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DES EPICES (3)
Gérard Gomez
Plan de
l'étude
1) Le sésame
1-3) Glucides et Fibres
1-4) Composés Bioactifs
1-5-1) Vitamines
1-5-2) Minéraux
2) Le Fenugrec
2-1) Glucides et
fibres
2-2)
Protéines et acides aminés
2-3)
Lipides
2-4)
Sapogénine et saponines
stéroïdiennes
2-5)
Alcaloïdes
2-6)
Flavonoïdes et polyphénols
3)
Le safran
4)
Le romarin
4-1) Huiles essentielles
4-2) Polyphénols et antioxydants
4-3)
Flavonoïdes
4-4)
Triterpènes
4-5) Des tanins
4-5-1)
Des tanins condensés
4-5-2)
Des tanins hydrolysables
5) Origan
5-1)
Huiles essentielles
5-2)
Polyphénols antioxydants et autres
6)
Thym
6-1) Monoterpènes
6-2)
Sesquiterpènes
6-3)
Monoterpénols
6-4)
Phénols
6-5)
Ethers-Oxydes
6-6) Quinones
Une épice est une substance d'origine végétale
utilisée pour assaisonner ou parfumer les aliments. Elle est généralement issue
de parties aromatiques de plantes, comme les graines, les écorces, les racines
ou les fruits.
Voici une liste de 20 épices auxquelles nous allons
nous intéresser :
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2) Fenugrec |
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3) Safran |
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4) Romarin |
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5) Origan |
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1) Sésame |
6) Thym |
Le sésame (Sesamum
indicum L.) est une plante oléagineuse cultivée principalement
pour ses graines riches en huile. Il est utilisé dans l’alimentation, la
cosmétique et la médecine traditionnelle.
Les graines de sésame sont constituées de :
- Lipides (45-55 %)
- Protéines (18-25 %)
- Glucides (10-15 %)
- Fibres alimentaires (5-7 %)
- Composés bioactifs (lignanes, phytostérols,
antioxydants, etc.)
- Minéraux et vitamines (4-6 %)
L’huile de sésame est composée principalement de
triglycérides, avec les proportions suivantes en acides gras :
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Acide oléique (C18:1, oméga-9) : 35-50%
|
Sa formule moléculaire est C18H34O2. Son nom systématique est
l'acide (9Z) octadéc-9-énoïque ; il est constitué de 18 atomes de
carbone avec une double liaison, située sur le carbone 9. C'est le constituant
essentiel de l'huile d'olive (d'où son nom) sous forme de triester du
glycérol). |
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Acide linoléïque(C18:2, oméga6) : 35-50%
Découvert au début du 20ème siècle, l'acide
linoléique est l'un des acides gras les plus importants pour l'organisme, car
il ne peut pas être synthétisé par le corps humain et doit donc être apporté
par l'alimentation ; on dit pour cela qu’il est essentiel. Il joue un rôle crucial dans divers processus
biologiques. |
Sa formule moléculaire est C18H32O2. Son nom systématique est l'acide (9Z,12Z) octadéca -9,12-diènoïque
; il est constitué de 18 atomes de carbone avec deux doubles liaisons,
situées sur les carbones 9 et 12. Ces doubles liaisons sont en configuration
cis, ce qui confère à la molécule une forme coudée. L'acide linoléique est
classé comme un acide gras polyinsaturé (AGPI) car il comporte plusieurs
doubles liaisons dans sa chaîne carbonée. |
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Acide palmitique (C16:0) : 7-12 %
C'est un composant essentiel de l'huile de palme,
sous forme de triester du glycérol, d'où son nom. |
Sa formule moléculaire est C16H32O2. Son nom systématique est l'acide acide hexadécanoïque ; c'est un
acide saturé. |
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Acide stéarique (C18:0) : 3-6 %
On
le trouve également dans les margarines, le beurre de cacao …. |
Sa formule moléculaire est C18H36O2. Son nom systématique est l'acide acide octadécanoïque
; c'est un acide saturé. |
L’huile de sésame contient aussi des phospholipides,
notamment des phosphatidylcholines et des phosphatidyléthanolamines, qui jouent
un rôle clé dans la stabilité des membranes cellulaires.
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Une phosphatidylcholine Nom systématique : Palmitoyl-oleyl-sn-phosphatidylcholine |
Une phosphatidyléthanolamine Nom systématique : Palmitoyl-oleyl-sn-phosphatidyléthanolamine |
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Les graines de
sésame sont riches en protéines (18-25 %), avec une forte teneur en acides
aminés essentiels comme :
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Méthionine |
Leucine |
Phénylalanine |
Lysine |
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Sa formule moléculaire est : C5H11NO2S
La méthionine est un acide α-aminé essentiel,
non synthétisé par l'homme et les animaux ; il faut donc qu’il puisse
être puisé dans la nourriture. Cet acide α-aminé étant présent en faible
quantité dans les céréales, il faut apporter un complément alimentaire à de
nombreux animaux. Le principal débouché de la méthionine (environ 90 %
de la production) est l’alimentation animale, notamment celle de la volaille
(2 à 3 g/kg d'aliment, soit au total 4 à 5 g par poulet). La consommation
mondiale de méthionine synthétique est d'environ 300 000 t/an (années
2000). La méthionine est un
anti-oxydant ; c'est un capteur efficace de radicaux libres dans l’organisme.
La méthionine apporte les groupes méthyle lors du processus de transméthylation. L’oligo-élément sélénium occupe dans la sélénométhionine
la place du soufre dans la méthionine. Elle a été découverte en 1921. |
Sa formule moléculaire est : C6H13NO2
La leucine est un
acide aminé essentiel, crucial pour la synthèse des protéines. Bienfaits : Favorise la récupération et limite la dégradation
musculaire Peut aider à la régulation de la glycémie. Elle est souvent consommée sous forme
de BCAA (acides aminés à chaîne ramifiée) avec l'isoleucine et la
valine. La leucine est présente dans l'alimentation et
notamment dans les viandes les œufs, les légumineuses…… La leucine tire
son nom de cristaux en écailles blancs et scintillants (du grec leukos, blanc). Proust l’a isolée en 1819. |
Sa formule moléculaire est : C9H11NO2
La phénylalanine est un acide aminé
essentiel impliqué dans la production de neurotransmetteurs tels que la
dopamine, l'adrénaline et la noradrénaline qui sont tous les trois dérivés de
la tyrosine et qui jouent tous les trois un rôle majeur dans le
fonctionnement du système nerveux. Dans l’organisme, la phénylalanine est par
hydroxylation oxydative, transformée en tyrosine. La transformation se
poursuit en passant par la 3,4-dihydroxyphénylalanine (en abrégé DOPA) et
la dopamine pour
donner les hormones surrénales : la noradrénaline et l’adrénaline Elle est présente dans les aliments riches en
protéines (viandes, œufs, produits laitiers). Elle forme avec la tyrosine et le tryptophane le
groupe des acides aminés aromatiques qui sont à l’origine de la réaction
xanthoprotéique (du grec xanthos, jaune)
c'est-à-dire de la coloration jaune que prend la peau au contact d’acide
nitrique concentré. |
Sa formule moléculaire est : C6H14N2O2
Présente en faible quantité dans les protéines du
sésame, la lysine est un acide aminé essentiel important pour
la croissance, l'immunité et la récupération. En effet,elle intervient dans la synthèse des
protéines et du collagène, dans le renforcement du système immunitaire, dans
l'absorption du calcium.… La lysine (du grec lysis, coupure) a été obtenue pour la première
fois par Drechsel en 1899 à partir de la caséïne (du latin caseus,
fromage). |
Les protéines du sésame sont principalement
constituées d’albumines
(protéines solubles dans l'eau, souvent impliquées dans des fonctions
métaboliques ou enzymatiques) et de globulines (protéines
solubles dans des solutions faiblement salines jouant un rôle important dans le
stockage des nutriments pour la germination) avec une faible quantité de
prolamines (protéines insolubles dans l'eau mais solubles dans l'éthanol
souvent riches en proline et en glutamine)
et de glutélines (protéines insolubles dans l'eau et
l'éthanol, mais solubles dans des solutions acides ou alcalines, jouant un rôle
dans la structure du gluten chez les céréales).
1-3) Glucides et Fibres
Les graines de sésame contiennent environ 10-15 %
de glucides, majoritairement sous forme de fibres alimentaires insolubles
:
·
Cellulose
Résulte de la polycondensation de glucose (C6H12O6)
CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-C(H)=O sous forme de
β-D-glucopyranose
On obtient des chaînes dîtes "linéaires".
Les différentes chaînes placées côte à côte sont liées
par de nombreuses liaisons hydrogène ce qui donne à ce matériau une très grande
rigidité et qui explique qu'elle est la substance de soutien (parois) des
cellules jeunes des végétaux :
Liaisons intramoléculaires :
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Selon Liang et
Marchessault - 1959 |
Selon Blackwell et
al. - 1977 |
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Liaisons
intermoléculaires : |
||
|
Klemm et al - 1998 |
||
·
Lignine
C'est le troisième constituant de la paroi cellulaire
(constituant de la paroi secondaire des cellules des végétaux) ; c'est un
polymère réticulé (tridimensionnel) dont la structure complexe varie, comme
pour les hémicelluloses, en fonction de l'espèce, de l'âge du végétal et
des
conditions climatiques.
-
On peut cependant dégager une
structure de base commune dite "phénol propane" :
|
- pour les plantes annuelles :
|
- pour les bois résineux :
|
- pour les bois feuillus :
|
La représentation ci-dessous donne un modèle de la
structure de lignine de pin, d'après Adler (1977) :
Insistons
sur le fait que la représentation ci-dessus n'est qu'un modèle statistique issu
de données analytiques fragmentaires pour le pin ; on ne peut en effet
considérer la structure de ce polymère comme résultant de la répétition
régulière d'un motif.
-
mais aussi sous forme de fibres
solubles (pectines).
Les pectines cortrespondent
à un ensemble complexe formé d'une ossature majoritaire résultant d'un
enchaînement d'acides α-D-galacturonique liés en 1-4 (unités homogalacturonanes)
Certaines des unités homogalacturonanes
peuvent être méthylées et/ou acétylées :
Certaines unités homogalacturonanes
peuvent être substituées par des oses :
-
Rhamnogalacturonanes
L'ose est alors le L(-)-rhamnose
:
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|
|
-
Xylogalacturonanes
L'ose est alors le D(+)-xylose
:
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|
-
Apiogalacturonanes
L'ose est alors le D-apiose
|
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On peut donner un aperçu général de la structure d'une
pectine par le schéma suivant :
Roger PRAT, Michèle MOSINIAK,
Jean-Claude ROLAND : La paroi primaire de la cellule végétale ; les pectines.
Ces fibres (solubles ou insolubles) contribuent à la
régulation du transit intestinal et à la réduction du cholestérol sanguin.
Les protéines et les glucides du sésame peuvent interagir sous l’effet de la
chaleur pour former des composés aromatiques par réaction de Maillard, ce
qui est particulièrement notable dans la transformation des graines en tahini
(Le tahini est une pâte de sésame très utilisée dans la cuisine du
Moyen-Orient, du bassin méditerranéen et d'Asie. Il est obtenu en broyant des
graines de sésame, qui peuvent être décortiquées (donnant un tahini
plus clair et plus doux) ou entières (produisant un tahini plus foncé
et plus riche en nutriments).
1-4) Composés Bioactifs
·
Lignanes
La structure de base des lignanes
est un squelette 2,3-dibenzylbutane :
On trouve notamment les composés suivants :
|
Sésamine Sa dégradation dans l'organisme humain conduit à l'entérolactone un
lignane mammalien ayant des propriétés de phytoestrogène. |
Sésamoline |
Sésamol |
Sésaminol |
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Ces composés ont des effets protecteurs contre le
stress oxydatif en inhibant la peroxydation lipidique et en modulant l’activité
de certaines enzymes antioxydantes comme la superoxyde dismutase (SOD) et la
catalase.
L’huile de sésame est relativement stable à
l’oxydation grâce à la présence de sésamol, un
puissant antioxydant phénolique qui inhibe la dégradation des acides gras
insaturés.
·
Phytostérols
Le sésame contient environ 200-400 mg/100
g de phytostérols, principalement :
|
Bêta-sitostérol C'est le plus abondant des phytostérols (stérols végétaux) |
Campestérol C'est un phytostérol,
très voisin du β-sitostérol et
du stigmastérol et
présent dans de nombreux légumes et fruits. |
Stigmastérol Phytostérol (stérol végétal)
présent, également, dans l'huile des graines de soja. |
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Les phytostérols réduisent l’absorption intestinale du
cholestérol et ont des effets bénéfiques sur le métabolisme lipidique.
Les lignanes et les
polyphénols du sésame possèdent des groupes hydroxyles capables de complexer
les métaux de transition comme le fer et le cuivre, limitant ainsi leur rôle
catalytique dans les réactions pro-oxydantes.
1-5-1)
Vitamines
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Vitamine B1 (ou thiamine) |
Vitamine B3 (ou vitamine PP) |
Vitamine B6 (ou
pyridoxine) |
Vitamine E |
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C'est une vitamine hydrosoluble ; elle intervient
dans le métabolisme des glucides ; elle favorise la transmission de l'influx
nerveux. C’est la
première vitamine hydrosoluble qui a été découverte ; Christiaan Eijkmann (élève de Robert Koch qui a reçu le Prix
Nobel de médecine pour ses recherches sur la tuberculose) l’a trouvée en 1897
dans la cuticule du riz et le germe de céréales. Le lien entre la carence en vitamine B1 et le
béribéri a été fait en 1912 par Casimir Funk, biochimiste polonais. |
On l'appelle aussi acide nicotinique. Remarque : L'amide qui lui correspond, la nicotinamide
ayant les mêmes propriétés, est considérée aussi comme la
vitamine B3. C'est une vitamine hydrosoluble. C'est un cofacteur d'oxydo-réduction (coenzyme)
dans le métabolisme des glucides des protéines et des lipides, réactions qui
permettent à l'organisme de s'approvisionner en énergie auprès de molécules
"combustibles" comme le glucose et les acides gras ; c'est sous
forme de NAD/NADH que la nicotinamide intervient. |
Dans l'organisme, la vitamine B6 est en grande
partie transformée en phosphate de pyridoxal véritable métabolite actif. En
effet l'enzyme qui est responsable de l'activité aminoacidedécarboxylasique,
par exemple, a besoin du phosphate de pyridoxal comme coenzyme.
Phosphate de pyridoxal |
C'est un mélange de substances de structures
voisines parmi lesquelles les
tocophérols α, β, γ, d.
a-tocophérols
b-tocophérol
γ-tocophérol
d-tocophérol C'est une vitamine liposoluble. Vitamine de la fécondité ; anticoagulant naturel, antioxydant,
stabilisateur de couleurs. La vitamine E est un agent réducteur protégeant les lipides insérés dans
les membranes cellulaires en les empêchant de se détruire par oxydation ;
elle stoppe le mécanisme de propagation de la chaîne d'oxydation en réduisant
les intermédiaires radicalaires. La vitamine C régénère ensuite la vitamine E
à la surface des membranes cellulaires. Remarque 1 : Les tocophérols, en absence d'oxygène, sont stables à la chaleur et à la
lumière, mais, en présence d'oxygène, malgré leurs propriétés anti-oxydantes, ils s'oxydent pour former une quinone. Remarque 2 : C'est l'α-tocophérol qui est biologiquement le plus actif. |
1-5-2)
Minéraux
On trouve notamment, du calcium, du magnésium, du
phosphore, du fer, du zinc, du cuivre, du manganèse et du sélénium.
2) Le Fenugrec
Le fenugrec (Trigonella
foenum-graecum), plante de la famille des Fabaceae, est utilisé depuis l’Antiquité en médecine
traditionnelle, en alimentation et en cosmétique.
C'est une plante herbacée annuelle originaire du
bassin méditerranéen et d’Asie, à feuilles trifoliées et fleurs jaunes ou
blanches.
Ses gousses allongées contiennent des graines brunes à
odeur caractéristique.
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Fenugrec plante |
Fenugrec graines |
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. 2-1) Glucides et fibres
Ce sont principalement des polysaccharides (ou
polyholosides) :
·
Galactomannanes
Ce sont des polymères linéaires constitués d'une
chaîne principale de monomères de mannose ((1,4)-bêta-D-mannopyranose) et de ramifications de galactose (par ponts
1-6). On en trouve aussi dans la gomme de guar, de caroube, de tara … Dans le
cas de la gomme de fenugrec le rapport mannose-galactose est de 1:1 environ :
Ces galactomannanes sont
considérées comme des fibres solubles, non digestibles par les enzymes humaines
et formant un gel visqueux au contact de l'eau ; on peut pour cela les ranger
dans la catégorie des mucilages.
·
Pectines
Ce sont d'autres mucilages ; ils forment un gel
visqueux bénéfique pour la digestion et la glycémie.
C'est
un ensemble complexe formé d'une ossature majoritaire résultant d'un
enchaînement d'acides α-D-galacturonique liés en 1-4 (unités homogalacturonanes).
Certaines
des unités homogalacturonanes peuvent être méthylées
et/ou acétylées :
Certaines
unités homogalacturonanes peuvent être substituées
par des oses :
-
Rhamnogalacturonanes
L'ose
est alors le L(-)-rhamnose :
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-
Xylogalacturonanes
L'ose
est alors le D(+)-xylose :
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- Apiogalacturonanes
L'ose
est alors le D-apiose
|
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2-2)
Protéines et acides aminés :
Les graines de fenugrec contiennent
environ 23-30% de protéines.
Parmi les acides aminés qu'on y trouve il faut citer
la 4-hydroxyisoleucine :
Elle agit sur les cellules β des îlots de
Langerhans du pancréas et stimule la sécrétion d'insuline seulement quand le
taux de glucose augmente, cela évite l'hypoglycémie, effet secondaire classique
des traitements antidiabétiques par les sulfonylurées.
La 4-hydroxyisoleucine possède donc des propriétés
antidiabétiques.
2-3)
Lipides
La teneur en lipides des graines de fenugrec est
modérée (5-10%), principalement des acides gras insaturés.
|
Acide oléique (C18:1, oméga-9) : 35-50%
|
Sa formule moléculaire est C18H34O2. Son nom systématique est
l'acide (9Z) octadéc-9-énoïque ; il est constitué de 18 atomes de
carbone avec une double liaison, située sur le carbone 9. C'est le constituant
essentiel de l'huile d'olive (d'où son nom) sous forme de triester du
glycérol). |
|
Acide linoléïque(C18:2, oméga6) : 35-50%
Découvert au début du 20ème siècle, l'acide
linoléique est l'un des acides gras les plus importants pour l'organisme, car
il ne peut pas être synthétisé par le corps humain et doit donc être apporté
par l'alimentation ; on dit pour cela qu’il est essentiel. Il joue un rôle crucial dans divers processus
biologiques. |
Sa formule moléculaire est C18H32O2. Son nom
systématique est l'acide (9Z,12Z) octadéca -9,12-diènoïque
; il est constitué de 18 atomes de carbone avec deux doubles liaisons,
situées sur les carbones 9 et 12. Ces doubles liaisons sont en configuration
cis, ce qui confère à la molécule une forme coudée. L'acide linoléique est
classé comme un acide gras polyinsaturé (AGPI) car il comporte plusieurs
doubles liaisons dans sa chaîne carbonée. |
L’huile de graines de fenugrec contient aussi des
phospholipides, notamment des phosphatidylcholines, des
phosphatidyléthanolamines qui jouent un rôle clé dans la stabilité des
membranes cellulaires mais aussi des lécithines :
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Une phosphatidylcholine Nom systématique : Palmitoyl-oleyl-sn-phosphatidylcholine |
Une phosphatidyléthanolamine Nom systématique : Palmitoyl-oleyl-sn-phosphatidyléthanolamine |
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Lécithines |
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2-4)
Sapogénine et saponines stéroïdiennes
Les saponines sont des corps ayant une partie de la
molécule hydrophile (partie « ose ») et une partie lipophile (partie
aglycone) ce qui leur donne des propriétés tensio-actives.
Sapogénine est le nom générique des aglycones résultant de
l'hydrolyse des saponines et dont le squelette dérive des stérols.
|
Diosgénine ou (25 R)-Spirost-5-en-3-ol Molécule extraite des tubercules d'une plante
mexicaine (igname) du genre Dioscorea ;
elle est convertie en plusieurs étapes en progestérone puis
par oxydation microbiologique (Rhizopus nigricans) en 11-hydroxyprogestérone et après
plusieurs étapes en cortisone. |
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Yamogénine ou (25 S)-Spirost-5-en-3-ol On la trouve aussi dans les racines de certaines
plantes de la famille des Dioscoreaceae d’où
on les extrait souvent par hydrolyse des glycosides présents dans les
plantes. Elle est utilisée en laboratoire pour la synthèse de
corticostéroïdes, de progestérone, et autres hormones sexuelles. Elle possède aussi des effets
anti-inflammatoires et anti-oxydantes. |
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Gitogénine La gitogénine
est une saponine stéroïdienne. On la trouve dans certaines plantes du
genre Dioscorea, notamment les ignames.
C’est un solide blanc
cristallin, insoluble dans l’eau mais soluble dans l’éthanol et des solvants
organiques. Elle est utilisée en
laboratoire, tout comme la yamogénine, pour la
synthèse de corticostéroïdes, de progestérone, et d’autres hormones |
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Tigogénine La tigogénine est un composé
très proche de la gitogénine. La gitogénine a été
historiquement plus utilisée dans l’industrie pharmaceutique que la tigogénine car elle est plus facile à extraire et à
transformer en progestérone. La tigogénine possède des
effets anabolisants et anti-inflammatoires. |
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2-5)
Alcaloïdes
Parmi les plus abondants et les plus importants on
trouve la Trigonelline :
C’est un dérivé de l'acide nicotinique (vitamine B3) dont il est un produit
du métabolisme, par addition d'un groupement méthyle sur l'azote.
Il est présent dans de nombreuses autres plantes
(café, chanvre, avoine).
La trigonelline a des effets
neuroprotecteurs et des propriétés antidiabétiques.
2-6)
Flavonoïdes et polyphénols
On trouve par exemple la lutéoline, la quercétine
et l’apigénine, qui luttent contre le stress oxydatif.
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Lutéoline |
Quercétine |
Apigénine |
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Le fenugrec est riche en fer (Fe), magnésium
(Mg), zinc (Zn), phosphore (P), calcium (Ca)..
Il est source de vitamines A, C et du groupe B.
3) Le safran
Le safran a fait l’objet d’une publication.
4) Le romarin
Le romarin (Rosmarinus officinalis) est une plante aromatique méditerranéenne
largement utilisée en cuisine, en médecine traditionnelle et en cosmétique. Il
appartient à la famille des Lamiacées
Il contient
une grande variété de composés : des huiles essentielles, des
polyphénols, des flavonoïdes et des terpènes.
4-1) Huiles essentielles (1-3%)
On y trouve des molécules volatiles
aux propriétés antiseptiques, antioxydantes et neuroprotectrices.
Ses principaux constituants varient selon la
provenance et le chémotype du romarin :
·
1,8-cinéole (eucalyptol, 20-50%) :
|
|
C’est un monoterpène ; on le trouve également dans l'huile essentielle des eucalyptus et de
certaines plantes (sauge, basilic). Il est utilisé comme décongestionnant, expectorant, anti-inflammatoire. |
·
Camphre
(10-25%) : stimulant du système
nerveux central, analgésique.
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C'est
un terpène oxygéné, extrait
du camphrier (Cinnamomum camphora), arbre de la
famille des lauracées, à feuilles persistantes qui pousse bien en Asie
tropicale où il porte le nom Kapuru-gaha. La distillation des
copeaux de la tige, ou des racines produit l'huile de camphre, analgésique et
antiseptique. On l'utilise aussi pour activer la circulation (frictions de la
poitrine et des muscles). C'est
Julius Bredt (1885-1937) qui proposa en 1893 une formule constituée de deux
cycles "en pont". Citons aussi Otto Wallach (1847-1931)
Prix Nobel de chimie en 1910 qui a particulièrement fait progresser la chimie
du camphre et des terpènes. 1903
: Synthèse partielle par Albin Haller (1849-1925), Professeur à la Sorbonne. 1948
Synthèse, par Niilo Toivonen (né en 1888) Professeur à Helsinki, sur le
modèle des synthèses de l'acide camphorique et de l'α-pinène qui
avaient été menées en 1903 par Gustav Komppa (1867-1949) Professeur à
Helsinki. Composant
de la ballistite un explosif breveté par Alfred Nobel en 1887 et qui est
composé de 10% camphre 45% de nitroglycérine et 45% de collodion, le camphre
jouant le rôle de stabilisant. On a
utilisé le camphre dans la synthèse de la corrine, molécule
complexant le Cobalt dans la vitamine B12. |
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Camphre (+/-) |
Camphre (+) |
Camphre (-) |
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·
Alpha-pinène (10-20%) : antiseptique
|
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Principal constituant de l'essence de térébenthine. Possède des propriétés
antiseptiques. C’est un bronchodilatateur. Matière première dans une synthèse du camphre. |
·
Bornéol (2 à 6%) :
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C’est
un terpène qu’on trouve aussi dans le
pin. |
·
Verbénone (1-10%) :
|
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Cétone
terpénique bicyclique à odeur agréable, existant naturellement dans
différentes plantes (Rosmarinus officinalis L. ou Verbena
triphylla L.) dans la résine d'olibanum, dans l'huile de turpentine.... C’est
un régénérateur hépatique et cutané. |
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(1R)(+)Verbénone |
(1S)(-)Verbénone |
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4-2)
Polyphénols et antioxydants
·
Acide rosmarinique
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Polyphénol contenu dans le romarin (Rosmarinus officinalis),
la mélisse (Melissa officinalis), l'origan (Origanum vulgare).
C’est un ester de l’acide caféique et de l’acide
3,4-dihydroxyphényllactique. Agit comme antioxydant (fait disparaître les
radicaux comme .OH, .NO...., antifibrillogène
(sur alpha-synucléine, bêta-amyloïde, (Ab) et protéine t.) et
a un effet antiapoptotique induit par
Ab (l'apoptose est un processus par lequel les cellules déclenchent leur
auto-destruction en réponse à un signal ; le phénomène est
nécessaire à la survie des organismes pluricellulaires). |
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Acide carnosique
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C’est un diterpène phénolique. Son squelette est de
type abiétane C’est un puissant antioxydant liposoluble, protège
les cellules nerveuses et prévient le stress oxydatif. C’est un anti-inflammatoire ; il réduit la
production de cytokines pro-inflammatoires (IL-6, TNF-alpha) |
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Carnosol :
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C’est un diterpène phénolique à squelette abiétane, dérivé de l'acide carnosique,
(il se forme par oxydation spontanée de celui-ci). Son caractère lipophile lui permet de s’insérer dans
les membranes biologiques. C’est un antioxydant qui possède aussi des effets
anticancéreux et anti-inflammatoires. |
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Rosmanol :
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Sa structure est très proche de celle du carnosol mais avec un groupe hydroxyle supplémentaire, ce
qui modifie légèrement sa polarité. Son pouvoir oxydant est plus grand ainsi que son
pouvoir anti-inflammatoire. |
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Isorosmanol
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Il est présent en faible quantité
dans les extraits de romarin, souvent en mélange avec d'autres phénols. Il est produit par oxydation
enzymatique de l’acide carnosique ou du carnosol. C’est un antioxydant
puissant ; Il protège les lipides membranaires contre la
peroxydation. C’est un
anti-inflammatoire ; Il inhibe certaines enzymes pro-inflammatoires
(comme la lipoxygénase). Son profil chimique lui
confère des propriétés similaires à celles du carnosol
et du rosmanol dans la protection des
neurones contre le stress oxydatif et l’inflammation. |
4-3) Flavonoïdes
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Diosmine
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C'est une flavone.O-méthylée
présente dans des plantes du genre Vicia (Vesces). C’est un hétéroside dont la partie glucidique est le rutinose et la partie
aglycone est la diosmétine. La diosmine de synthèse est un complément
alimentaire à propriétés phlébotoniques ; elle
entre dans la composition de certains médicaments ( Daflon ®). |
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Lutéoline
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Son nom vient du latin luteum =
jaune (nom). C’est une substance commune présente dans de nombreuses
plantes ; c’est elle qui donne leur belle couleur jaune aux fleurs
du genêt (Genista tinctoria). Elle a été utilisée pour fabriquer de la teinture
jaune. Elle a été isolée du réséda jaunâtre (Reseda
luteola) ou réséda des teinturiers, par Michel Eugène Chevreul un
spécialiste, à son époque, des colorants. Présente dans l'artichaut (cynara
scolymus) on lui prête des vertus
hypocholestérolémiantes (elle inhiberait la synthèse du cholestérol). |
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Apigénine
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Flavone ayant des propriétés anti-inflammatoires et
anti tumorales. On trouve
également cette molécule dans le persil, la camomille, le
céleri, le thym… |
4-4) Triterpènes
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Acide ursolique
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Molécule que l'on rencontre dans de nombreuses
autres plantes et herbes médicinales (menthe poivrée, lavande, origan, thym). |
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Acide oléanolique
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Triterpènoïde présent en particulier dans l'olivier, l'aubépine,
la mélisse ; cette molécule est un tonicardiaque, elle a un effet
vasodilatateur sur les artères des rats ; elle influe sur la libération du
monoxyde d'azote (NO), modulateur du tonus vasculaire. |
4-5) Des tanins
Ils ont des propriétés astringentes et
antimicrobiennes.
4-5-1) Des tanins condensés
Encore appelés proanthocyanidines
les tanins condensés sont formés par la polymérisation d'unités flavan-3-ols en
dimères, oligomères (entre 2 et 10 monomères) ou polymères (> 10 monomères).
Les flavan-3-ols que l'on trouve le plus couramment
dans les tanins condensés sont la catéchine, l'épicatéchine, la gallocatéchine et l'épigallocatéchine.
Ces tanins se distinguent les uns des autres par la
nature des flavan-3-ols qui les composent, mais aussi par les positions et et
les types de liaisons inter-flavonoïdes.
On distingue 2 types de liaisons inter-flavonoïdes :
- Liaisons
carbone-carbone
Ces liaisons se forment entre le carbone C4 de l'unité
supérieure et le carbone C8 de l'unité inférieure (et plus rarement C6) :
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Liaison C-C entre C4 et C8 |
Liaison C-C entre C4 et C6 |
- Liaisons
aryle-aryle :
Plus rares, elles se forment à l'intérieur d'une même unité
monomère lors de la polymérisation des tanins condensés.
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Liaisons : C2-O (lié à C7)
et C-C entre C4-C8 |
Remarque : les groupes R1 et R2 correspondent
à H ou OH suivant les composés, ce qui est explicité ci-dessous :
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Composés |
R1 |
R2 |
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- Catéchine - Gallocatéchine |
H OH |
OH OH |
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- Epicatechine - Epigallocatechine |
H OH |
OH OH |
4-5-2) Des tanins
hydrolysables
Ce sont des combinaisons complexes de glucose et
d'acides polyphénoliques comme l'acide gallique,
l'acide digallique, l'acide ellagique, l'acide hexahydrodiphénique.
Par hydrolyse acide, ces tannins se décomposent en
glucose et en acides galliques ou ellagiques.
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Acide gallique |
Acide digallique |
Acide ellagique |
Acide hexahydrodiphénique |
Ce sont les tannins de l'acide
ellagique ou ellagitannins
qui constituent le plus grand groupe de tannins hydrolysables connu.
Il s'agit d'esters de l'acide hexahydrodiphénique
(HHDP) avec généralement le β-D-glucose.
Par hydrolyse, les ellagitannins
libèrent des acides diphéniques qui se réarrangent
spontanément en acide ellagique.
Trois exemples :
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Pedunculagine La pédunculagine
est un ellagitannin. Elle est formée à partir de la
casuarictine par la perte d'un groupe gallate. On la trouve
dans le péricarpe des grenades (Punica granatum) ainsi
que dans les noix. C'est l'un des
principaux ellagitanins du bois de chêne avec la castalagine, la vescalagine, la
grandinine et les roburines
A-E. On le trouve également dans la groseille à maquereau indienne
(Phyllanthus emblica). La galloylpédunculagine
se trouve dans Platycarya strobilacea. |
Casuarictine La casuarictine
est un ellagitannin. On la trouve dans les espèces
Casuarina et Stachyurus. Elle est formée de deux unités
d'acide hexahydroxydiphénique et d'une unité
d'acide gallique liées à une molécule de glucose. La molécule est formée à partir
de la tellimagrandine II, elle-même formée à partir
du pentagalloyl glucose par oxydation. La casuarictine est transformée en pédunculagine
par la perte d'un groupe gallate, puis en castalagine
par l'ouverture du cycle pyranose du glucose. |
Vescalagine Ellagitanin que l'on trouve dans le bois de
chêne (par exemples Quercus robur,
ou Quercus petraea, ou Quercus pyrenaica) avec lequel on confectionne les tonneaux
destinés à contenir le vin. La vescalagine
peut agir contre les ostéoclastes, cellules naturellement chargées de
dégrader les os afin qu'ils puissent se renouveler ; elle agit contre
l'actine protéine importante pour l'architecture des cellules ; elle dégrade
le réseau d'actine la transformant en pelotes amorphes. |
Ils peuvent être sous forme de monomère ou
d'oligomères.
5) Origan
L'origan est une plante aromatique de la famille
des Lamiacées, appréciée particulièrement en cuisine ; il contient une grande variété de composés comme
des huiles essentielles, des polyphénols et des flavonoïdes.
5-1)
Huiles essentielles (0,5 à 3%)
·
Carvacrol (30-80%)
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C'est un inhibiteur de croissance de plusieurs
souches bactériennes (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa ….) en provoquant
des lésions de leur membrane. Sa molécule correspond à du p.cymène avec une fonction phénol en plus. On la trouve aussi dans : - l'huile essentielle de marjolaine (60%) (origanum majorana)
plante de la famille des Lamiacées proche de l'origan. - L'huile essentielle de thym (Thymus vulgaris). |
·
Thymol(5-20%)
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On le retrouve également dans d’autres plantes
aromatiques comme le thym ou la sarriette. Il s’agit d’un phénol monoterpénique,
c’est-à-dire un composé aromatique comportant un groupe hydroxyle (-OH) fixé
sur un noyau benzénique, avec des chaînes latérales isopropylique et méthyle.
Cette structure confère au thymol ses propriétés antiseptiques et
aromatiques. Propriétés physiques : Aspect : Généralement, le thymol se présente sous forme de cristaux ou
d’un solide blanc à légèrement jaunâtre. Point de fusion et d’ébullition : Le thymol fond aux environs de 50 °C
et bout autour de 230–233 °C. Odeur : Il dégage une odeur caractéristique, chaude et herbacée,
rappelant celle du thym (plante de la famille des Lamiacées). L’huile essentielle contenant du thymol est obtenue par distillation à la vapeur des parties aériennes de la plante, qui est ensuite traitée pour isoler le thymol. Il est utilisé comme : Antiseptique et désinfectant : Le thymol est reconnu pour ses propriétés
antimicrobiennes, ce qui en fait un ingrédient courant dans certains
antiseptiques, bains de bouche et produits de désinfection. Antifongique : Ses effets antifongiques permettent de lutter contre divers
champignons responsables d’infections cutanées et buccales. |
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p-Cymène(5-15%)
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Encore appelé 4-isopropyletoluène. C’est un
précurseur du carvacrol avec des effets anti-inflammatoires. C’est un liquide
incolore à légèrement jaunâtre volatil à odeur agréable. Il est utilisé en
parfumerie, mais aussi comme additif pour rehausser le goût des aliments et
des boissons. |
·
Gamma-terpinène
(5-15%)
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Monoterpène. Liquide incolore ou jaunâtre, volatil,
à odeur fraîche et citronnée. Antioxydant et stimulant du système immunitaire. On le trouve aussi dans les huiles essentielles de
thym de marjolaine de cumin …. On l’utilise en parfumerie et dans l’industrie
alimentaire… |
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Linalol
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Isolé de l'essence de cannelle, de sassafras, de
fleur d'oranger, de menthe poivrée, de pin sylvestre et de muguet en 1919 par
Ruzicka et Fornasir. |
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Bornéol
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Le linalol et le bornéol ont des propriétés
calmantes et modulent les effets antibactériens de certaines substances,
c’est-à-dire qu’elles interagissent avec des agents antibactériens pour en
changer l’efficacité. |
5-2)
Polyphénols antioxydants et autres
L'origan est l'une des herbes les plus riches
en polyphénols, ce qui en fait un antioxydant puissant.
Qualitativement on retrouve les mêmes substances que
dans le romarin :
- Polyphénols : Acide rosmarinique, acide carnosique, carnosol, rosmanol, isorosmanol.
-
Flavonoïdes :
Diosmine, lutéoline, apigénine.
-
Triterpènes :
Acide ursolique, acide oléanique.
- Tanins : tanins
condensés, tanins hydrolysables.
6) Thym
Le thym (Thymus vulgaris) de la famille des
labiées (ou labiacées) est un sous-arbrisseau vivace, à tiges ligneuses et
nombreuses petites feuilles, rampant, très commun dans la campagne des régions
méditerranéennes ; dans le sud de la France on le nomme "farigoule".
En été il donne des fleurs de couleur lilas. Son parfum délicat (dont la note
dominante est due au thymol) fait qu'on l'utilise en cuisine comme condiment.
En pharmacie il est prescrit comme diurétique, antiseptique et
anthelminthique. L'huile essentielle est obtenue à partir de ses feuilles et
des sommités fleuries ; sa composition varie un peu en fonction de la nature du
sol et de son exposition au soleil.
Voici, classées par familles chimiques les principales
molécules qu’il contient :
6-1) Monoterpènes
Ce sont des hydrocarbures volatils, souvent
responsables de l’odeur typique du thym. Ils ont des
effets anti-inflammatoires, antioxydants, parfois insectifuges.
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p.cymène (26,20%)
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Encore appelé 4-isopropyletoluène. C’est un
précurseur du carvacrol avec des effets anti-inflammatoires. C’est un liquide
incolore à légèrement jaunâtre, volatil, à odeur agréable. Il est utilisé en
parfumerie, mais aussi comme additif pour rehausser le goût des aliments et
des boissons. |
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Gamma-terpinène(5à 15%)
|
Liquide incolore ou jaunâtre, volatil, à odeur
fraîche et citronnée. Antioxydant et stimulant du système immunitaire. On le trouve aussi dans les huiles essentielles de
marjolaine, de cumin …. On l’utilise en parfumerie et dans l’industrie
alimentaire… |
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Alpha-pinène (12,00%)
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Principal constituant de l'essence de térébenthine. Possède des propriétés
antiseptiques. C’est un bronchodilatateur. Matière première dans une synthèse du camphre. |
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Bêta-pinène(1 à 3%)
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Liquide incolore, à l’odeur boisée, fraîche,
légèrement résineuse (rappelant le pin). Présent dans : pin, cyprès, romarin, genévrier,
myrte, eucalyptus….. C’est l’un des composants majeurs de la résine
de conifères. Principaux effets : anti-inflammatoire,
antimicrobien (contre certaines bactéries et champignons),
bronchodilatateur (intéressant pour les voies respiratoires), effet
relaxant léger sur le système nerveux (en aromathérapie). |
On trouve aussi d’autres monoterpènes moins
abondants :
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Alpha terpinène
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d-Limonène |
Bêta phellandrène |
Camphène
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Alpha thujène
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Sabinène
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6-2) Sesquiterpènes
Présents en très faible quantité, ils peuvent avoir
des effets anti-inflammatoires ou immunomodulateurs, mais ils
sont peu représentés dans l’huile essentielle de thym comparé aux monoterpènes.
Les principaux sesquiterpènes présents dans le thym
sont :
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Bêta bisabolène |
Bêta caryophyllène |
Gamma muurolène |
Gamma cadinène |
Valencène |
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Ces composés possèdent des
propriétés antibactériennes, antivirales, calmantes et anti-inflammatoires.
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Linalol (2,70%)
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Isolé de l'essence de cannelle, de sassafras, de
fleur d'oranger, de menthe poivrée, de pin sylvestre et de muguet. Il a été découvert en 1919 par Ruzicka et Fornasir. |
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Bornéol (1-3%)
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Le bornéol a des propriétés calmantes et module les
effets antibactériens de certaines substances, c’est-à-dire qu’il interagit
avec des agents antibactériens pour en changer l’efficacité. C’est un solide cireux blanc à température ambiante,
à odeur camphrée, boisée, fraîche, un peu résineuse. |
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Terpinéol
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On le trouve aussi dans le pin sylvestre d'Auvergne ou d'Ecosse, le lilas, le
jasmin… C'est aussi un constituant de la térébenthine. Par déshydratation en milieu acide, on obtient
différents terpènes : Limonène, terpinolène, g-terpinène, Isoterpinolène,
α-terpinène. C’est un liquide incolore légèrement visqueux ;
il a une
odeur florale, douce, proche du lilas, avec une touche citronnée. On l’utilise dans les cosmétiques, les parfums,
également en aromathérapie et en agroalimentaire comme arôme naturel dans les
bonbons, les chewing-gums, les boissons. |
6-4)
Phénols
Ce sont les composants les plus puissants du thym sur
le plan antiseptique. Ils ont une forte action bactéricide et
fongicide, mais peuvent être irritants à haute dose.
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Thymol (25,40%)
L’huile essentielle contenant du thymol est obtenue par distillation à la vapeur des parties aériennes de la plante, qui est ensuite traitée pour isoler le thymol. Il est utilisé comme : Antiseptique et désinfectant : Le thymol est reconnu pour ses propriétés
antimicrobiennes, ce qui en fait un ingrédient courant dans certains
antiseptiques, bains de bouche et produits de désinfection. Antifongique : Ses effets antifongiques permettent de lutter contre divers
champignons responsables d’infections cutanées et buccales. |
On le retrouve également dans d’autres plantes
aromatiques comme l’origan ou la sarriette. Il s’agit d’un phénol monoterpénique,
c’est-à-dire un composé aromatique comportant un groupe hydroxyle (-OH) fixé
sur un noyau benzénique, avec des chaînes latérales isopropylique et méthyle.
Cette structure confère au thymol ses propriétés antiseptiques et
aromatiques. Propriétés physiques : Aspect : Généralement, le thymol se présente sous forme de cristaux ou
d’un solide blanc à légèrement jaunâtre. Point de fusion et d’ébullition : Le thymol fond aux environs de 50 °C
et bout autour de 230–233 °C. Odeur : Il dégage une odeur caractéristique, chaude et herbacée,
rappelant celle du thym (plante de la famille des Lamiacées). |
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Carvacrol (11,30%)
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Le carvacrol est un inhibiteur de croissance de
plusieurs souches bactériennes (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa ….) en provoquant
des lésions de leur membrane. Sa molécule correspond à du p.cymène avec une fonction phénol en plus. On la trouve aussi dans : - l'huile essentielle de marjolaine (60%) (origanum majorana)
plante de la famille des Lamiacées proche de l'origan. |
6-5)
Ethers-Oxydes
Des oxydes terpéniques aux
propriétés expectorantes, antivirales et anti-inflammatoires,
très utilisé dans les affections respiratoires.
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Eucalyptol (ou 1,8-cinéol) (entre 5
et 25% suivant les chémotypes).
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L’eucalyptol est il un
oxyde terpénique aux
propriétés expectorantes, antivirales et anti-inflammatoires,
très utilisé dans les affections respiratoires. C’est un liquide incolore, limpide très volatil à
odeur fraîche, camphrée, un peu mentholée. |
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Thymol méthyl éther (1,10%)
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C’est un éther monoterpénique
aromatique. Sa molécule est voisine de celle du thymol ; le groupe
hydroxyle dans la molécule de thymol est remplacé par un groupe -OCH3
(méthyl éther). Il est moins actif biologiquement que le thymol car
il a perdu le groupe phénolique –OH responsable de nombreuses propriétés. |
6-6) Quinones
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Thymoquinone(10,42%)
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Quinone monoterpénique à
propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires et antimicrobiennes. C’est un liquide huileux, jaune à orange, à arôme
légèrement piquant et épicé, faiblement soluble dans l’eau. Elle s’oxyde
facilement à la lumière. |
