EXERCICE 22
La Benzédrine est une amphétamine de formule 
1) Proposez un nom systématique pour cette molécule
2) Est-elle optiquement active?
Justifiez.
3) Représentez, en utilisant la représentation de Cram
(perspective) les formes R et S de cette
molécule. Justifiez ces représentations.
4) Proposez une synthèse du toluène, à
partir du benzène et de tout autre produit
minéral ou organique souhaitable, par réaction de Friedel et Crafts. Précisez les conditions opératoires. Ecrire
l'équation bilan.
5) Le méthylbenzène réagit à chaud (sans catalyseur)
sur le dichlore, en présence d'U.V. On obtient un
composé organique A. Ecrire l'équation bilan de la réaction en précisant son
type.
6) On réalise l'organo-magnésien
7) Soit un composé organique D, de masse molaire 44 g.mol-1dont la molécule renferme 54,5% de carbone, 9,1% d'hydrogène et de l'oxygène.
a) déterminez sa formule brute.
b) Le spectre IR de D, fait apparaître, notamment:
- une absorption forte vers 1700 cm-1
- un pic moyen d'absorption entre 2750 et 2900 cm-1
Donnez la formule semi-développée de D, ainsi que son nom.
c) Donnez un test chimique, permettant d'identifier la famille à laquelle D, appartient.
8) B + D -------------> E en milieu anhydre (1)
E -------------> F en milieu acide (2)
Ecrire les équations bilans des réactions (1) et (2).Donnez le nom de F.
9) L'action à chaud de HCl sur F, en présence d'un déshydratant conduit à G. Donnez la formule de G.
10) On peut procéder autrement, pour passer de F à G. Indiquez le réactif à utiliser;écrire l'équation bilan; quel avantage cette méthode présente-t-elle par rapport à la précédente?
11) Ecrire l'équation bilan de la réaction de G sur NH3. Quel est le nom du composé organique H, formé?