POISONS
ET VENINS
Gérard
GOMEZ
avec la
collaboration de
Jacques
BARON
Plan de l'étude :
1-1) Poison
1-2) Venin
1-3)
Vénéneux
1-4)
Venimeux
1-5)
Toxine
2-1) Molécules
provenant d'un végétal
2-2)
Molécules provenant de champignons ou de moisissures
3) Les venins
3-1)
Généralités
3-2)
Les venins de différents animaux
3-3)
Venins et recherche médicale
Annexe 1 Les
catécholamines
Annexe 2
Phospholipases A, ATPases, Collagénases, Hyaluronidases
Annexe 3
Flavine Adénine Dinucléotide (FAD)
Nous prendrons
ce terme dans le sens que l'Académie française lui donne dans sa 9ème
édition "Substance qui, introduite dans l’organisme par ingestion,
respiration, absorption cutanée ou injection, altère ou même détruit les
fonctions vitales".
Cette
définition, très générale, permet de classer beaucoup de substances dans cette
catégorie….Et peut-être même la plupart des composés chimiques y compris les
médicaments qui soignent lorsqu'on respecte la posologie mais qui deviennent
des poisons si on la dépasse.
Laissant
de côté les poisons de nature inorganique les plus connus, composés de
l'arsenic, du mercure, du plomb, les cyanures et divers gaz comme le monoxyde
de carbone, le chlore …. nous allons répertorier des substances issues du monde
vivant, végétal et animal ainsi que quelques produits organiques de synthèse
qui font parfois parler d'eux. Ces substances sont dites toxiques.
En nous
référant à la même source "Poison produit, chez certains animaux, par
sécrétion, et qui, introduit dans le sang d’un autre animal ou d’un homme par une
morsure ou une piqûre, amène de graves désordres et même la mort."
La
différence entre "poisons" et "venins" réside donc dans le
fait que les seconds sont d'origine
animale. Il existe cependant des cas particuliers, par exemple la
tétrodotoxine, produite par un animal, le poisson globe ou fugu et aussi
certaines grenouilles… mais qui n'est pas inoculée à l'homme par morsure ou
piqûre ; c'est en l'ingérant que se produit l'intoxication….Ce n'est donc pas
un venin.
Adjectif
indiquant qu'un végétal renferme un poison susceptible d'intoxiquer un
organisme ; il peut être aussi utilisé pour des animaux tels que le fugu
mentionné précédemment.
C'est
un adjectif signifiant "qui a du venin" et qui ne s'applique donc
qu'à des animaux.
Il
n'y a pas de consensus au sujet du mot "toxine". On peut néanmoins
dégager deux significations :
- Toxine :
substance toxique provenant d'un microbe.
- Toxine :
substance toxique provenant du monde vivant. On exclut de ce fait les
produits minéraux et les produits de synthèse.
2) Quelques poisons :
2-1) Molécules
provenant d'un végétal
La
plupart des molécules qui vont être données sont des alcaloïdes c'est-à-dire des substances
v
azotées,
v
à caractère basique,
v
presque toujours hétérocycliques
(azote dans le cycle),
v
à structure souvent complexe,
v
dont l’activité physiologique et
pharmacologique est souvent marquée.
Parmi
les effets physiologiques que l’on peut noter pour certains d’entre eux, on
trouve :
-
des effets sur l’activité cérébrale et
le système nerveux : stimulant, euphorisant, excitant, hallucinogène,
antalgique, hypnotique, paralysant, tétanisant, dilatateur ou constricteur de
la pupille, vomitif…
-
des effets sur le système cardio-vasculaire
: régulateur de la tension sanguine (hypertension, hypotension), anti
arythmique, bronchodilatateur….
Les
molécules envisagées sont les suivantes :
Abrine - Aconitine – Atropine - Brucine – Chélidonine – Cicutoxine – Colchicine – Conicine – Digitaline – Hyosciamine – Oléandrine – Ricinine – (-) Scopolamine - Solanine – Strychnine – Taxines – Trémétone – Tubocurarine –Urushiol –Xanthotoxine
On
trouvera ces molécules en parcourant la colonne centrale du texte.
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Végétal |
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Propriétés |
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Chondodendron
tomentosum (Curare
naturel)
Chondodendron tomentosum |
Tubocurarine (dichlorure de)
Néostigmine (bromure de)
Cette
molécule est un parasympathicomimétique ; en inhibant les cholinestérases,
elle augmente et prolonge les effets de l'acétylcholine. Elle
s'oppose à l'effet des curares non dépolarisants. Elle
est utilisée dans les décurarisations postopératoires ainsi que dans les
myasthénies. |
Molécule
appartenant à la famille des benzylisoquinoléines. C'est
le curare naturel que les indiens d'Amérique du sud utilisaient pour enduire
leurs flèches ; il a des propriétés paralysantes. Ils extrayaient ce poison
de Chondodendron tomentosum une liane de la famille des Menispermacées. C'est
un curare non-dépolarisant antagoniste spécifique des récepteurs nicotiniques
qui n'est plus utilisé comme myorelaxant ou pour les anesthésies ; on lui
préfère les curares synthétiques. Quelques
dates concernant les curares 1595
L'explorateur Sir Walter Raleigh rapporte de ses expéditions les premiers
échantillons de curare en Europe. 1856
Claude Benard montre que l'action des curares s'effectue à la jonction
neuromusculaire. 1912
Utilisation des curares pour les anesthésies. 1940
Utilisation des curares par les anesthésistes pour induire une myorelaxation. |
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Vomiquier
Fruits de Strychnos nux-vomica
fèves de St Ignace (graines de Strychnos Ignatii). |
(-)Strychnine
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(-)Strychnine Poison
violent et tétanisant. C'est une base utilisée pour la résolution des inverses
optiques à partir du racémique
d'un acide. Brucine Alcaloïde de structure
voisine de celle de la strychnine.
On en
trouve dans l'enveloppe des graines de Strychnos
nux-vomica, un arbre à feuilles ovales dont les fruits jaunes sont de la
taille d'une balle de tennis, ou dans les fèves de St Ignace (graines de Strychnos Ignatii). |
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Grande
ciguë
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Conicine
ou Conine ou Coniine ou Cicutine ou (S)-2-propylpipéridine
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Alcaloïde présent dans les
fruits de la grande ciguë (espèce Conium maculatum) qui est une plante
bisannuelle à odeur désagréable. Cette
molécule a été découverte en 1831 par le chimiste allemand Geiger. Albert
Ladenburg la synthétisa pour la première fois en 1886. |
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Ricin
Ricinus
communis Jardin botanique national de Belgique |
Ricinine ou Ricidine
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Alcaloïde cristallisé blanc,
au goût amer, extrait de graines de ricin (Ricinus communis). Son
ingestion peut causer des vomissements et d'autres réactions toxiques
(dommages au foie et aux reins, convulsions, hypotension et mort). Remarque : ne pas confondre
avec la ricine une glycoprotéine
du ricin, formée de deux chaînes polypeptidiques reliées par un pont
disulfure, l'une de ces chaînes ayant des effets toxiques ; elle inhibe la
synthèse des protéines en agissant sur l'ARN
des ribosomes. La
ricine est proche de la curcine
ou curcasine. |
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Colchique d'automne
Colchicum
autumnale – Jardin botanique national de Belgique |
Le colchique des prés (faux safran, safran des
prés), Colchicum autumnale dont l'origine du nom serait Colchide,
ville dont le roi était Aeétès le père de la belle et terrible Médée la
magicienne, éprise de Jason à qui elle apporta son aide pour s'emparer de la
Toison d'or puis qui devint la femme d'Egée, a des propriétés connues depuis
le Ier siècle (Dioscoride) qui ont été utilisées par la médecine
arabe classique pour soigner la goutte. Son utilisation en France date de
1783 avec " l'eau médicinale" de Husson. Les principaux éléments présents dans le
colchique sont : la colchicine, une huile essentielle, des flavonoïdes, de
l'amidon et des acides organiques. |
Alcaloïde
très toxique ; sa molécule contituée de 3 cycles, se révèle mortelle à partir
de 40 mg. Découvert
en 1820 par Pelletier et
Caventou et obtenu cristallisé pour la première fois par A.Houdé en 1884, cet
alcaloïde dérivé de la tropolone et
initialement extrait des graines séchées du colchique d'automne, a été
essentiellement utilisé en pharmacie pour lutter contre la goutte. Il possède
aussi un effet sur la division cellulaire (c'est un médecin sicilien,
Pernice, qui en 1880 met en évidence ses propriétés antimitotiques qui
devaient former la base du modèle pharmacologique de plusieurs anticancéreux
de notre pharmacopée actuelle [C.R. – André- Julien Fabre - de la 26ème
séance de la société d'histoire de la pharmacie du 24 avril 2004]) et est de ce fait
également utilisé dans les études génétiques menées sur les plantes. On la
prescrit aussi en cas de récidive de péricardite si l'aspirine n'a pas eu
d'effet. |
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Belladone
Atropa bella-donna – Jardin botanique national
de Belgique |
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La
solanine est un saponoside (en abrégé saponine) dont la molécule comporte un
atome d'azote. Ce
glycoalcaloïde est présent dans les solanacées comme la belladone. On en
retrouve dans la pomme de terre (dans les tiges, les feuilles et même dans
les tubercules mais en très petite quantité). C'est
un insecticide et un fongicide que la plante produit pour se protéger des
agressions. |
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Plantes
du genre Datura
Datura stramonium |
On trouve aussi le mélange racémique
de la hyoscyamine et de son énantiomère qui constitue l'atropine.
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Molécule extraite des
plantes du genre datura, mais aussi de la belladone, la jusquiame, ou la
mandragore, plantes de la famille des solanacées. C’est un alcaloïde à noyau
tropane :
Alcaloïde extrait des racines de Scopolia atropides et de nombreuses plantes de la famille des
solanacées : jusquiame noire, graines de datura et belladone. Molécule voisine de celle de l’atropine mais alors que celle-ci est un excitant central, le
scopolamine a une action sédative, tranquillisante, légèrement euphorisante,
favorise le sommeil, a un effet amnésiant. Elle renforce l’action des
hypnotiques et tranquillisants. Par voie percutanée elle est
essentiellement utilisée comme antinauséeux dans la prévention du mal des
transports. On l’utilise aussi pour lutter
contre la maladie de Parkinson. |
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"Laurier"
rose
"Laurier
rose" Nerium oleander |
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C'est un membre de la famille des stéroïdes cardénolides
; c'est un hétéroside vénéneux présent dans les feuilles, la sève, l'écorce
du "laurier" rose (Nerium
oleander) un arbuste de la famille des Apocynacées qui pousse dans le
bassin méditérranéen, l'Asie mineure, l'Inde et le Japon. C'est Wilhelm Neumann (né en 1898, Professeur à
Wurzbourg) qui a travaillé entre autres sur la chimie des substances
extraites du laurier rose (ou oléandre) et qui a établi que l'oléandrine
était un trait d'union entre les poisons cardiaques stéroïdiques végétaux et
animaux (venin de crapaud). Structure du noyau cardénolide :
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Digitale
- Digitalis purpurea – Genre
de scrofulariacée dont les fleurs ont la forme d'un doigt de gant et qui
croît dans les sous-bois clairs, sur sol siliceux. |
Digitaline ou Digitoxine
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Hétéroside extrait de la digitale (Digitalis purpurea plante toxique) et purifié pour la première fois par
Claude-Adolphe Nativelle après 25 ans d’efforts. La digitaline est un
stéroïde cardénolide, formé d'un noyau stérane, prolongé d'un
cycle lactonique à 5 côtés comportant une double liaison, fixé en C17
, ainsi que deux fonctions alcool en C3, C14 et deux
groupements méthyle en C10 et C13. Elle traite les insuffisances cardiaques.
- Digitalis purpurea – |
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If
commun
(Taxus baccata)
Arilles
de Taxus baccata |
Taxine A
Taxine
B
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La taxine A existe dans
les aiguilles et les graines présentes dans les arilles de l'if commun (Taxus baccata), en même temps que la taxine B. Le mélange
de ces deux molécules constituant la taxine ; la taxine B est plus abondante
que la taxine A. Les taxines ont des
propriétés d'alcaloïde. L'azote est à l'extérieur des cycles. La taxine est un
composé toxique pour les hommes et les animaux. Chaque année des
animaux (chevaux et ruminants surtout) meurent après avoir mâché une partie
quelconque de la plante. Le contenu de 50
aiguilles peut être fatal à un humain. Les 2 taxines (A et B) sont cardiotoxiques, elles
augmentent le temps de conduction atrio-ventriculaire. De plus elles
perturbent la conduction cardiaque au niveau du myocarde en se fixant sur les
chaines ioniques (calcium et sodium). La taxine B réduit également la
contractilité cardiaque et le taux de dépolarisation cardiaque. |
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Aconits
Aconit
casque de Jupiter - Aconitum napellus -
Jardin botanique national de Belgique. |
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Principal alcaloïde extrait de Aconitum
napellus (nom local : casque de jupiter, famille des renonculacées) plante
vivace rustique portant au début de l’été de hautes grappes de fleurs en
casque ; les racines en tubercules constituent l’un des plus puissants
neurotoxiques du règne végétal.
Aconitum napellus |
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Eupatoire
rugueuse
Eupatorium rugosum |
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Molécule appartenant à
la famille des benzodihydrofuranes ; elle fait partie d'au moins 11 molécules
apparentées constituant un ensemble toxique (trémétol). Bien qu'étant
majoritaire dans ce mélange, la trémétone n'est pas le composé le plus
toxique. L'eupatoire rugueuse (Eupatorium rugosum) a tué hommes et bétail au XIXème siècle ;
en cause, une mystérieuse maladie du lait. Les bovins mangeaient cette plante
et ces composés toxiques se retrouvaient dans leur lait. |
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Chélidoine
Chelidonium
majus – Jardin botanique national de Belgique |
Chélidonine ou Stylophorine
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C'est un alcaloïde du type
benzophénanthridine tertiaire présent dans la chélidoine (chelidonium majus) de la famille des
papaveracées et qui donne à cette plante son caractère toxique. La chélidoine possède un latex
jaune-orangé qui permet d'éliminer les verrues ce qui lui vaut le nom courant
"d'herbe aux verrues". |
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Sumac
vénéneux
Toxicodendron radicans
Toxicodendron diversilobum |
Les
composés présents dans l'urushiol : 3-pentadécylcatéchol
Soit (CH2)14-CH3 3-pentadéc-8-ènylcatéchol
Soit (CH2)7-CH= CH-(CH2)5-CH3 3-pentadéc-8,11-diènylcatéchol
Soit (CH2)7-CH= CH-CH2-CH=CH-(CH2)2-CH3 3-pentadéc-8,11,13-triènylcatéchol
Soit (CH2)7-CH= CH-CH2-CH=CH-CH=CH-CH3 3-pentadéc-8,11,14-triènylcatéchol
Soit (CH2)7-CH= CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH2 |
L'urushiol est un composé
organique huileux, mélange de diverses molécules voisines en structure,
toutes dérivées du catéchol par une substitution en position 3 de longues
chaînes hydrocarbonées, saturées ou non, que l'on trouve dans les plantes de
la famille des Anacardiacées et notamment les Toxicodendrons ou les fruits du
Manguier. C'est un mélange de densité d =
0,97 environ et de température d'ébullition voisine de 200°C. Sa composition varie un peu en
fonction de sa provenance, mais contient tout ou partie des molécules
ci-contre. L'urushiol provoque des réactions
allergiques de contact d'autant plus sévères qu'elle contient des composés à
chaîne longue et insaturée. L'urushiol constitue la substance
allergène active du : - sumac vénéneux une liane de la famille des anacardiacées
de son nom scientifique toxicodendron radicans (anciennement Rhus
radicans) mais que l'on appelle aussi poison ivy - chêne poison
(Toxicodendron diversilobum) originaire de l'ouest des Etats-Unis mais
qu'on trouve dans l'ensemble de l'Amérique du Nord ; il se distingue du chêne
normal par le fait que ses feuilles sont groupées par 3. L'oxydation et la polymérisation
des molécules insaturées de l'urushiol (par un mécanisme radicalaire) conduit
à une laque, une substance très dure et résistante aux agressions chimiques
et mécaniques (mais par contre sensible à l'action des UV) utilisée pour
fabriquer les laques chinoises et japonaises. |
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Cicutaire
maculée
Cicuta maculata |
(trans)
heptadéca-8,10,12-triène-4,6-diyne-1,14-diol
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La cicutaire maculée (Cicuta
maculata) est une plante de la famille des apiacées (ombellifères), la
plus toxique d'Amérique du nord. Elle pousse dans les marais, les sols
humides, les prairies de l'ensemble des régions du Canada. Les humains et tous les
types de bétail risquent l'intoxication et la mort s'ils en consomment. Toutes les parties de la plantes
et à tous les stades de développement contiennent la cicutoxine un dialcool
aliphatique hautement insaturé (doubles et triples liaisons) mais la
concentration est particulièrement élevée dans la racine au printemps. Les symptômes de l'empoisonnement
par ingestion sont des nausées, des vomissements des douleurs abdominales des
tremblements, de la confusion. Cette toxine atteint le système nerveux central
et la mort par asphyxie peut intervenir dans les 15 minutes. |
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Berce
du Caucase
Heracleum mantegazzianum |
Xanthotoxine ou Méthoxsalène
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La xanthotoxine est une molécule
de la famille des furanocoumarines ou furocoumarines. Elle est présente dans des plantes
de la famille des Apiacées(ex Ombellifères) : angélique, panais, berce
du Caucase ou de la famille des Rutacées : la bergamote. La sève de la berce du Caucase est
urticante et provoque de graves brûlures (dermites de contact).C'est l'action
de la xanthotoxine aggravée par l'action des UV du soleil. |
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Pois
rouge
ou Haricot
paternoster
Abrus
precatorius
Graines
d'Abrus precatorius |
Toxalbumine |
Abrus precatorius est une liane à feuilles caduques
de la famille des fabacées (légumineuses) dont les fruits sont des gousses
contenant des graines très dures d'un rouge écarlate avec une tache noire
près du hile. Ces graines sont extrêmement toxiques ; Elles contiennent de
l'abrine (une toxalbumine hémolytique), protéine inactivant les ribosomes,
très proche de la ricine, une glycoprotéine présente dans le ricin. |
2-2) Molécules
provenant de champignons ou de moisissures
Muscarine - Acide iboténique – Muscimole
– Muscazone – Acide Stizolobique
– Acide acromélique – Psilocyne
– Psilocybine – Orellanine – Muscaridine – Gyromitrine - Acide vulpinique – Phallotoxines – Amatoxines
– Patuline - Acide lysergique
- Ochratoxine A – Aflatoxines
-
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Champignon |
Molécule(s) active(s) |
Propriétés |
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Amanita muscaria ou Amanite
tue-mouche. Banque nationale de photos en SVT.(J.P. Esteban)
Amanita pantherina |
Acide
iboténique
Muscimole
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Muscarine Alcaloïde toxique,
présent dans des champignons du type Clitocybe et Inocybe ; il provoque une
importante sudation pour celui qui l'ingère ; l'intoxication par cet
alcaloïde peut-être grave, voire mortelle (enfants, personnes âgées). La muscarine a été découverte
la première fois en 1869 dans l'amanite tue-mouches (Amanita muscaria)
où elle existe en petites quantités dans le chapeau. Acide
iboténique C'est
un isoxazole, puissant neurotoxique, présent notamment dans Amanita
muscaria et Amanita pantherina Le
muscimole Alcaloïde
présent dans les champignons de type amanite. Possède des propriétés
hallucinogènes. L'acide
iboténique se transforme en muscimole par décarboxylation spontanée et
progressive lorsqu'il est ingéré. La
muscazone C'est
un toxique présent dans les champignons de type Agaric. On le trouve aussi
dans Amanita muscaria. |
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Clitocybe acromelalga |
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Les acides stizolobique
et stizolobinique sont des toxines
résultant de l'oxydation de la L-Dopa et responsables d'effets anticholinergiques.On
les trouve en particulier dans Clitocybe acromelalga. Les acides acroméliques A et B Existent dans Clitocybe amoenolens, le
champignon à bonne odeur, ainsi que dans Clitocybe acromelalga. Ils
dérivent de la proline et sont de puissants neurotoxiques. |
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Psilocybe mexicana
Stropharia aeruginosa |
Psilocyne
Psilocybine
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Psilocyne Alcaloïde indolique
hallucinogène extrait de champignons (psilocybe, Stropharia..). Se
présente sous forme de poudre blanche. Cette molécule est
moins stable que la psilocybine. Psilocybine Molécule que l’on
trouve aussi dans les psilocybes et qui correspond à
l’hydrogénophosphate de psilocyne. La psilocybine se transforme en psilocyne
après ingestion. Psilocyne et
psilocybines sont des agonistes sérotoninergiques 5-HT2 et 5-HT1. Cette propriété n'est
pas étonnante lorsque l'on compare la formule de la molécule de psilocyne à
celle de la sérotonine :
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Orellani
Cortinarius rubellus |
Remarque : cette molécule a
une structure voisine d'un herbicide de contact utilisé notamment pour le
désherbage des cultures de maïs, le diquat :
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L'orellanine est une
mycotoxine présente dans un groupe de champignons, les Orellani de la famille
des Cortiniariacées. Cette molécule est
hautement toxique. |
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Entolome livide
Entoloma sinuatum |
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Une mycotoxine présente
dans Entoloma sinuatum "Entolome livide" un champignon
toxique que l'on trouve en Europe et en Asie. |
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Gyromitre fausse morille
Gyromitra esculenta |
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Toxine présente dans
plusieurs champignons du genre Gyromitra comme par exemple Gyromitra
esculenta un ascomycète présent en Europe et en Amérique du nord. C'est une molécule
instable et qui se transforme en méthylhydrazine agissant sur le système
nerveux central et qui est une substance carcinogène. |
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Bolet de Ravenel
Pulveroboletus ravenelii The fungus Pulveroboletus ravenelii (Berk. &
M.A. Curtis) Murrill. Specimens photographed in Big Thicket, Polk Co., Texas,
USA. |
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Bien qu'appelé acide
c'est un ester méthylique de l'acide pulvinique.Il
possède une fonction énol qui lui donne un caractère acide. C'est un des colorants jaune
des lichens. Il est extrêmement
toxique. Il est présent dans de nombreux champignons notamment les Boletacées
comme par exemple Pulveroboletus ravenelii. C'est un inhibiteur de
croissance naturel chez les plantes comme l'acide abscissique. |
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Amanite phalloïde ou Oronge verte
Amanita
phalloides L'amanite phalloide est responsable de la plupart
des accidents mortels par ingestion de champignons.
Amanita
phalloides |
L'amanite phalloide renferme 58,6% de
phallotoxines ; principalement la phallacidine
L'amanite phalloide renferme 41,4% d'amatoxines ;
principalement l'α- amanitine
Mode d'action de ces
toxines Phallotoxines et
amatoxines agissent sur le foie mais d'une façon différente et en synergie. Les phallotoxines ont
une action sur le reticulum endoplasmique des cellules du foie, qu'elles
détruisent ; tandis qu'en inhibant l'ARN polymérase (II) extranucléaire et
donc en bloquant la synthèse d'ARN messager, les amatoxines empêchent la
synthèse des protéines. La synergie entre ces
deux types de toxines se manifeste de la manière suivante : Les amatoxines
endommagent les cellules de l'estomac et de l'intestin, permettant le passage
des phallotoxines dans le sang puis dans le foie ; sans les amatoxines, les
phallotoxines seraient éliminées et donc sans action sur l'organisme ;
d'ailleurs la phalloïdine existe dans certaines espèces de champignons
comestibles. L'action des
virotoxines est moins bien connue ; seules elles n'entraînent pas non plus
d'intoxication. Comme les phallotoxines
elles agissent sur l'actine, une protéine contractile impliquée dans le
mécanisme de la contraction musculaire mais qui joue aussi un rôle dans la
motilité des cellules non musculaires. L'actine existe sous
deux formes, la G-actine ou actine globulaire (une actine monomérique) et la
F-actine ou actine filamenteuse (une actine polymérisée). Les phallotoxines et
les virotoxines favorisent la polymérisation irréversible de l'actine G en
actine F et stabilisent celle-ci, entraînant ainsi une augmentation de la
perméabilité membranaire, un œdème et la mort cellulaire ; cependant leur
mode d'action est différent. |
Les amatoxines, les
phallotoxines et les virotoxines sont les principales toxines de certaines
amanites, en particulier l'Oronge verte (Amanita phalloides), l'Oronge
cigüe blanche ou Amanite printanière (Amanita verna) et l'Ange de la
mort ou Amanite vireuse (Amanita virosa). Manger ces champignons peut
s'avérer mortel ; on estime que l'ingestion de 40 g environ (frais) peut
entraîner la mort d'un adulte. Elles ne sont pas
également réparties dans le champignon, l'anneau, les lamelles et la volve
étant les parties les plus dangereuses. Ces toxines sont des
octapeptides bicycliques pour les amatoxines, des heptapeptides bicycliques
pour les phallotoxines et des heptapeptides monocycliques pour les
virotoxines, ayant dans les trois cas, en position centrale, un noyau indole
lié à un atome de soufre :
Les principales
amatoxines sont au nombre de 9 avec par ordre d'importance, l'α ou
β ou γ ou ϵ amanitine, l'amanine, l'amaninamide (que l'on ne
trouve que dans Amanita virosa), l'amanulline, l'acide amanullique et
la proamanulline. Il y a 7 phallotoxines
: la phalloïdine, la phalloïne, la prophalloïne, la phallisine, la
phallacine, la phallacidine et la phallisacine Il y a 6 virotoxines :
l'alaviroïdine, l'aladéoxoviroïdine, la viroïsine, la déoxoviroïsine, la
viroïdine et la déoxoviroïdine. Toutes ces molécules sont
très stables et elles résistent à la chaleur, aux sucs digestifs et à la
dessication. |
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Ergot de seigle Claviceps purpurea Tul.
Seigle avec Claviceps purpurea Olivier ESCUDER |
Les dérivés de l'acide lysergique Ce sont des alcaloïdes produits par
l'ergot de seigle, un champignon parasite de l'épi du seigle : Claviceps
purpurea Tul. Fondamentalement c'est l'amide primaire de l'acide lysergique qui
est à la base de ce groupe de substances
Plus de 40 toxines ont été isolées des sclérotes de
Claviceps ; ce sont principalement des produits de substitution de l'amide
primaire de l'acide lysergique. -
soit des substituants aliphatiques très simples comme par exemple
l'ergométrine
L'amide elle-même, non substituée, a reçu le nom
de "ergine". Elle provoque des contractions musculaires. -
soit des substituants polycycliques à structure assez compliquée, appelées
ergopeptides (ou ergopeptines) :
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En 1951 a lieu une
série d'intoxications alimentaires sur l'ensemble du territoire français et
notamment à Pont-Saint-Esprit. On dénombre 7 morts, de
nombreuses personnes affectées de symptômes plus ou moins graves, certaines
sont internées dans des hôpitaux psychiatriques. Les médecins
soupçonnent l'ergot de seigle contenu dans le seigle utilisé pour faire du
pain. La justice a entériné
cette hypothèse ; jamais cependant il n'y a eu de preuves formelles de cette
conclusion. Le fait que le corps
médical a pu avancer cette explication met en lumière cependant la gravité
des intoxications potentielles à l'ergot de seigle (ergotisme). |
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Moisissures de type Penicillium ou de type Aspergillus
Colonie de
Penicillium expansum agrégée en fascicules Extrait de la thèse de Mme Joanna Tannous (2015)
" Patuline, mycotoxine de P.expansum…"Université de Toulouse. |
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La patuline est une
mycotoxine c'est-à-dire une molécule toxique produite par des moisissures
(champignons microscopiques) tels que Aspergillus sp.et Penicillium
sp. Elle est très
difficilement décelable car elle n'altère pas les propriétés organoleptiques
des fruits (pommes, poires, coings, abricots, bananes, pêches, raisin….) dans
lesquelles elle est présente, ni des jus qui en découlent (jus de pomme, jus
de raisin..). Elle est détruite en milieu alcool fort, mais la pasteurisation
l'épargne. On en trouve aussi dans
le blé, le maïs, le riz, le soja, l'avoine, la luzerne ….). Elle présente de
sérieux risques pour l'homme même à faible dose (lésions aux poumons, reins,
rate…). |
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Aspergillus ochraceus
Tête conidienne
d'A.ochraceus Université de
Brest |
D'après Anses
Aspergilli et Penicillia
producteurs d'OTA |
L' ochratoxine A (OTA)
est une mycotoxine produite par des moisissures appartenant aux genres Aspergillus
(Aspergillus ochraceus, Aspergillus carbonarius) ou Penicillium
(Penicillium verrucosum). |
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Aspergillus flavus
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Aflatoxine
B1
Aflatoxine B2
Aflatoxine
G1
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Ce sont des mycotoxines
produites dans certaines conditions de température et d'humidité par des
champignons se développant sur différentes graines (maïs, blé, arachides...) mais
aussi sur les noisettes, pistaches, figues, dattes, cacao, café, soja.... |
Nous
avons indiqué en préambule de cet article qu'il existait un cas particulier de
poison que l'on peut ingérer en consommant
un animal (poisson) et que l'on ne peut qualifier de venin.
Il
s'agit de la tétrodotoxine un poison qui peut tuer si l'on consomme un poisson,
le fugu.
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Poissons-globes
tétraodon |
Tétrodotoxine
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Neurotoxine
présente chez les poissons-globes (tétraodons). Elle est produite par une
algue que le poisson consomme ; il accumule cette toxine en particulier dans
le foie. Cette
molécule bloque sélectivement chez l'homme le pore des canaux sodium
voltage-dépendants, empêchant le passage de l'influx nerveux et entraîne une
paralysie des muscles du diaphragme pour les personnes l'ayant ingérée,
conduisant à la mort par arrêt respiratoire. |
Les
agents innervants sont des molécules qui bloquent la transmission des
informations nerveuses jusqu'aux organes.
Ces
molécules sont des composés organophosphorés, liquides incolores pour la
plupart ou légèrement jaunâtres. On peut facilement les mettre sous forme
d'aérosols et ils pénètrent dans l'organisme par les poumons ou sont absorbés
par la peau.
On peut
citer :
Sarin – Soman – Tabun
– Novitchok -
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ou 2-[fluoro(méthyl)phosphoryl] oxypropane
Produit
liquide à température ordinaire, incolore, inodore, soluble dans l'eau. |
Cette
molécule a été découverte en 1938 dans la vallée de la Ruhr en Allemagne par
les chimistes Schrader, Ambros, Rüdiger et Van der LINde
(origine du mot sarin). |
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ou 3-[fluoro(méthyl)phosphoryl] oxy-2,2-diméthylbutane
C'est
un liquide incolore et volatil à odeur de camphre. |
Molécule
organophosphorée à propriétés neurotoxiques plus puissantes que celle du sarin. Molécule
classée en "agent G" dans la classification militaire (GO). C'est un trilon, famille qui comprend aussi le sarin et le tabun. L'antidote
du soman : la pyridostigmine,
C'est
une molécule à effet parasympathomimétique indirect, utilisée pour lutter
contre l'atonie intestinale sévère induisant une constipation. Elle
est également utilisée comme antidote de prémédication au soman. |
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ou N-diméthylaminocyanophosphite
d'éthyle
C'est
un liquide, volatil, incolore ou légèrement brun. |
Molécule
organophosphorée faisant partie des substances neurotoxiques comme le soman ou le sarin. L'antidote
spécifique du tabun est l'atropine
Elle
s'oppose de façon compétitive aux effets muscariniques de l'acétylcholine. |
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Structure
générique de ces molécules :
Un
exemple
:
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Famille
de molécules neurotoxiques organophosphorées de synthèse. Elles
bloquent l'enzyme cholinestérase qui permet aux muscles de se relâcher et
provoquent la mort en très peu de temps (par asphyxie par exemple suite à la
défaillance de la plaque motrice du diaphragme). |
Toutes
ces molécules font partie de ce que les américains appellent "Nerve
agents" dont voici le mécanisme d'action :
Lorsqu'un
nerf moteur est stimulé, il déclenche la production d'acétylcholine, un
neurotransmetteur qui transmet l'impulsion à un muscle. Une fois l'impulsion
envoyée, l'enzyme acétylcholinestérase arrête la production d'acétylcholine
permettant au muscle de se relâcher. Un "nerve agent" inhibe l'enzyme
acétylcholinestérase et le muscle reste tétanisé.
Le
venin des animaux venimeux est pour eux, soit un moyen de défense, soit un
moyen d'attaque et dans ce cas il permet à l'animal d'assurer sa survie en lui permettant de capturer les proies dont il
pourra se nourrir ; parfois il est à la fois un moyen de défense et d'attaque.
Lorsqu'il
s'agit d'un moyen d'attaque on remarquera que le venin est injecté par voie
orale, c'est par exemple le cas des serpents ; lorsqu'il est un moyen de
défense le venin est administré par voie appendiculaire (queue, dard), c'est le
cas des scorpions ou des guêpes …
Les
conséquences pour l'homme vont de l'atteinte bénigne à des réactions
fulgurantes avec décès ; cela dépend du type de venin, de l'endroit de la
morsure ou de la piqûre, du nombre de ces attaques …
Les
animaux venimeux sont nombreux, on peut citer pêle-mêle, certains serpents, des
scorpions, des guêpes ou des abeilles, des mygales, des méduses, des vives, des
rascasses, des oursins, des raies …… Leur répartition géographique est
essentiellement intertropicales et dans les zones tempérées.
3-2) Les venins
de différents animaux :
Les
venins sont des mélanges souvent constitués de centaines de composants :
toxines (souvent des peptides), enzymes et parfois des amines vasoactives ….
Leurs
actions sont complexes et souvent multiples : dénaturation des membranes,
inhibition du métabolisme de l'acide arachidonique, libération d'histamine,
coagulopathies (affections de la coagulation sanguine), altération des
mécanismes de transport cellulaire et de transmission neuronale, anaphylaxie ……
L'importance des effets résultants dépend de la composition de ces venins mais
aussi de la quantité injectée dans l'organisme récepteur et de la nature de cet
organisme récepteur.
- Toxines : Ce sont elles
qui, en général, procurent au venin
l'essentiel de sa toxicité. On peut les diviser en deux catégories :
Ø
Les neurotoxines
Elles
altèrent le fonctionnement de la synapse neuronale ; elles perturbent la
transmission de l'influx nerveux au niveau des membranes plasmiques.
Ø
Les toxines membranaires
Elles détruisent
les cellules et entraînent des nécroses de la peau ou des muscles. On les
désigne par le nom des tissus sur lesquels elles agissent : exemples
myotoxines ou cardiotoxines ….
- Enzymes : Ce sont
habituellement des protéines de masse molaire élevée. Ce qui les distingue des
toxines ce sont leurs propriétés catalytiques qui leur confèrent une action
dans le temps ; en effet leur action ne
les modifie pas et elles peuvent participer à de nouvelles réactions et ce tant
qu'elles sont présentes. Les effets toxiques aiguës de ces enzymes sont donc
faibles, mais leur toxicité est d'autant plus importante qu'elles restent
longtemps dans l'organisme. Par ailleurs les produits de dégradation résultant
de leur action n'ont pas de propriétés immunogènes pour l'organisme receveur.
Vipères – Méduses – Abeilles -
|
Vipère aspic
Vipera aspis aspis Photo prise par Eric Steinert |
Le
venin des vipères aspic se compose essentiellement d'enzymes et de toxines
(Les peptides et les protéines constituent 90 à 95% de la masse sèche du
venin) C'est
un liquide jaune ambré (couleur due à des flavines) de consistance gommeuse. Il
est fortement inflammatoire, faiblement hémorragique et parfois neurotoxique.
Citons,
parmi les plus importantes : - Des
phospholipases A (voir annexe 2) ; les
phospholipases A2 étant très largement majoritaires ; elles interviennent
sur l'hémostase, la transmission neuromusculaire (toxicité présynaptique) et
provoquent des réactions inflammatoires, cela dépend du type de
phospholipides hydrolysés. Les
lysophospholipides formés sont tensioactifs et responsables de destruction
cellulaire (comme l'hémolyse), entraînant une réaction inflammatoire et
douloureuse. - Une
acétylcholinestérase ; elle hydrolyse l'acétylcholine, un médiateur de
l'influx nerveux et contribue donc à l'action neurotoxique de ce venin.
- Des
phosphodiestérases Ce
sont des enzymes qui coupent par hydrolyse les liaisons phosphodiesters que
l'on trouve dans les chaînes de polynucléotides (par exemple ARN ou ADN).
- L-amino-acide-oxydases
(LAAO) Ces enzymes catalysent l'oxydation
des acides L- α-aminés en acides α-cétoniques.
Remarque : FAD désigne la flavine adénine dinucléotide qui est
un coenzyme d'oxydo-réduction (voir annexe 3). Exemple :
Leur participation à la toxicité du
venin n'est pas clairement établie, mais la production de H2O2
est avancée par certaines études pour attribuer à LAAO une cytotoxicité. - Hyaluronidases (Voir annexe 2) Ces enzymes augmentent la
perméabilité des tissus et ce faisant ils favorisent la diffusion du venin.
Les toxines sont
des protéines plus petites que les enzymes. Ø
Neurotoxines : Aucune neurotoxine
n'a été mise en évidence dans le venin des vipères françaises. Rappelons que
l'acétylcholinestérase en tant qu'enzyme a une action neurotoxique. Ø
Toxines
membranaires
: Essentiellement des
hémotoxines, activateurs du facteur X et activateurs de la protéine C. |
Il existe en France 4 espèces de vipères
(vipera aspis – vipera berus – vipera ursini – vipera seoanei) ; la
plus commune étant la vipère aspic (vipera aspis) qui est répartie sur
tout le territoire (elle est absente du nord et du nord-ouest de la France et
en Corse). Elle
n'attaque pas l'homme, mais devient agressive si elle est dérangée. L'appareil venimeux de la vipère lui
permet de tuer ses proies et donc d'assurer sa nutrition. Il
est composé d'une glande qui se trouve dans le maxillaire supérieur et qui
sécrète un liquide séreux ainsi que d'une autre glande labiale supérieure en
avant du maxillaire et qui sécrète un autre liquide toxique. C'est
le mélange de ces deux substances qui constitue le venin. Des crochets venimeux courbes portant un
canal sont projetés en avant quand la vipère ouvre la bouche (ils sont
repliés contre le palais quand la bouche est fermée) ; Lors de la morsure,
les glandes sont compressées et délivrent le venin sous pression ; ce système
constitue une véritable seringue hypodermique. Une morsure de vipère peut entraîner
un syndrome hémorragique généralisé avec œdème douloureux et des signes
généraux se traduisant par de l'hypotension, un syndrome abdominal aigu, des
troubles respiratoires et de l'oligurie (raréfaction du volume des urines)
….Evolution rarement mortelle (Dictionnaire de l'Académie Nationale de
Pharmacie). La
vipère est un serpent commun sous nos latitudes, mais son venin n'est pas le
plus dangereux. Le venin du Taïpan du désert (oxyuranus microlepidotus) compte
parmi les plus toxiques pour l'homme. |
|
Pelagia Noctiluca |
Le
venin des méduses sont des mélanges
-
Sérotonine (ou 5-hydroxytryptamine)
-
Histamine
-
Catécholamines (voir annexe 1) * Dopamine * Noradrénaline
* Adrénaline
- Phospholipases A - ATPase - Collagénases - Hyaluronidases ……. |
La
méduse pélagique est une méduse urticante présente dans toutes les eaux
chaudes et tempérées (Mer méditerranée, mais aussi mer rouge et océan
atlantique). L'appareil
venimeux est constitué de cellules (cnidocytes)
Une cnidocyte chacune
renfermant une capsule (nématocyste) de très petite dimension (<à une
centaine de microns) contenant le venin et un filament enroulé en hélice
autour d'une hampe bardée d'épines. Sous l'effet d'une excitation, notamment
mécanique, du cnidocil, la hampe et le filament sont violemment projetés à
l'extérieur par l'opercule et injectent le venin. Il peut y avoir plus de 100
000 nématocystes par centimètre de tentacule de méduse. Lorsque le taux des catécholamines
augmente dans le sang, il s'ensuit une augmentation de l'état de stress de
l'organisme : augmentation de la fréquence cardiaque et de la pression
artérielle notamment. L'histamine est responsable du
prurit (démangeaisons cutanées) par augmentation de la perméabilité
vasculaire.. |
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Apis mellifera mellifera |
Le
venin des abeilles (la quantité injectée est en moyenne de 50µg) encore
appelé apitoxine est un liquide incolore constitué d'un mélange
- Histamine
L'histamine est
responsable du prurit (démangeaisons cutanées) par augmentation de la
perméabilité vasculaire. - Acétylcholine
- GABA ou acide
4-aminobutanoïque
- Catécholamines
(voir annexe 1) * Dopamine * Noradrénaline
- Phospholipases A2
(11% de la masse sèche du venin) (voir annexe 2)
: elles interviennent sur l'hémostase, la transmission neuromusculaire
(toxicité présynaptique) et provoquent des réactions inflammatoires, cela
dépend du type de phospholipides hydrolysés. Les
lysophospholipides formés sont tensioactifs et responsables de destruction
cellulaire (comme l'hémolyse), entraînant une réaction inflammatoire et
douloureuse. - Hyaluronidases
(Voir annexe 2) Ces enzymes (3% de
la masse sèche du venin) augmentent la perméabilité des tissus et ce faisant
ils favorisent la diffusion du venin. - Phosphatases
acides Ce sont des
hydrolases qui catalysent les réactions du type :
Ils déphosphorylent
les monoesters phosphoriques organiques. Ce sont des dimères
de protéine de 49kDa.
C'est
un peptide de 26 acides aminés HOOC-Gly-Ile- Gly-Ala-Val-Leu-Lys-Val-Leu-Thr-Thr-Gly-Leu-Pro-Ala-Leu-Ile-Ser-Try-Ile-Lys-Arg-Lys-Arg-Gln-Gln-NH2 Il
représente 50% de la masse sèche du venin. C'est
un tétramère qui peut être immunogène et allergique. Il a
une activité hémolytique (atteinte des phospholipides membranaires). Il
constitue un activateur puissant des phospholipases A2. C'est
un hypotenseur par vasodilatation capillaire et permet la libération
d'histamine.
-
Peptide MCD (3% de la masse sèche du venin) ou Peptide Mast Cell
Degranulating est un peptide de 22 acides aminés HOOC-Ile-Lys-Cys-Asn-Cys-Lys-Arg-His-Val-Ile-Lys-Pro-His-Ile-Cys-Arg-Lys-Ile-Cys-Gly-Lys-Asn-NH2 Il
induit la libération d'histamine par dégranulation des mastocytes. - Apamine
C'est
une neurotoxine peptidique globulaire à 18 acides aminés (2% de la masse
sèche du venin). HOOC-Cys-Asn-Cys-Lys-Ala-Pro-Glu-Thr-Ala-Leu-Cys-Ala-Arg-Arg-Cys-Gln-Gln-His-NH2 (avec
des ponts disulfures entre Cys1-Cys11 et Cys3-Cys15) Elle
inhibe les canaux potassium activés par le calcium. Elle
peut atteindre le système nerveux central car sa petite taille lui permet de
passer la barrière hémato-encéphalique. |
L'abeille
noire (Apis mellifera mellifera) est une des espèces utilisées en
Europe pour la production de miel. Elle
possède comme la plupart des autres espèces un appareil venimeux constitué d'une
glande abdominale où le venin est élaboré, de réservoirs placés à la base de
l'abdomen où il est stocké et d'un dard rétractile assez élaboré permettant
de l'injecter. L'abeille
ne pique que pour défendre la ruche. Loin de celle-ci elle ne pique en principe
pas, sauf si elle se sent prisonnière ; parfois une odeur (parfum,
transpiration) la rend agressive ou par temps d'orage. Le
dard des ouvrières est cranté (rugueux) et une fois enfoncé dans la peau elle
ne peut plus le sortir ….En tirant elle arrache une partie de son abdomen et
finit par mourir. Elle ne peut donc piquer qu'une fois. Ce
n'est pas le cas de la reine dont le dard est lisse. |
3-3) Venins et recherche médicale :
La variété des toxines qui existent
dans les différents venins d'animaux (on évalue à 40 millions le nombre de ces
toxines) est considérable, certaines extrêmement sélectives.
Cette diversité a été mise à profit
pour l'élaboration et la mise au point de médicaments, des anticonvulsivants
pour traiter l'épilepsie par exemple ou encore pour le traitement des douleurs
chroniques d'origine neurologique ou inflammatoire.
"Au cours de l'évolution les
animaux venimeux ont créé une formidable panoplie d'agents pharmacologiques
avec une affinité et une sélectivité remarquables pour leur cible protéique …….
Au travers de l'histoire des toxines
des venins, la nature nous donne une leçon d'efficacité dans la conception des
composés pharmacologiques et la stratégie médicamenteuse. Les chercheurs et
l'industrie pharmaceutique ont déjà commencé à suivre ses conseils." Extrait d'une publication de l'Inserm (mini-synthèse médecine/sciences 2001 ; 17 : 947-51).
Comme médicaments ainsi mis au point
on peut citer :
- Byetta
ou Exénatide un oligopeptide de 39 acides aminés dérivé de la salive d'un
lézard appelé " le monstre de Gila" Heloderma suspectum.
Il permet de contrôler la glycémie pour les personnes atteintes du diabète
de type 2.
- Captoprile
|
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Un médicament mis au point en 1975
qui a permis de lutter contre l'hypertension artérielle. C'est un IEC (Inhibiteur de
l'Enzyme de Conversion) ; il inhibe en effet l'enzyme de conversion de
l'angiotensine (I) en angiotensine (II) qui est un facteur vasoconstricteur
majeur et qui induit l'hypertension. Il a été conçu à partir du venin
de Bothrops Jararaca, un serpent brésilien. |
- Prialt ou Ziconotide est un analogue synthétique d'un
ω-conopeptide, le MVIIA, présent dans le venin d'un escargot marin,
le Conus magnus. C'est un analgésique utilisé à l'hôpital pour les
douleurs que la morphine ne suffit pas à apaiser.
- Tirofiban est un antiagrégant plaquettaire administré par voie
intraveineuse. Il permet de prévenir et de traiter l'occlusion des
vaisseaux coronaires en chirurgie cardiaque. Il a été conçu à partir du
venin de la vipère des pyramides (Echis carinatus).
- Integrilin ou Eptifibatide Mêmes indications que le tirofiban.
C'est un heptapeptide cyclique synthétique dérivé d'une protéine du venin
d'un crotale nord-américain (Sisturus miliarius).
Les catécholamines
Ce sont des molécules formées :
-
d'un noyau catéchol (ou orthodiphénol)
-
d'un groupe éthylamine (substitué ou non) en 1
Phospholipases
A, ATPases, Collagénases, Hyaluronidases
- Phospholipases A
Ce sont
des enzymes qui hydrolysent les phospholipides (on les appelle des hydrolases).
Un
phospholipide (ici un phosphoglycéride) : ils représentent une classe
importante de lipides membranaires
·
Phospholipase A1
La
coupure due à l'hydrolyse se fait comme indiqué sur le schéma ci-dessous ; il
se forme un acide gras et un lysophospholipide
·
Phospholipase A2
- ATPases
C'est une classe d'enzymes liés au
métabolisme énergétique, soit à la synthèse d'ATP soit à l'hydrolyse d'ATP, en
fournissant ou en utilisant l'énergie liée à ces transformations.
La synthèse d'ATP à partir d'ADP et
de phosphate inorganique (Pi) dans une cellule, nécessite de l'énergie
chimique. Cette énergie est fournie par la diffusion d'ions (protons) à travers
le complexe enzymatique de certains ATPases.
En
participant à l'hydrolyse de l'ATP, qui libère de l'énergie, les ATPases permettent à certains ions d'être transportés
contre leur gradient électrochimique.
.
- Collagénases
Ce sont des enzymes qui rompent les
liaisons peptidiques du collagène.
-
Hyaluronidases
Ce sont des enzymes qui dégradent
les acides hyaluroniques et les sulfates de chondroïtine en les hydrolysant ;
Ils abaissent leur viscosité et
augmentent la perméabilité des tissus ; ce faisant ils favorisent la
diffusion du venin.
* L'acide hyaluronique est un
polymère de l'acide hyalobiuronique.C'est un
polysaccharide de haute masse molaire, soluble dans l'eau. On le trouve dans
l'humeur vitrée, les tissus conjonctifs et le liquide synovial :
* Le sulfate de chondroïtine,
molécule assez rare (on l'a trouvée et isolée dans la cornée de boeuf), ne
diffère de l'acide
hyaluronique que par la présence de galactosamine au lieu
de glucosamine.
Le chondroïtine-4-sulfate, représenté ci-dessous, est beaucoup plus abondant.
Il joue avec le chondroïtine-6-sulfate un rôle très important dans la
constitution des cartilages et des os en voie de croissance.
Flavine Adénine Dinucléotide (FAD)
Il s'agit d'un coenzyme flavinique
d'oxydoréduction.
Certains enzymes* réagissent avec
leur substrat seulement quand ils sont combinés avec une autre substance
appelée coenzyme. En général un coenzyme n’est pas de nature protéique ; c’est
une molécule organique beaucoup plus simple que l’enzyme ; le complexe
enzyme-coenzyme est réversible.
Un coenzyme peut s’associer à
plusieurs enzymes et de ce fait agit sur plusieurs substrats.
La flavine adénine dinucléotide est
une riboflavine (vitamine B2) liée à un
groupe d'adénosine diphosphate
FAD /FADH2
La réaction rédox s'écrit
