|
|
|
22:6
(ω-3) |
DHA |
|
|
Rauchpunkt
|
Gehärtetes*)
Erdnussöl |
230° C |
|
Palmkernfett |
220°C |
|
Raffinierte**)
Öle |
>200° C |
|
kaltgepresstes
Rapsöl |
130 - 190° C |
|
kaltgepresstes
Olivenöl |
130 - 175°C |
*) hydriert
**) gereinigt
Typische Iodzahlen
|
Bienenwachs |
8-11 |
|
Palmkernöl |
12-14 |
|
Rindertalg |
35-45 |
|
Olivenöl |
79-92 |
|
Sonnenblumenöl |
109-120 |
|
Leinöl |
170-190 |
Wärmeleitfähigkeit
|
Kupfer |
398 |
|
Stein |
50 |
|
Wasser |
0,6 |
|
Luft |
0,025 |
|
Fett |
0,17 |
Brennwerte
|
1
g Fett |
37 kJ =9 kcal |
|
1
g Kohlenhydrate |
17 kJ = 4 kcal |
|
1
g Protein |
17 kJ = 4 kcal |
|
1g
Alkohol |
29 kJ = 7 kcal |
Schwankungsbreite einiger
Fettsäuren in ausgewählten Fetten und Ölen
|
|
16:0 Palmitinsäure |
18:0 Stearinsäure |
18:1 |
18:2 Linolsäure |
18:3 Linolensäure |
|
Olivenöl |
7,5-20% |
0,5-5,0% |
55,0-83,0% |
3,5-21,0% |
- |
|
Rapsöl |
2,5-7,0% |
- |
51,0-70,0% |
15,0-30,0% |
- |
|
Leinöl |
4,0-6,0% |
2,0-3,0% |
10,0-22,0% |
12,0-18,0% |
56,0-71,0% |
|
Erdnussöl |
8,0-14,0% |
1,0-4,5% |
35,0-69,0% |
12,0-43,0% |
- |
|
Rindertalg |
20,0-30,0% |
15,0-30,0% |
30,0-43,0% |
1,0-6,0% |
- |
|
Schweineschmalz |
20,0-30,0% |
8,0-22,0% |
35,0-55,0% |
4,0-12,0% |
- |