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R ET S, Z ET E, CIS ET TRANS …de faux jumeaux

Gérard GOMEZ

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Plan de l'étude

1) Isomères

1-1) Définition

1-2) Isomérie de constitution

1-3) Stéréo-isomérie

2) Différences de propriétés des isomères

3) Des propriétés physiques différentes

3-1) Fusion

3-2) Solubilité dans l'eau

3-3) Séparation des énantiomères

4) Des propriétés organoleptiques différentes

5) Des propriétés chimiques, biochimiques et pharmacologiques différentes

5-1) Propriétés chimiques

5-2) En biochimie

5-3) Propriétés pharmacologiques

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1) Isomères :

1-1) Définition :

Deux molécules sont des isomères si elles ont même formule moléculaire et des formules développées, semi-développées, topologiques, ou stéréochimiques différentes.

Ainsi l'éthanol et le méthoxyméthane ont même formule moléculaire C₂H₆O, mais

- la formule topologique de l'éthanol est :

- la formule topologique du méthoxyméthane est :

Parmi les isomères on distingue :

v les isomères de constitution

v Les stéréo-isomères

1-2) Isomérie de constitution

On peut les repérer par la façon dont les atomes sont enchaînés :

Exemple 1 :

Butane

2-méthylpropane

Exemple 2 :

1-chloropropane

2-chloropropane

Exemple 3 :

Ethanol

Ethoxyéthane

1-3) Stéréo-isomérie

Les atomes sont liés entre eux dans le même ordre mais l'arrangement de ces atomes diffère dans le plan ou dans l'espace

Exemple 1 :

E-but-2-ène

Z-but-2-ène

Exemple 2 :

Cis-1,3-diméthylcyclopentane

Trans-1,3-diméthylcyclopentane

Exemple 3 :

2-Chlorobutane (R)

2-Chlorobutane (S)

Il est utile de rappeler la définition des termes employés pour désigner les stéréo-isomères dont il va être question dans cette étude. Les règles de Cahn, Ingold, Prelog sont supposées connues ainsi que la projection de Fischer.

Ø Les deux stéréo-isomères Z et E qui peuvent exister quand il y a une liaison éthylénique sont des diastéréo-isomères.

Ø Pour les cycles on utilise les termes de cis ou de trans pour désigner les stéréo-isomères ; ce sont aussi des diastéréo-isomères.

Ø Dans le cas d'un carbone asymétrique dans une molécule, il existe deux stéréo-isomères R ou S qui sont des énantiomères. Leur mélange en quantités égales constitue un mélange racémique.

Ø S'il existe plusieurs carbones asymétriques (n) il y a 2ⁿ stéréo-isomères. Pour n=2 donc 2 carbones asymétriques, il y a 4 stéréo-isomères : R,R ; R,S ; S,R ; S,S.

- Les stéréo-isomères R,R ; S,S constituent un couple d' énantiomères.

- Les stéréo-isomères R,S ; S,R constituent un couple d' énantiomères.

- Tous les autres couples possibles (par exemple R,R et R,S ou R,R et S,R…) sont des diastéréo-isomères.

Si on mélange en quantités égales les deux constituants d'un couple d'énantiomères on obtient un mélange racémique.

Ø Rappelons enfin que pour des familles importantes en biochimie (oses, aminoacides …), on continue à utiliser les notations L et D pour différencier des stéréo-isomères. En projection de Fischer, par exemple, on distingue le D et le L-glycéraldéhyde :

D-glycéraldéhyde ou (R)-glycéraldéhyde

L-glycéraldéhyde ou (S)-glycéraldéhyde

Pour les acides aminés habituels sauf la cystéine, on peut dire qu'à la configuration D correspond le composé (R) et qu'à la configuration L correspond le composé (S) ; rappelons aussi qu'on ne peut pas déduire le sens du pouvoir rotatoire (+) dextrogyre, (-) lévogyre de la mention D, L, (R) ou (S). Exemple : la D-alanine est lévogyre ; sa désignation plus précise est D-(-)-alanine.

2) Différences de propriétés des isomères:

On va s'intéresser aux stéréo-isomères ; ils naissent parfois ensemble au cours d'une réaction ; on pourrait les croire jumeaux .Pourtant, leur différence de structure dans l'espace entraîne souvent des différences de propriétés physiques, chimiques et parfois même organoleptiques.

Remarque : Ceci n'est pas vérifié pour les couples d'énantiomères qui ont souvent les mêmes propriétés physiques (température de fusion, point d'ébullition, masse volumique, indice de réfraction, solubilité…. Mais bien sûr des pouvoirs rotatoires opposés) et les mêmes propriétés chimiques à l'exception parfois des réactions avec une autre molécule chirale.

Ainsi à 20°C le cis-but-2-ène-1,4-diol est liquide (température de fusion 2,0°C), tandis que le trans-but-2-ène-1,4-diol est solide (température de fusion 25°C) (annexe 1).

Z-but-2-ène-1,4-diol

E-but-2-ène-1,4-diol

De même, le Z-But-2-ène a une température de fusion de -139°C tandis qu'elle est de -106°C pour le E-But-2-ène .

Ainsi, aussi, parmi les huit stéréo-isomères de la nootkatone (voir annexe 2) seul celui représenté ci-après a l'odeur du pamplemousse :

Ainsi, enfin, seul l'isomère (S,S)-(+)de l'éthambutol (voir annexe 3), à propriétés antibiotiques, bactériostatiques et antimycobactériennes, est utilisé contre la tuberculose mycobactérienne. Les deux autres stéréo-isomères((R,R)-(-) et (R,S) composé méso) sont toxiques pour l'organisme.

Ethambutol isomère (S,S).

3) Des propriétés physiques différentes

3-1) Fusion - Ebullition :

v Fusion :

Prenons l'exemple de l'acide maléique et l'acide fumarique qui sont respectivement les acides (Z)-but-2-ène-1,4-dioïque et (E)- but-2-ène-1,4-dioïque

Acide maléique

Acide fumarique

Ces deux substances sont solides à température ambiante.

Un solide formé de molécules fond d'autant plus difficilement que les liaisons entre les molécules (liaisons intermoléculaires) sont nombreuses et solides.

Ces acides donnent lieu à des liaisons hydrogènes entre l'hydrogène d'un groupement carboxyle et l'oxygène doublement lié au carbone d'un autre groupement carboxyle :

Dans le cas de l'acide maléique, les deux groupements carboxyles d'une même molécule sont favorablement situés dans l'espace pour pouvoir ainsi se lier ; il s'agit de liaisons intramoléculaires qui ne contribuent donc pas à l'élévation du point de fusion :

Pour l'acide fumarique, les groupements carboxyles sont trop éloignés et ne peuvent donner lieu à des liaisons intramoléculaires. Toutes les liaisons sont donc intermoléculaires :

Il y a tout lieu de penser dans ces conditions que l'acide fumarique fond à température plus élevée que l'acide maléique. La littérature indique que l'acide fumarique fond à 287°C (en tube scellé car à l'air libre il se décompose) alors que l'acide maléique fond à 130°C (point de fusion théorique).

v Ebullition :

Le Z-1,2-dichloroéthène a une température d'ébullition de 60°C, tandis que le E-1,2-dichloroéthène bout à 48°C .

Z-1,2-dichloroéthène E-1,2-dichloroéthène

Pour comprendre cette différence il faut examiner les moments dipolaires de ces deux molécules ; ils résultent de la somme géométrique des moments dipolaires μ₁ et μ₂ de chacune des liaisons C-Cl.

- Pour l'isomère E ce moment est nul car μ₁ et μ₂ sont opposés :

- Pour l'isomère Z il n'est pas nul :

Les attractions électrostatiques entre molécules seront donc plus nombreuses dans le Z-1,2-dichloroéthène composé polaire que dans le composé E globalement apolaire ; il faut plus d'énergie pour les dissocier et on comprend alors pourquoi le composé Z a une température d'ébullition plus élevée que le composé E.

3-2) Solubilité dans l'eau :

L'eau est un solvant polaire ; l'électronégativité de l'oxygène plus importante que celle de l'hydrogène entraîne une polarisation de la liaison O-H comme l'indique la représentation ci-dessous :

La molécule n'étant pas linéaire, elle possède un moment dipolaire global μ résultant de la somme géométrique des moments dipolaires μ₁ et μ₂ de chacune des liaisons :

L'eau est un bon solvant des molécules polaires, par exemple l'éthanol, et un mauvais solvant des molécules apolaires, par exemple l'éthane ; cela est dû au fait que l'eau peut établir des liaisons de nature électrostatique avec les molécules polaires et qu'elle ne le peut pas avec des molécules apolaires.

On prend à nouveau comme molécules d'étude, l'acide maléique et l'acide fumarique.

Leur caractère polaire est différent, car bien que les deux groupements carboxyles des molécules soient des groupements polaires et qu'ils existent dans les deux molécules, ils ne contribuent pas de la même façon à la polarité globale compte-tenu de leurs positions relatives différentes dans les deux cas.

- Pour l'acide maléique :

La molécule est polaire (moment dipolaire global µ).

- Pour l'acide fumarique :

La molécule est apolaire (moment dipolaire global 0) ; en effet les deux moments dipolaires µ₁ et µ₂ sont opposés, leur somme géométrique est nulle.

En conséquence on doit s'attendre à une bonne solubilité de l'acide maléique dans l'eau et au contraire à une faible solubilité pour l'acide fumarique ; c'est effectivement ce qu'on constate, la solubilité de l'acide maléique est 780 g.L-¹ à 25°C alors que l'acide fumarique n'est soluble qu'à 6,3 g.L-¹ à la même température.

3-3) Séparation des énantiomères :

On utilise parfois la différence de propriétés physiques des diastéréo-isomères pour séparer les énantiomères :

Principe :

- Soit deux stéréo-isomères R et S mélangés en quantités égales ; désignons le mélange racémique par R ; S.

Il est impossible de les séparer par des méthodes physiques simples (cristallisation fractionnée…) car ils possèdent les mêmes propriétés physiques.

- On fait réagir ce mélange avec un des stéréo-isomères d'une molécule chirale que nous désignerons par R'. Il se forme alors un mélange : RR' ; SR'.

- Il s'agit d'un mélange de deux diastéréo-isomères que l'on peut séparer par cristallisation fractionnée par exemple puisque leurs propriétés physiques sont différentes ; on obtient donc RR' + SR'.

- Par une réaction chimique appropriée on passe de RR' à R+R' et de SR' à S+R'.

- On purifie R+R' et on obtient R pur en récupérant R' ; de la même façon on obtient S pur en récupérant R'.

Exemple : On peut par exemple séparer les énantiomères de l'acide lactique racémique CH₃-CHOH-COOH en utilisant la phényléthanamine C₆H₅-CH(NH₂)-CH₃ de configuration (S). Une réaction acido-basique entre le groupement –COOH de l'acide lactique et le groupe –NH₂ de la phényléthanamine conduit à deux sels d'ammonium diastéréo-isomères que l'on peut séparer facilement par cristallisation fractionnée ; par hydrolyse acide, on peut ensuite récupérer les énantiomères de l'acide lactique et régénérer l'amine qui pourra être réutilisée.

4) Des propriétés organoleptiques différentes :

Il semble acquis que l'odeur, par exemple, résulte du signal qu'une terminaison nerveuse de l'épithélium de la cavité nasale envoie au cerveau après qu'une molécule se soit fixée sur une protéine de ce récepteur.

L'interaction entre la molécule et la protéine se faisant suivant un mécanisme clé-serrure :

Seule la clé A (molécule A) s'adaptera à la serrure (la protéine du récepteur) ; la clé B (molécule B) symétrique de A ne pourra y pénétrer.

On peut alors comprendre pourquoi l'un des stéréo-isomères de la carvone (annexe 4), (la R(-)carvone) a une odeur de menthe :

alors que son image dans un miroir (la S(+) carvone) a une odeur d'aneth ou de carvi :

Chacun des deux stéréo-isomères s'adapte à une "serrure" qui n'ouvrira pas la même "porte" dans le champ des odeurs.

Les cas des cinq molécules suivantes sont également intéressants dans ce domaine :

Asparagine – Aspartame – Citral – Glutamate monosodique – Limonène -

Asparagine stéréo-isomère (S) Goût légèrement amer On trouve cet aminoacide dans les jeunes pousses d'asperges.	Asparagine stéréo-isomère (R) Goût sucré C'est un produit synthétique.
Aspartame stéréo-isomère (S,S) Goût sucré beaucoup plus prononcé que le saccharose.	Les trois autres stéréo-isomères ont un goût sucré beaucoup moins prononcé.
(E)-Citral ou géranial Molécule à odeur de citron très prononcée. On la rencontre dans les huiles essentielles de citron, de verveine et de citronnelle. Le (E)-Citral est utilisé dans les parfums et cosmétiques.	(Z)-Citral ou néral Molécule à odeur de citron très discrète. On la rencontre dans les huiles essentielles de citron, de verveine et de citronnelle. Le (Z)-Citral est utilisé dans les parfums et cosmétiques.
L- Glutamate monosodique stéréo-isomère (S) ou GMS Exhausteur de goût pour les aliments carnés. Classé comme additif alimentaire avec le code E621. L'acide glutamique est un aminoacide naturel non essentiel. Il est donc normal de le retrouver dans une viande vieillie (il se forme par décomposition des protéines). On le prépare industriellement par fermentation ; on utilise des souches bactériennes (Micrococcus, Brevibacterium …) dans un milieu riche en ammoniac.	D- Glutamate monosodique stéréo-isomère (R) Ce stéréoisomère n'est pas un exhausteur de goût.
Limonène stéréo-isomère (S) C'est l'isomère lévogyre plutôt à odeur de citron.	Limonène stéréo-isomère (R) C'est l'isomère dextrogyre plutôt à odeur d'orange.

5) Des propriétés chimiques, biochimiques et pharmacologiques différentes :

5-1) Propriétés chimiques :

- Exemple 1 :

En chauffant une molécule d'acide maléique, une déshydratation intramoléculaire a lieu, donnant naissance à un anhydride d'acide :

Rien de tel ne se produit avec l'acide fumarique.

C'est la proximité géométrique des deux groupements carboxyles qui facilite cette réaction.

- Exemple 2 :

Une réaction stéréospécifique appliquée à deux diastéréo-isomères aboutit à des produits différents.

Prenons l'exemple de l'addition électrophile de Br₂ sur un alcène. C'est une addition anti. On donne ci-dessous le mécanisme de la réaction :

puis

Les deux attaques par l'ion Br^- ayant la même probabilité de se produire, on obtient les deux énantiomères en quantité égale c'est-à-dire le mélange racémique.

En partant de l'isomère (E) on aboutit aux stéréo-isomères (2S,3R) et (2R,3S) c'est-à-dire, ici, à la même molécule, le composé méso.

5-2) En biochimie :

Les enzymes tiennent une large place dans les réactions en biochimie et on observe souvent une stéréospécificité de ceux-ci vis-à-vis des substrats ; par exemple, la L-aminoacide-déshydrogénase, n'agit que sur les aminoacides de la série L et n'agit ni sur les D-aminoacides, ni sur la glycine.

Un autre exemple est l'action de la fumarase qui catalyse l'hydratation de l'acide fumarique en acide L-malique (stéréo-isomère (S)) (annexe 5) alors qu'aucune réaction n'a lieu avec l'acide maléique.

Les molécules suivantes constituent quatre autres exemples :

Lévodopa

9-Oda

Japonilure

Rétinal

(R)-2,4-DP

Lévodopa ou (S)-3,4-Dihydroxyphénylalanine Dans le cerveau, seule la lévodopa a une activité biologique ; elle est le précurseur dans l’organisme des neurotransmetteurs : dopamine, norépinéphrine (noradrénaline) et épinéphrine (adrénaline) collectivement nommés catécholamines :	Son énantiomère, la (R)-3,4- Dihydroxyphénylalanine est, elle, toxique.
Acide (E) 9-oxodéc-2-ènoïque ou 9-Oda Phéromone extraite de la substance royale des abeilles. Cette molécule produite par les glandes mandibulaires de la reine, attire les mâles, favorise l'accouplement et en association avec d'autres sécrétions inhibe le développementdes ovaires des ouvrières. Cette phéromone fait partie des QMP : Queen Mandibular Pheromon.	Acide (Z) 9-oxodéc-2-ènoïque Ne présente aucune activité de phéromone.
Japonilure Phéromone sexuelle du scarabée japonais (popillia japonica). Des traces (par exemple 5µg) sont aussi efficaces que 4 femelles vierges pour attirer un mâle.	Autres stéréo-isomères de cette molécule : Ces molécules n'ont pas la propriété d'une phéromone.
Rétinal cis ou 11-(Z)-Rétinal En se nichant dans une cavité d'une protéine, l'opsine (du grec ôps vue), le rétinal cis réagit avec un site aminé de l'opsine pour donner une imine la rhodopsine qui constitue la partie photosensible de la rétine. Lorsqu'un photon atteint la rhodopsine, il y a isomérisation immédiate de la partie rétinal cis en rétinal trans qui s'emboîte beaucoup moins bien dans la cavité de la protéine. Il s'ensuit une séquence de transformations qui engendre un influx nerveux que nous percevons sous forme de lumière.	Rétinal trans ou 11-(E)-Rétinal Molécule présente dans les cellules photosensibles de l'oeil humain. S'isomérise en rétinal cis, grâce à la rétinal isomérase et participe ainsi au mécanisme de perception de la lumière (voir rétinal cis). Est obtenu par oxydation du carotène. Sa réduction donne la vitamine A.
Acide (R)-2-(2,4-dichlorophénoxy)-propanoïque ou (R)-2,4-DP ou Dichlorprop C'est un herbicide appartenant à la famille des acides phénoxyalcanoïques comme le 2,4-D ou le 2,4,5-T. La molécule possède un carbone asymétrique et il existe donc deux stéréo-isomères mais seul l'isomère (R) et ses dérivés ont des propriétés herbicides. Il est interdit en France depuis 2003.	Acide (S)-2-(2,4-dichlorophénoxy)-propanoïque Ne possède pas de propriétés herbicides.

5-3) Propriétés pharmacologiques :

Il est courant de rencontrer des médicaments dont la molécule active présente des stéréo-isomères aux propriétés médicamenteuses différentes.

Souvent l'un des isomères est actif sur une maladie et l'autre inactif ou parfois beaucoup plus faiblement actif.

C'est le cas par exemple de l'ibuprofène dont le stéréo-isomère (S) est anti-inflammatoire et dont le composé (R) est très faiblement actif.

(S)-Ibuprofène

(R)-Ibuprofène

Définition : Celui des deux énantiomères qui est actif et donc retenu comme médicament est appelé l'eutomère ; l'autre est le distomère.

Parfois cependant, l'un des isomères soigne et l'autre est toxique ; le thalidomide est resté dramatiquement célèbre dans ce domaine ; le (R)-(+)-thalidomide a des propriétés analgésiques et antinauséeuses tandis que le (S)-(-)- thalidomide est tératogène. Administré à des femmes enceintes dans les années 1950-1960, le racémique a entraîné du fait de la présence du stéréo-isomère (S) des malformations graves :

(S)-Thalidomide Effets tératogènes

(R)-Thalidomide Propriétés analgésiques

Des études ont cependant montré que le stéréo-isomère (R) subissait dans l'organisme une racémisation et que l'administration de l'isomère (R) pur n'aurait pas évité la catastrophe.

On explique les différences de propriétés biochimiques et pharmacologiques comme on a expliqué les différences de propriétés organoleptiques, par des mécanismes du type clé-serrure, l'un des isomères s'adaptant à la protéine d'un récepteur et l'autre pas.

Près de 75% des médicaments mis sur le marché aujourd'hui correspondent à un stéréo-isomère seul.

Les cinq molécules qui suivent illustrent aussi les différences de propriétés entre des stéréo-isomères :

Adrénaline – Cétirizine - Propranolol – Quinine – Lévothyroxine -

D-Adrénaline Ou Epinéphrine (R)-(-) Molécule utilisée à des fins médicales, dans le traitement des arrêts cardio-circulatoires en cas d'asystolie.	L-Adrénaline Ou Epinéphrine (S)-(+) Molécule toxique pour l'organisme.
Cétirizine stéréo-isomère (R)-(-) ou Lévocétirizine Appartient à la famille des pipérazines. Antiallergique de la classe des antihistaminiques H1 (neutralise l’action de l’histamine au niveau de ses récepteurs H1) ; indiqué dans le traitement symptomatique des rhinites et /ou conjonctivites allergiques saisonnières ou non, ainsi que l’urticaire aigu localisé. Pour adulte et enfant de plus de douze ans (Activix®, Réactine®, Zyrtecset®). La lévocétirizine est un eutomère c’est-à-dire le plus actif dans la maladie traitée (le moins actif étant le distomère). Parfois les laboratoires, lorsqu’un médicament est le racémique et arrive en fin de brevet pratiquent le « chiral switching » c’est-à dire qu’ils mettent sur le marché l’eutomère au lieu du racémique sous un autre nom. Ainsi la cétirizine racémique (zyrtec) arrivant en fin de brevet a été remplacée par l’eutomère, la lévocétirizine (Xyzal).	Cétirizine stéréo-isomère (S)-(+) ou dextrocétirizine C'est le distomère du médicament que constitue la cétirizine racémique (zyrtec).
Propranolol (S)-(-) Molécule utilisée comme β-bloquant non sélectif en cardiologie. C'est un des premiers mis au point.	Propranolol (R)-(+) Molécule agissant comme contraceptif masculin.
Quinine C'est un agent antimalarique (antipaludéen)	Quinidine Molécule qui a été utilisée en cardiologie comme agent antiarythmique. Comme la quinine on peut l'extraire de l'écorce du quinquina. On peut la fabriquer par hémisynthèse à partir de la quinine.
Lévothyroxine (S) Médicament contre l'hypothyroïdie	Dextrothyroxine (R) Médicament contre l'hypercholestérolémie

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Annexe 1

(Z)-but-2-ène-1,4-diol C4H8O2 Masse molaire : 88,106 g.mol-1 Fusion : 2,0°C Ebullition : 235°C Densité : 1,0698 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,4782 (à 20°C) Solubilité : Très soluble dans l'éthanol ; soluble dans l'eau. N° CAS : 6117-80-2

(E)-but-2-ène-1,4-diol C4H8O2 Masse molaire : 88,106 g.mol-1 Fusion : 25°C Ebullition : 131°C (sous 13 mm de Hg) Densité : 1,0700 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,4755 (à 20°C) Solubilité : Très soluble dans l'éthanol et dans l'eau. N° CAS : 821-11-4

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Annexe 2

La nootkatone possède 3 carbones asymétriques donc 8 stéréo-isomères. Les carbones asymétriques du stéréo-isomère ayant l'odeur du pamplemousse ont la configuration suivante :

C'est une cétone sesquiterpénique.
Cette molécule a été isolée pour la première fois du bois de cèdre d'Alaska puis plus tard de la pulpe de pamplemousse et d'autres agrumes. Sa structure a été déterminée en 1965 et sa synthèse totale a dès lors fait l'objet de nombreuses recherches en raison de son utilisation dans l'industrie des parfums.

C'est une matière première très coûteuse (le prix est aux alentours de 100 euros le gramme ; à titre de comparaison 1g de limonène coûte environ 0,035 euro).

• Citrus grandis (Pamplemoussier) famille des rutacées.
• Cupressus nootkatensis (Cèdre de l'Alaska). Le nom nootkatensis vient de l'île de Nootka proche de l'île de Vancouver ou cet arbre a été découvert en 1793.

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Annexe 3

Ethambutol (Isomère (S,S)-(+)) C10H24N2O2 Aspect : Cristaux blancs. Masse molaire : 204,310 g.mol^-1 Fusion : 89°C Solubilité : Légèrement soluble dans l'eau ; soluble dans le benzène et le chloroforme. N° CAS

Ethambutol (R,R)-(-) Ethambutol (R,S) composé méso.

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Annexe 4 La carvone

Carvone lévogyre ou R(-) Carvone ou (R) p-mentha-1,8-dièn-6-one C10H14O Masse molaire: 150,217 g.mol^-1 Ebullition: 231°C Fusion : 25,2 °C Densité: 0,9593 (à 20°C) Indice de réfraction: 1,4988 (Raie D-20 °C) N° CAS : 6485-40-1 Solubilité : Très soluble dans l’éthanol ; soluble dans l’éther et le chloroforme ; légèrement soluble dans l’eau. Carvone dextrogyre ou S(+) Carvone ou (S) p-mentha-1,8-dièn-6-one C10H14O Masse molaire: 150,217 g.mol^-1 Ebullition: 231°C Fusion : <15 °C Densité: 0,965 (à 20°C) Indice de réfraction: 1,4989 (Raie D-20 °C) N° CAS : 2244-16-8 Solubilité : Très soluble dans l’éthanol ; soluble dans l’éther et le chloroforme ; légèrement soluble dans l’eau.

ou R(-) Carvone ou S(+) Carvone

La R(-) carvone est présente dans l'huile essentielle de menthe verte Mentha sp. ; elle en possède l'odeur. La S(+) Carvone à odeur de carvi existe notamment dans les huiles essentielles de Carum carvi (cumin des prés) de la famille des apiacées (anciennement ombellifères). Anethum graveolens (fenouil bâtard ou faux anis) de la famille des apiacées.

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Annexe 5

Acide malique
ou
Acide hydroxysuccinique.

Le stéréoisomère S (-) représenté ci-dessus, optiquement actif, est utilisé à la séparation des énantiomères basiques.

Masse molaire :

134,09 g.mol^-1
Fusion :

101-103°C

Pouvoir rotatoire :
[a]= -27°

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