GLUCANES


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1) Définition : C'est un terme général regroupant les substances résultant d'un enchaînement d'unités glucose (polyholosides du D-glucose).

2) Exemples : Il existe beaucoup de glucanes ; le tableau ci-dessous en regroupe quelques-uns, classés par ordre alphabétique :

 

AmidonCelluloseCurdlanGlycogènePullulane -

 

Amidon

(C6H10O5)nH2O

 

AMYLOSE

L'enchaînement des motifs se fait par liaisons glycosidiques α-1,4

AMYLOPECTINE

L'enchaînement des motifs se fait par liaisons glycosidiques α-1,4 et α-1,6.

Principale réserve glucidique dans le monde végétal, tout comme la cellulose. L'hydrolyse de l'amidon en milieu acide dilué conduit au glucose ; intermédiairement il se forme des dextrines solubles dans l'eau, puis du maltose et enfin deux molécules de glucose par molécule de maltose.
L'amidon natif se présente sous forme de grains de taille variable insolubles dans l'eau froide. Dans l'eau chaude (70°C environ), l'amidon gonfle (empois) et l'on peut séparer ses deux constituants principaux : l'amylose (ou amidon linéaire) environ 20% peu soluble dans l'eau froide, et l' amylopectine 80% (ou amidon ramifié). Ce sont deux polymères du glucose, l'amylose ayant une masse molaire de l'ordre de 500 000 g.mol-1et l'amylopectine de plusieurs millions de g.mol-1.
Dans l'amylopectine il y a un enchaînement 1-6 environ tous les 25 unités glucose.
En présence d'une solution iodo-iodurée (lugol) l'empois d'amidon donne une coloration bleue qui disparaît à chaud ; il s'agit de l'inclusion (clathrate) des molécules d'iode dans l'hélice formée par l'amylose (l'iode est retenue par des liaisons de Van der Waals) qui provoque une intense absorption de la lumière, celle-ci disparaissant lorsque les molécules d'iode sont libérées à chaud parce que l'hélice se détend.
L'amidon a de très nombreuses applications. Il est rarement utilisé natif ; le plus souvent il est transformé, dépolymérisé, par des techniques physiques, chimiques (le plus souvent en milieu aqueux) ou enzymatiques. Les principaux dérivés amylacés sont :
- dextrines, cyclodextrines, maltodextrines.
- des gluconates.
- l'érythorbate.
- le dibenzylidènesorbitol
- des polyols
- des sirops de glucose.

 

Cellulose

(C6H10O5)nH2O

CELLULOSE

Il s'agit de motifs de cellobiose ; L'enchaînement des motifs se fait par liaisons glycosidiques β-1,4. Le degré de polymérisation peut varier de quelques centaines à quelques milliers d'unités cellobiose suivant la provenance de la cellulose.

Les différentes chaînes linéaires placées côte à côte sont liées par de nombreuses liaisons hydrogène ce qui donne à ce matériau une très grande rigidité et qui explique qu'elle est la substance de soutien (parois) des cellules jeunes des végétaux.
La cellulose pratiquement pure est tirée du fruit du cotonnier ; il contient des graines recouvertes d’un duvet formé de fibres de 2 à 7 cm de long ; débarrassées des impuretés, ces fibres constituent le coton hydrophile.
La cellulose s’obtient également à partir du bois; le bois est essentiellement constitué de cellulose et de lignine; un traitement à l’hydrogénosulfite de calcium détruit la lignine; il reste la pâte de bois; on en fait le papier, le carton, ....
Elle n'est pas attaquable par les sucs digestifs de l'homme. C'est une matière première de tout premier ordre dans l'industrie chimique.
Elle est insoluble dans l'eau et la plupart des solvants organiques et n'est solubilisée que par une solution ammoniacale d'hydroxyde de cuivre(II) : la liqueur de Schweitzer. Son hydrolyse acide  conduit au glucose.

Curdlan

ou

Curdran

 

(C6H10O5)nH2O

Aspect :

Poudre blanche inodore

Solubilité :

Insoluble dans l'eau et l'éthanol.

N° CAS :

54724-00-4

CURDLANE.gif

 

L'enchaînement des motifs se fait par liaisons glycosidiques β-1,3.

Polyholoside linéaire d'unités glucose produit par fermentation d'Agrobacterium biovar 1 ou Agrobacterium radiobacter .

Peu soluble dans l'eau et la majorité des solvants organiques, le curdlane se dissout dans des solutions d'hydroxyde de sodium.

Ce produit a la propriété de former un gel élastique par chauffage de sa solution aqueuse.

Il est utilisé comme agent gélifiant, épaississant.

Glycogène

(C6H10O5)nH2O

GLYCOGENE

L'enchaînement des motifs se fait par liaisons glycosidiques α-1,4 et α-1,6.

C'est la réserve glucidique des tissus animaux.
Sa structure est semblable à celle de l'amylopectine mais les enchaînements 1-6 sont plus fréquents, environ un toutes les 10 unités glucose.
Découvert dans le foie en 1856 par Claude Bernard, il se présente sous forme d'un solide blanc en poudre, soluble dans l'eau, insoluble dans l'alcool.
Sa masse molaire est de l'ordre de 106 g.mol-1.
On en trouve  essentiellement dans le foie (environ 200g) et les muscles ; le cerveau qui en consomme beaucoup (environ 6g par heure) dispose d'une réserve d'environ 15g.
Il peut être transformé en glucose par hydrolyse acide ou enzymatique (par les amylases ou phosphorylates).

 

Pullulane

(C6H10O5)nH2O

Matériau soluble dans l'eau mais pas dans le méthanol, l'éthanol ou l'acétone.

 

PULLULANE

Le motif de répétition est le maltotriose (3 résidus glucopyrannose liés en a-1,4). Les maltotrioses sont liés entre eux par des liaisons glycosidiques en a-1,6.

 

C'est une production polysaccharidique extracellulaire de l'hypomycète Aureobasidium pullulans (une levure), de plus en plus l'objet d'applications commerciales et industrielles.
Les usages pharmaceutiques
- capsules solubles dans l'eau
- enrobage de médicaments
- nanoparticules libératrices de molécules bioactives.
Les usages alimentaires:
- emballages
- contenants
- enrobage de produits alimentaires (à laver avant consommation)
- Aliments diététiques
- épaississants pour confitures et sauces
Applications industrielles:
- Colles et adhésifs
- couches pour bébés.

On en trouve naturellement dans les eaux, dans le blé, dans les grains d'orge.
Comme l'amidon ce polymère est biodégradable.