MEDICAMENTS 29

MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (29)

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Muldamine

C₂₉H₄₇NO₃

Masse molaire :

457,688 g.mol^-1

Fusion :

210°C

N° CAS :

36069-45-1

Alcaloïde naturel que l'on trouve dans Veratrum californicum (plante originaire des Etats-Unis de la famille des Liliacées).

C'est un phytostérol (ou stérol végétal) qui possèderait des propriétés anticancéreuses.

Oroxyline A

5,7-Dihydroxy-6-méthoxy-2-phényl-4H-1-benzopyran-4-one.

Aspect :

Aiguilles jaunes (lorsque recristallisé dans l'éthanol).

C₁₆H₁₂O₅

Masse molaire :

284,263 g.mol^-1

Fusion :

231,5°C

Solubilité :

Très soluble dans l'acétone, l'éther, l'éthanol.

N° CAS :

480-11-5

Flavone O-méthylée que l'on trouve dans Oroxylum indicum (Arbre de la famille des bignoniacées donnant des fleurs et pouvant atteindre 12m de haut) et Scutellaria baicalensis (Plante de la famille des lamiacées originaire d'Amérique du nord. C'est l'une des 50 herbes fondamentales utilisées en médecine traditionnelle chinoise).

Hyménoxone

C₁₅H₂₂O₅

Aspect :

Cristaux

Masse molaire :

282,333 g.mol^-1

N° CAS :

57377-32-9

Lactone sesquiterpénique toxique ; elle provoque des dermatoses allergiques de contact chez les humains.

Elle a été isolée de plusieurs plantes dont Hymenoxy odorata, plante à floraison annuelle poussant dans le sud-ouest des Etats-Unis (Kansas, Texas, Californie) et posant des problèmes car source d'empoisonnement des troupeaux de moutons.

Dicentrine

C₂₀H₂₁NO₄

Aspect :

Cristaux prismatiques (lorsque recristallisé dans le méthanol ou l'éther).

Fusion :

169°C

Masse molaire :

339,386 g.mol^-1

Pouvoir rotatoire :

[α]¹⁷_D = +64,1° (en solution dans le chloroforme : 1,43)

N° CAS :

Molécule présente naturellement dans Dicentra peregrina ou Lindera megaphylla.

Possède des propriétés anticancéreuses.

Silodosine

C₂₅H₃₂F₃N₃O₄

Masse molaire :

495,534 g.mol^-1

N° CAS :

160970-54-7

C'est un inhibiteur des récepteurs adrénergiques α_1A.

Cette molécule agit de façon sélective sur les récepteurs situés dans la prostate, la vessie et l'urètre. En bloquant ces récepteurs, elle provoque un relâchement du muscle lisse de ces tissus et permet d'uriner plus facilement.

Elle constitue la molécule active du médicament Urorec®.

Germacrène D

C₁₅H₂₄

Masse molaire :

204,35106 g.mol^-1

N° CAS :

37839-63-7

Germacrène D

Germacrène A

Germacrène B

Germacrène C

Germacrène E

Un sesquiterpène qui existe en particulier dans le lamier pourpre (ou ortie rouge), lamium purpureum.

Dans la plante la molécule possède des propriétés antimicrobiennes et insecticides. C'est également une phéromone d'insectes.

Il existe également des germacrènes A,B,C,E ; toutes ces molécules ont un noyau germacrane.

Tixocortol pivalate

C₂₆H₃₈O₅S

Masse molaire :

462,64 g.mol^-1

N° CAS :

55560-96-8

Anti-inflammatoire corticostéroïdien dont les propriétés se rapprochent de celles de l'hydrocortisone. Il constitue le principe actif du médicament Pivalone ®.

Norfloxacine

C₁₆H₁₈FN₃O₃

Masse molaire :

319,3308 g.mol^-1

N° CAS :

70458-96-7

Fusion :

227-228°C

Solubilité dans l'eau :

178g.L^-1 à 25°C.

Antibiotique à large spectre de type quinolone pour traiter les infections urinaires (cystites) et parfois gastriques.

Ingénol mébutate

C₂₅H₃₄O₆

Masse molaire :

430,534 g.mol^-1

N° CAS :

75567-37-2

C'est un ester d'un diterpène, l'Ingénol et de l'acide angélique.

Substance trouvée dans la sève de Euphorbia peplus, une plante annuelle de 10 à 40 cm, glabre, à racine pivotante de la famille des euphorbiacées que l'on trouve dans toute la France continentale et en Corse. C'est une mauvaise herbe.

Cette molécule constitue la substance active d'un traitement local des kératoses actiniques. Le nom commercial d'un médicament qui la contient est Picato ®.

Tolcapone

C₁₄H₁₁NO₅

Aspect

Composé cristallisé jaune, sans odeur.

Masse molaire :

273,241 g.mol^-1

N° CAS :

134-308-13-7

Molécule active d'un médicament (Tasmar ®) contre la maladie de Parkinson. C'est un inhibiteur de l'enzyme catéchol-O-méthyl transférase qui intervient dans l'inactivation de la dopamine, de l'éphédrine, de la noréphédrine.

Boscalide

2-Chloro-N-(4'-chlorobiphényl-2-yle) nicotamide.

C₁₈H₁₂Cl₂N₂O

Masse molaire :

343,20668 g.mol^-1

Fusion :

143,3°C

Densité :

1,394

Solubilité dans l'eau :

Environ 5mg.L^-1 à 20°C.

N° CAS :

188425-85-6

C'est un fongicide de la famille des carboxamides. Il inhibe la production d'ATP mitochondriale dans les cellules des champignons pathogènes.

l-Périllaldéhyde

Isomère S

4-(1-Méthylvinyl)-1-cyclohexen-1-carboxaldéhyde (S)

C₁₀H₁₄O

Aspect :

C'est un liquide huileux légèrement jaune.

Masse molaire :

150,217 g.mol^-1

Ebullition :

104°C (sous 10 mm de Hg)

Densité :

0,9645 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,5072 (à 20°C)

Solubilité dans l'eau :

Très peu soluble dans l'eau.

N° CAS :

18031-40-8

d-Périllaldéhyde

Isomère R

4-(1-Méthylvinyl)-1-cyclohexen-1-carboxaldéhyde (R)

C₁₀H₁₄O

Aspect :

C'est un liquide huileux légèrement jaune.

Masse molaire :

150,217 g.mol^-1

Ebullition :

238°C (sous 99 mm de Hg)

Densité :

0,953 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,5058 (à 20°C)

Solubilité dans l'eau :

Très peu soluble dans l'eau.

N° CAS :

5503-12-8

Isomère S

Isomère R

Composés que l'on trouve dans les feuilles, les graines et les fleurs de Perilla frutescens (une plante qui pousse en Asie et plus particulièrement au Japon) pour l'isomère S et dans l'huile extraite de "faux bois de camphre" (Hernandia peltata) pour l'isomère R.

Elles possèdent une odeur épicée assez forte.

Ces molécules sont utilisées comme arôme, composant de parfum et en cosmétique.

Acide pélargonique

Acide nonanoïque

C₉H₁₈O₂

Masse molaire :

158,238 g.mol^-1

Fusion :

12,4°C

Ebullition :

254,5°C

Densité :

0,9052 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4343 (à 19°C)

Solubilité dans l'eau :

Insoluble dans l'eau ; soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme.

N° CAS :

112-05-0

Est utilisé comme substance active de produits biocides c'est-à-dire de substances phytopharmaceutiques, mais aussi antibiotiques et désinfectants de l'eau, de l'air, des surfaces de travail.

L'acide pélargonique est aussi utilisé en synthèse chimique (lubrifiants, catalyseurs pour synthèse de résines, mais aussi arômes).

S-Citalopram

Escitalopram

C₂₀H₂₁FN₂O

Masse molaire :

324,3919 g.mol^-1

N° CAS :

128196-01-0

Nom générique d'un médicament antidépresseur (Seroplex des laboratoires Lundbeck et Forest). C'est un inhibiteur sélectif de la recapture de la sérotonine.

Flibansérine

C₂₀H₂₁F₃N₄O

Masse molaire :

390,40 g.mol^-1

N° CAS :

167933-07-5

Molécule à propriétés antidépressives modérées. Elle est aussi utilisée pour le traitement chez les femmes pré-ménauposées de l'insuffisance du désir sexuel.

Polygodial

C₂₀H₂₂O₂

Masse molaire :

234,334 g.mol^-1

N° CAS :

6754-20-7

Cette molécule possède le noyau drimane un hydrocarbure sesquiterpénique bicyclique dont la formule est

C₁₅H₂₈

Masse molaire :

208,39 g.mol^-1

Molécule présente dans différentes plantes dont Tasmannia stipitata un arbuste d'Australie.

Comme le poivre elle donne une sensation de chaleur au palais et donne une saveur âcre au mets, lorsque la partie de la plante qui la contient est utilisée comme condiment.

Elle a des propriétés antifongiques, antimicrobiennes, anti-inflammatoires et anti-allergiques.

Flécaïnide

C₁₇H₂₀F₆N₂O₃

Masse molaire :

414,343 g.mol^-1

Fusion :

146°C

N° CAS :

54143-53-4

Agent antiarythmique (suppression des troubles du rythme cardiaque) ; Il modifie la vitesse de transmission de l'influx nerveux au sein du muscle cardiaque et lutte contre les contractions anarchiques.

Carbapénèmes

On distingue :

- Ertapénème

C₂₂H₂₅N₃O₇S

Masse molaire :

475,515 g.mol^-1

N° CAS :

153832-46-3

- Imipénème

C₁₂H₁₇N₃O₄S

Masse molaire :

299,346 g.mol^-1

N° CAS :

64221-86-9

- Doripénème

C₁₅H₂₄N₄O₆S₂

Masse molaire :

420,504 g.mol^-1

N° CAS :

148016-81-3

- Tébipénème

C₂₂H₃₁N₃O₆S₂

Masse molaire :

497,63 g.mol^-1

N° CAS :

161715-24-8

- Méropénème

C₁₇H₂₅N₃O₅S

Masse molaire :

383,463 g.mol^-1

N° CAS :

96036-03-2

CARBAPENEMES

structure commune des carbapénèmes

Ertapénème :

ERTAPENEM

Imipénème :

IMIPENEME

Doripénème :

DORIPENEME

Tébipénème :

TEBIPENEME

Méropénème :

Classe d'antibiotiques, obtenus à partir de Streptomyces cattleya ; ils font partie des β-lactamines.

Ils présentent une résistance élevée aux β-lactamases qui sont des enzymes secrétées par les bactéries et qui détruisent la structure β-lactame des pénicillines les empêchant de jouer leur rôle d'antibiotique. De ce fait les carbapénèmes sont des agents plus puissants que les pénicillines.

Fénétylline

C₁₈H₂₃N₅O₂

Masse molaire :

341,408 g.mol^-1

N° CAS :

3736-08-1

Fénétylline (isomère (R)

C'est un produit dopant connu sous le nom de Biocapton ou Captagon.

Une molécule d'amphétamine est liée à une molécule de théophylline par un pont éthyle (voir détail ci-contre).

L-Homosérine

Acide (S)-2-amino-4-hydroxybutanoïque

C₄H₉NO₃

Masse molaire :

119,119 g.mol^-1

Fusion :

203°C (Il se décompose)

Solubilité :

Très soluble dans l'eau ; légèrement soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'éther et le benzène.

N° CAS :

672-15-1

On l'appelle aussi Isothréonine.

C'est un intermédiaire dans la biosynthèse de trois acides aminés essentiels :

La méthionine, la thréonine et l'isoleucine.

Falcarinol

C₁₇H₂₄O

Masse molaire :

244,372 g.mol^-1

N° CAS :

21852-80-2

FALCARINOL

Alcool comportant deux triples liaisons et deux doubles liaisons carbone-carbone.

C'est une toxine que l'on trouve sur les racines des carottes et qui les protège des maladies fongiques. Il est de ce fait employé comme pesticide naturel.

On le trouve aussi dans le ginseng et le lierre.

Acide 2,4-diaminobutanoïque

Acide 2,4-diaminobutyrique

2,4-DABA

C₄H₁₀N₂O₂

Masse molaire :

118,134 g.mol^-1

Aspect :

Cristaux hygroscopiques

Solubilité :

Soluble dans l'eau ; légèrement soluble dans l'éthanol et le méthanol.

N° CAS :

305-62-4

On trouve de l'acide (D) 2,4-diaminobutanoïque dans les peptidoglycanes constituant les parois des cellules de Leifsonia bigeumensis.

L'acide (L) 2,4-diaminobutanoïque sert de réactif permettant le dosage quantitatif de la neurotoxine β-N-méthylamino-L-alanine (BMAA) dans les fruits de mer.

Bisacodyle

C₂₂H₁₉NO₄

Masse molaire :

361,391 g.mol^-1

Fusion :

133,5 °C

N° CAS :

603-50-9

Molécule, principe actif de médicaments contre la constipation (laxatifs) : Ducolax ®….

Acide dioctylsulfosuccinique

C₂₀H₃₈O₇S

Masse molaire :

422,576 g.mol^-1

ACIDEDOCUSIQUE

Il possède des propriétés tensio-actives qui en font (sous forme de ses sels de calcium, de potassium ou de sodium appelés docusates de calcium, potassium ou sodium) un agent mouillant et solubilisant utilisé pour les médicaments, les cosmétiques ou par les industries alimentaires.

On l'utilise aussi comme laxatif ou pour dissoudre le cérumen.

Docusate de sodium

dioctylsulfosuccinate de sodium

C₂₀H₃₇NaO₇S

Masse molaire :

444,56 g.mol^-1

Aspect-goût :

Cire de couleur blanche au goût amer.

N° CAS :

577-11-7

DOCUSATEDESODIUM

Possède des propriétés tensio-actives.

Additif alimentaire E480.

Utilisé comme laxatif (Jamylène ®).

Utilisé comme excipient de médicaments ou en cosmétiques.

Thiazolidine

C₃H₇NS

Masse molaire :

89,160 g.mol^-1

Ebullition :

164,5°C

Densité :

1,131 (à 25°C)

Indice de réfraction :

1,551 (à 20°C)

Solubilité :

Miscible à l'eau ; très soluble dans l'éther et l'acétone ; soluble dans l'éthanol et le CCl₄.

N° CAS :

504-78-9

Liquide inflammable.

Cet hétérocycle constitue le noyau de nombreuses substances pharmaceutiques comme par exemple les pénicillines ou certaines molécules servant à traiter le diabète (pioglitazone, rosiglitazone…).

Pioglitazone

C₁₉H₂₀N₂O₃S

Masse molaire :

356,439 g.mol^-1

Fusion :

183°C

Ebullition :

575,4°C

Densité :

1,26

Solubilité :

Soluble dans le DMF ; légèrement soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

111025-46-8

Risques :

R 11-34

S 16-26/37/39-45

Molécule de la famille des thiazolidinedione (TZD) utilisée dans le traitement du diabète de type 2 (diabète non insulinodépendant, DNID) soit en monothérapie, soit en association avec la metformine ou les sulfonylurées. Elle stimule les récepteurs PPAR-g (peroxisome proliferator activated receptor gamma).

Aux USA, au Royaume-Uni et en Allemagne le médicament est Actos® ; dans d'autres pays d' Europe, Glustin ®.

Son utilisation a été suspendue en juin 2011 (augmentation du risque de cancer de la vessie chez les patients traités par cette molécule).

Sulfoxaflor

C₁₀H₁₀F₃N₃OS

Masse molaire :

277,266 g.mol^-1

N° CAS :

946578-00-3

Insecticide systémique de la classe des sulfoximines agissant sur le système nerveux central des insectes.

Substance active des phytopharmaceutiques Closer ® et Transform ®.

Mode d'action similaire à celui des néonicotinoïdes ; une différence cependant, sa persistance dans les sols est plus faible (quelques jours contre quelques centaines de jours pour les néonicotinoïdes).

Acide alendronique

Alendronate

C₄H₁₃NO₇P₂

Masse molaire :

249,097 g.mol^-1

N° CAS :

121268-17-5

Sous forme de sel de sodium trihydraté (biphosphonate) cette molécule a été utilisée pour traiter l'ostéoporose chez les femmes ménopausées. elle réduit les fractures des vertèbres et de la hanche.

Acide ibandronique

Ibandronate

C₉H₂₃NO₇P₂

Masse molaire :

319,229 g.mol^-1

N° CAS :

114084-78-5

Sous forme de sel de sodium (biphosphonate) cette molécule est utilisée pour traiter l'ostéoporose chez les femmes ménopausées. Elle réduit les fractures des vertèbres.

Acide risédronique

Risédronate

C₇H₁₁NO₇P₂

Masse molaire :

283,112 g.mol^-1

N° CAS :

105462-24-6

Sous forme de sel de sodium (biphosphonate) cette molécule est utilisée pour traiter l'ostéoporose chez les femmes ménopausées.

Raloxifène

C₂₈H₂₇NO₄S

Masse molaire :

473,583 g.mol^-1

N° CAS :

84449-90-1

Molécule utilisée dans les traitements hormonaux substitutifs qui permettent de prévenir l'ostéoporose lorsqu'une diminution du taux d'oestrogènes intervient chez la femme.

Triphénylphosphate

C₁₈H₁₅O₄P

Aspect :

Solide incolore qui cristallise en prismes ou en aiguilles.

Masse molaire :

326,283 g.mol^-1

Fusion :

50,5°C

Ebullition :

245°C (sous 11 mm de Hg)

Densité :

1,2055 (à 50°C)

Solubilité :

Très soluble dans l'éther, le benzène, le chloroforme ; soluble dans l'éthanol ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

115-86-6

Produit utilisé comme plastifiant (un plastifiant est une substance permettant d'assouplir un polymère dur) et comme retardant du feu.

Desloratadine

C₁₉H₁₉ClN₂

Masse molaire :

310,821 g.mol^-1

N° CAS :

100643-71-8

Antihistaminique, agoniste inverse des récepteurs H1.

Médicament commercialisé sous le nom Aerius.

A rapprocher de la loratadine.

Les allergies sont des réponses immunitaires excessives lorsque l'organisme entre en contact avec des substances normalement inoffensives. L'histamine secrétée alors par des cellules spécialisées est responsable des symptômes observés. L'histamine se fixe sur les récepteurs H1. Les médicaments antiallergiques vont avoir pour cibles ces récepteurs histaminergiques.

Laureline

C₁₉H₁₉NO₃

Aspect :

Solide qui cristallise en feuilles (si recristallisé dans l'alcool) ou en cubes (éther de pétrole).

Masse molaire :

309,359 g.mol^-1

Fusion :

114°C

Solubilité :

Soluble dans l'éther, l'éthanol, les acides dilués et l'acide sulfurique concentré ; insoluble dans l'eau.

N° CAS :

81-38-9

Alcaloïde extrait de l'écorce du Pukatea (Laurelia Novae Zelandiae) arbre caractéristique du nord de la Nouvelle Zélande.

Pukatéine

C₁₈H₁₇NO₃

Masse molaire :

295,332 g.mol^-1

N° CAS :

81-67-4

Alcaloïde présent dans l'écorce du Pukatea (Laurelia Novae Zelandiae) arbre caractéristique du nord de la Nouvelle Zélande.

C'est un analgésique ; les Maoris mastiquent cette écorce pour atténuer certaines douleurs.

C'est un agoniste des récepteurs D₂de la dopamine.

Méthylisothiazolinone

MIT ou MI

C₄H₅NOS

Masse molaire :

115,154 g.mol^-1

N° CAS :

2682-20-4

* Remarque :

On lit sur le site du Ministère de l'environnement, de l'énergie et de la mer la définition suivante d'un biocide :

"……[c'est un]ensemble de produits destinés à détruire, repousser ou rendre inoffensifs les organismes nuisibles, à en prévenir l'action ou à les combattre, par une action chimique ou biologique…."

Ces produits sont classés en 4 grands groupes :

Les désinfectants (par exemple pour les mains, pour l'eau ….)
Produits de protection (protection du bois contre les insectes ou les champignons, protection du cuir …)
Lutte contre les nuisibles (rodenticides, insecticides).

Produits antisalissures des coques de bateaux ou ceux employés en taxidermie ou thanatopraxie …

Cette molécule est un biocide* utilisé dans les produits cosmétiques et de soin.

C'est un produit produisant des allergies ; elles apparaissent même à des doses très faibles (100 ppm) dans les cosmétiques. Le méthylisothiazolinone a été classé allergène de l'année 2013 aux USA.

5-chloro-2-méthyl-4-isothiazolin-3-one

C₄H₄ClNOS

Masse molaire :

149,60 g.mol^-1

N° CAS :

26172-55-4

Biocide* (agent antimicrobien)

Hexabutyldistannoxane

Bis(tributylétain) oxyde

C₂₄H₅₄OSn₂

Aspect :

Liquide.

Masse molaire :

596,105 g.mol^-1

Fusion :

-45°C

Ebullition :

225°C (sous 10 mm de Hg)

Densité :

1,17 (à 20°C)

Indice de réfraction :

1,4870

N° CAS :

56-35-9

Hexabutyldistannoxane

C'est un biocide (fongicide et antimollusque) longtemps utilisé comme produit antisalissures des coques de bateaux (peintures) mais qui se révèle être un dangereux polluant maritime.

Streptamine

C₆H₁₄N₂O₄

Masse molaire :

178,1864 g.mol^-1

N° CAS :

488-52-8

C'est un amino hexitol.

Sa structure dérive de celle du scyllo-inositol par remplacement des groupements hydroxy en position 1 et 3 par des groupements amine non substitués.

Mildronate

C₆H₁₅N₂O₂⁺ (Acide)

Masse molaire :

147,19 g.mol^-1

Solubilité :

Eau : 40g/L

N° CAS :

86426-17-7

Principe actif d'un médicament (Meldonium ®) utilisé essentiellement en Lituanie, en Lettonie, en Russie contre l'ischémie (diminution de l'apport de sang artériel à un organe) notamment myocardique (angine de poitrine).

Il a été interdit d'utilisation aux sportifs, en janvier 2016 par l'agence mondiale antidopage.

Racécadotril

C₂₁H₂₃NO₄S

Masse molaire :

385,4766 g.mol^-1

Aspect :

Solide en poudre

Fusion :

73°C

Densité :

1,206

Indice de réfraction :

1,58 (à 20°C ; raie D du sodium)

Solubilité : à 25°C

Eau : 77g/L ; DMSO : >44g/L ; Eau : <1g/L.

N° CAS :

81110-73-8

RACECADOTRIL

Racécadotril

Tiorphan

Substance active du médicament Tiorfan ®, un antidiarrhéique ; le racécadotril, hydrolysé en tiorphan, est un inhibiteur de l'enképhalinase un enzyme de la membrane cellulaire de différents tissus, en particulier de l'épithélium intestinal.

Volicitine

N-(17-hydroxylinéolénoyl)-L-glutamine

C₂₃H₃₈N₂O₅

Masse molaire :

422,56 g.mol^-1

Spodoptera exigua (la noctuelle exigüe et en anglais Beet armyworm) est un papillon de nuit dont la chenille est ravageuse des plantations de coton, de maïs ou des plants de tomate. Lorsque la chenille consomme maïs, coton ou plant de tomate, la volicitine contenue dans sa salive, induit la synthèse, par la feuille attaquée, d'acide jasmonique qui induit à son tour la libération par la plante de façon systémique de nombreuses molécules odorantes dont le (E)-β- caryophyllène qui attirent les femelles d'une guêpe Cotesia marginiventris qui pond ses œufs dans la chenille et tue donc celle-ci. La volicitine se comporte donc en éliciteur.

Promestriène

C₂₂H₃₂O₂

Masse molaire :

328,488 g.mol^-1

N° CAS :

39219-28-8