Une épice est une substance d'origine végétale utilisée pour assaisonner ou parfumer les aliments. Elle est généralement issue de parties aromatiques de plantes, comme les graines, les écorces, les racines ou les fruits.

Voici une liste de 20 épices auxquelles nous allons nous intéresser :

Poivre noir

Gingembre

5) Moutarde en poudre

Fenugrec

Cumin

1) Coriandre

6) Fenouil

2) Cardamome

8) Muscade

1-1) Généralités

La coriandre (Coriandrum sativum) est une plante aromatique de la famille des Apiacées (ou ombellifères), largement utilisée en cuisine et en phytothérapie. Ses feuilles ont une odeur fraîche, citronnée et légèrement piquante, tandis que ses graines développent un parfum plus chaud, épicé et légèrement sucré avec des notes d'agrumes.

1-2) Principaux composants chimiques présents dans la coriandre

Les différentes parties de la coriandre (feuilles, graines et huiles essentielles) contiennent une grande variété de composés bioactifs.

1-2-1) Composés volatils et huiles essentielles

· Linalol : ou (±)Linalol ou (±) 3,7-diméthyl-1,6-octadièn-3-ol

Principal composé aromatique, il possède des propriétés antifongiques, antibactériennes et anti-inflammatoires.

· Géraniol : ou (2E)-3,7-diméthylocta-2,6-dièn-1-ol

Connu pour ses propriétés antimicrobiennes et répulsives contre certains insectes.

· Terpinéol :

Possède des activités antioxydantes et relaxantes.

· p-Cymène :

Connu pour ses effets antiseptiques et anti-inflammatoires.

· Camphre :


Camphre (+/-)	Camphre (+)	Camphre (-)

En faible quantité, il contribue à l’odeur caractéristique de la coriandre.

1-2-2) Composés phénoliques et flavonoïdes

· Acide chlorogénique :

Un antioxydant puissant qui contribue à la protection contre le stress oxydatif.

Le nom vient du fait qu'il y a production de composés verts par oxydation de l'acide chlorogénique.

· Quercétine :

Polyphénol appartenant au groupe des flavonoïdes (dont les flavones ou 2-phényl chromones sont les principaux représentants) aux propriétés anti-inflammatoires et antivirales.

Puissant antioxydant, agissant en synergie avec les vitamines C,E et les caroténoïdes.

· Kaempférol :

Anthocyanidine obtenue par hydrolyse en présence d'acide chlorhydrique d'anthocyanes (pigments donnant de très belles couleurs aux fleurs, fruits et baies).

Comme tous les polyphénols c'est un antioxydant.

Il contribue à la protection cellulaire.

1-2-3) Composés lipidiques à base d'acides gras

· Acide linoléique (ou Acide 9Z,12Z-octadéca-9,12-diènoïque)

Découvert au début du 20ème siècle, l'acide linoléique est l'un des acides gras les plus importants pour l'organisme ; il ne peut pas être synthétisé par le corps humain et doit donc être apporté par l'alimentation ; pour cela on dit qu’il est essentiel.

C’est un acide gras polyinsaturé appartenant à la famille des oméga-6. Il joue un rôle crucial dans divers processus biologiques (impliqué notamment dans la réduction de l'inflammation).

· Acide oléique ou acide (9Z) octadéc-9-énoïque ;

C'est un constituant essentiel de l'huile d'olive (sous forme de triester du glycérol), d'où son nom (oleum : huile d'olive chez les Romains).

Il contribue à la santé cardiovasculaire.

1-2-4) Alcaloïdes

Ils sont présents en très petite quantité.

· Trigonelline :

Alcaloïde dérivé de l'acide nicotinique (vitamine B3) dont il est un produit du métabolisme, par addition d'un groupement méthyle sur l'azote.

Il est présent dans de nombreuses autres plantes comme le café, le chanvre, l'avoine, le fenugrec.

La trigonelline est impliquée dans la régulation du métabolisme du glucose et a des propriétés neuroprotectrices.

· Hordénine :

HORDENINE

Alcaloïde dérivé de la phényléthylamine ; il est connu pour ses propriétés antimicrobiennes et son effet modéré sur le système nerveux central.

1-2-5) Autres composés bioactifs

· Coumarines :

Les coumarines sont des molécules dérivées de la coumarine ou 1-benzopyran-2-one

Coumarine

qui tire son nom d'un arbre de la famille des fabacées (ou légumineuses) le coumarou, encore appelé gaïac de Cayenne (dipteryx odorata) qui pousse en Amérique centrale ou en Amérique du sud. La graine odorante appelée fève de tonka en contient.

Molécules à potentiel anticoagulant et antioxydant.

· Saponines :

Saponine est le nom générique de molécules répandues dans le règne végétal.

Il existe deux types de saponines :

- Celles issues de l'acide oléanique (des hétérosides présents dans la coriandre) comme par exemple l'hédérine une saponine triterpénique

Ce sont des corps ayant une partie de la molécule hydrophile (partie « ose ») et une partie lipophile (partie aglycone) ce qui leur donne des propriétés tensio-actives ; ils sont solubles dans l'eau, qu'ils rendent moussante et capable d'émulsionner les huiles et les résines.

- Et les saponines stéroïdiennes qui possèdent un noyau stéroïdien comme par exemple la diosgénine

Les saponines contribuent à la réduction du cholestérol et possèdent des propriétés antimicrobiennes.

2) La cardamome

2-1) Généralités

La cardamome est une épice coûteuse issue des graines des plantes du genre Elettaria cardamomum, appartenant à la famille des zingibéracées. Réputée pour son arôme intense et ses propriétés médicinales, elle est largement utilisée en cuisine, en médecine traditionnelle et en parfumerie.

2-2) Les principaux constituants chimiques de la cardamome

2-2-1) des huiles essentielles

Les graines de cardamome sont riches en huiles essentielles ; elles représentent environ 30 à 40% des constituants chimiques de la plante.

On y trouve :

· Eucalyptol ou cinéole

C'est un monoterpène qui existe aussi dans l'huile essentielle d'eucalyptus (d'où son nom) et de certaines plantes (sauge, basilic, romarin).

L'eucalyptol confère à la cardamome son arôme frais et camphré. Il possède des propriétés antiseptiques et expectorantes. Il est utilisé comme décongestionnant.

· Acétate de terpényle

Cette molécule contribue à l’odeur douce et légèrement citronnée des composés qui en contiennent ; elle est utilisée en parfumerie. Cette odeur est très proche de celle de l'acétate de linalyle.

· Limonènes (2-5%)

Ce sont des monoterpènes cycliques.

- Le d-limonène (le plus courant) apporte une note citronnée et est utilisé en parfumerie et dans le secteur des cosmétiques.

- Le l-limonène a une odeur plus résineuse.

Ils possèdent tous deux des effets antioxydants.

· Sabinène

Le sabinène est un monoterpène bicyclique possédant des propriétés antifongiques.

C'est un composé à odeur poivrée, épicée, légèrement boisée.

· Linalol

Le linalol est un alcool terpénique tertiaire doublement insaturé

Il possède une odeur florale et fraîche. Effets relaxants et propriétés antiseptiques.

2-2-2) Flavonoïdes

· Quercétine

Polyphénol appartenant au groupe des flavonoïdes (dont les flavones ou 2-phényl chromones sont les principaux représentants) aux propriétés anti-inflammatoires et antivirales.

Puissant antioxydant, agissant en synergie avec les vitamines C,E et les caroténoïdes.

· kaempférol

Anthocyanidine obtenue par hydrolyse en présence d'acide chlorhydrique d'anthocyanes (pigments donnant de très belles couleurs aux fleurs, fruits et baies).

Comme tous les polyphénols c'est un antioxydant.

· Lutéoline

La lutéoline est un flavonoïde naturel appartenant à la famille des flavones. Elle est présente dans de nombreux fruits, légumes et plantes médicinales.

Elle est étudiée pour ses propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires et neuroprotectrices.

2-2-3) Saponines

· Protodioscine

Saponine stéroïdienne appartenant à la famille des furostanols.

Elle est connue pour ses effets tonifiants et anabolisants.

2-2-4) Tanins

· Epicatéchine

C'est un flavonoïde à structure de tanin condensé.

Il est reconnu pour ses effets bénéfiques sur la santé cardiovasculaire et son action antioxydante.

3) Le clou de girofle

3-1) Généralités

Le clou de girofle est une épice issue du bouton floral séché du giroflier (Syzygium aromaticum) de la famille des myrtacées, originaire d’Indonésie. Il est utilisé depuis des siècles pour ses propriétés culinaires, médicinales et antiseptiques. Son étude chimique révèle une richesse en composés bioactifs, principalement des huiles essentielles aux multiples applications pharmaceutiques et industrielles.

3-2) Principaux composés chimiques

3-2-1) Huiles essentielles (15-20%)

· Eugénol (70-90%)

C'est la molécule clé du clou de girofle

L’eugénol (C₁₀H₁₂O₂) est un phénol aromatique, caractérisé par :

- Une structure benzénique avec un groupe hydroxyle (-OH) responsable de ses propriétés antiseptiques et antioxydantes.

- Un groupement éther (-OCH₃) qui améliore sa solubilité et sa biodisponibilité.

- Une liaison insaturée conférant une réactivité élevée dans les réactions de substitution électrophile aromatique.

C'est un constituant de certains désinfectants utilisés pour les soins dentaires.

· Acétate d'eugényle (10-20%)

Odeur se rapprochant de celle de l'eugénol ; il est utilisé dans les parfums et cosmétiques.

3-2-2) Des terpènes

· β-caryophyllène (5-12%)

C'est un sesquiterpène bicyclique (C₁₅H₂₄)

Le β-Caryophyllène apporte une note boisée et légèrement poivrée à l'odeur du clou de girofle.

Il interagit avec le récepteur cannabinoïde CB2, ce qui lui confère des effets analgésiques et anti-inflammatoires.

Il est utilisé en parfumerie.

· Limonènes

Ce sont des monoterpènes cycliques.

- Le d-limonène (le plus courant) apporte une note citronnée et est utilisé en parfumerie et dans le secteur des cosmétiques.

- Le l-limonène a une odeur plus résineuse.

Ils possèdent tous deux des effets antioxydants.

· Pinène


α-pinène	β-pinène

Ce sont deux monoterpènes bicycliques en C_10,présents dans les huiles essentielles de nombreux conifères et autres plantes aromatiques.

Ils ont des propriétés antimicrobiennes, anti-inflammatoires et sont utilisés en aromathérapie.

Le β-pinène est chimiquement plus stable et moins sujet à l'oxydation.

3-2-3) Acides phénoliques

· Acide gallique ou acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque

L’acide gallique est un composé organique naturel appartenant à la famille des acides phénoliques. Il est largement présent dans diverses plantes, notamment sous forme de tanins hydrolysables.

Il a des propriétés antioxydantes importantes du fait de la présence de trois groupements hydroxyles phénoliques, mais aussi des propriétés antimicrobiennes et une grande capacité à former des complexes avec des métaux.

Les groupes hydroxyles (-OH) lui confèrent un un fort pouvoir réducteur, ce qui lui permet de neutraliser les radicaux libres et d’agir comme un antioxydant naturel.

C'est un acide faible. Il peut former des complexes avec les ions métalliques, notamment le fer (Fe³⁺), le cuivre (Cu²⁺), et d'autres métaux de transition ; cela explique son utilisation dans l’industrie pour le tannage du cuir et la teinture des tissus.

L’acide gallique peut être obtenu par hydrolyse des tanins hydrolysables, présents dans des végétaux comme le chêne ou le thé. Lors de la dégradation thermique, il peut libérer du pyrogallol (C₆H₃(OH)₃), un autre composé phénolique.

· Acide caféique ou 3,4-dihydroxycinnamique.

Acide présent dans le café et de nombreuses plantes.

Il présente deux fonctions phénol.

L'acide caféique se forme naturellement dans les végétaux par hydroxylation de l'acide 4-hydroxy (trans) cinnamique et se transforme en acide férulique

3-2-4) Flavonoïdes

· Quercétine

Polyphénol appartenant au groupe des flavonoïdes (dont les flavones ou 2-phénylchromones sont les principaux représentants) aux propriétés anti-inflammatoires et antivirales.

Puissant antioxydant, agissant en synergie avec les vitamines C,E et les caroténoïdes.

· kaempférol

Anthocyanidine obtenue par hydrolyse en présence d'acide chlorhydrique d'anthocyanes (pigments donnant de très belles couleurs aux fleurs, fruits et baies).

Comme tous les polyphénols c'est un antioxydant.

3-2-5) Minéraux et vitamines

On trouve aussi dans le clou de girofle des minéraux tels que le calcium, le magnésium ou le potassium et des vitamines A,C,E.

4) Piment de Cayenne

4-1) Généralités

Le piment de Cayenne (Capsicum annuum var. cayenne) est une plante appartenant à la famille des Solanacées, comme la tomate, l’aubergine et la pomme de terre. Originaire d’Amérique du Sud et Centrale, il a été domestiqué il y a plus de 6 000 ans par les peuples précolombiens (Il tire son nom de la capitale de la Guyanne, où il a été découvert par les premiers explorateurs espagnols).

Il est aujourd’hui cultivé dans de nombreuses régions tropicales et tempérées dans des pays comme l’Inde, la Chine, le Mexique, l’Afrique de l’Ouest et les États-Unis.

4-2) Principaux composés chimiques

4-2-1) Les alcaloïdes
Les capsaïcinoïdes sont des amides dérivés de la vanillylamine et d’un acide gras à longue chaîne. Ils sont synthétisés dans le placenta du fruit et sont responsables de la sensation de brûlure caractéristique.

Capsaïcine (C₁₈H₂₇NO₃)

Alcaloïde à azote extracyclique

Molécule naturelle, présente en particulier dans le piment (genre capsicum) ; il a été découvert et isolé en 1816. C’est le principe aromatisant majeur de l’oléorésine du piment de cayenne.

Il constitue (à raison 69% avec d'autres alcaloïdes voisins) la famille des capsaïcinoïdes.

Dihydrocapsaïcine (C₁₈H₂₉NO₃)

Présent à 20% dans Capsicum anuum

Nordihydrocapsaïcine (C₁₇H₂₇NO₃)

Présent à 7% dans Capsicum anuum

Homodihydrocapsaïcine (C₁₉H₃₁NO₃)

Présent à 1% dans Capsicum anuum

Homocapsaïcine (C₁₉H₂₉NO₃)

Présent à 1% dans Capsicum anuum

Ces composés activent les récepteurs vanilloïdes (nocirécepteurs) VR1 de la peau, de la langue, de la vessie, par exemple, qui sont aussi activés par la chaleur (45°C) et par l'acidité. Les capsaïcinoïdes provoquent donc une douleur (sensation de piquant sur la langue, de brûlure sur la peau) au début, mais par contact prolongé, ils désensibilisent ces récepteurs entraînant un effet analgésique.
A doses élevées la capsaïcine est neurotoxique.
On l'utilise dans certaines crèmes à usage local ou dans le gaz poivre anti-émeutes.

4-2-2) Les caroténoïdes

Les caroténoïdes sont des terpènes responsables de la couleur rouge-orangée du piment. Ils jouent un rôle important dans la photoprotection et comme précurseurs de la vitamine A.

Capsanthine (C₄₀H₅₆O₃) Caroténoïde xanthophylle.

Pigment rouge dominant (absorbe entre 470 et 500 nm).

Cette molécule existe sous forme d'esters d'acides gras (estérification des deux fonctions alcool en 3 et 3').
Elle est accompagnée dans l'oléorésine d'autres caroténoïdes dont principalement la capsorubine.
L'association capsanthine/capsorubine est utilisée sous la désignation E160c comme colorant alimentaire (saucisses, fromages...) ; en fonction de sa concentration dans les aliments, la couleur de ceux-ci peut varier du rouge sombre au jaune.

Capsorubine (C₄₀H₅₆O₄) Caroténoïde xanthophylle.

Pigment rouge secondaire (absorbe entre 470 et 500 nm).

Comme la capsanthine c'est un tétraterpène ayant une chaîne polyénique conjuguée, responsable de la couleur.

β-Carotène

Les deux cycles terminaux de la chaîne sont identiques et appelés β.

On peut donc appeler le β-carotène : le β, β–carotène.

Pigment jaune-orangé (absorbe entre 450 et 500 nm).
Il constitue environ 85% des hydrocarbures des carottes (6,6mg/100g).

Parmi les autres légumes qui en contiennent :

Choux, épinards, persil, poivrons….

On en trouve aussi dans le jaune d'œuf …

C'est un puissant antioxydant.

C'est un précurseur de la vitamine A.

Zéaxanthine

ZEA

On la trouve dans le maïs d'où son nom. On en trouve aussi dans les poivrons, les courges, les algues vertes et rouges.

Pigment jaune-orangé (absorbe entre 450 et 505 nm).

Sa molécule est voisine de celle du β-carotène où deux groupes hydroxyles remplacent deux hydrogènes.

C'est une molécule voisine et à action comparable à celle de la lutéine dans l'organisme humain notamment au niveau de l'oeil.

Il protège contre les dommages oxydatifs oculaires.
Elle ne diffère de la lutéine que par la position de la double liaison dans un des cycles de la molécule.
De ce fait, la lutéine a trois carbones asymétriques, alors que la zéaxanthine n'en a que deux.

Lutéine

Caroténoïde (Tétraterpène) présent dans de nombreux légumes à feuilles vertes (brocolis, chou vert, épinards, potiron, petits pois, endives crues....) mais aussi dans les algues vertes et rouges, le maïs, le jaune d'oeuf, le jus d'orange, non synthétisé par l'organisme. Son action antioxydante et son rôle de filtre de la lumière bleue, semblent protéger des UV, certaines molécules sensibles des cellules végétales .
Dans l'organisme humain elle semble avoir un rôle retardateur du vieillissement oculaire. On en retrouve ainsi que la zéaxanthine au niveau de la macula; elle est surtout localisée dans les cellules périphériques de celle-ci.
C'est un pigment jaune (absorbe entre 445 et 503 nm)..

La lutéine est obtenue par extraction par solvant à partir de souches naturelles de fruits et de plantes comestibles ainsi que des herbes, de la luzerne (alfalfa) et tagètes erecta. Les principales matières colorantes sont constituées de caroténoïdes et en majeure partie de lutéine et de ses esters acides gras. Différentes quantités de carotènes peuvent également être présentes. La lutéine peut contenir des graisses, des huiles et des cires naturellement présentes dans le matériel végétal d’origine.

Seuls les solvants suivants peuvent être utilisés pour l’extraction: méthanol, éthanol, propan-3-ol, hexane, acétone, méthyléthylcétone, dichlorométhane et dioxyde de carbone.

4-2-3) Composés phénoliques

Les composés phénoliques sont des métabolites secondaires impliqués dans la défense, contre le stress oxydatif et les pathogènes.

· Acide férulique (C₁₀H₁₀O₄)

Il résulte du métabolisme de la phénylalanine et de la tyrosine.Il est très répandu dans les végétaux (riz, blé, orge, avoine...). C'est un antioxydant puissant, inhibiteur des radicaux libres.
Il est utilisé dans le domaine alimentaire (le férulate de sodium améliore le goût sucré de l'acésulfame de potassium), cosmétique (lotion pour la peau et écran solaire), médical (propriétés antiinflammatoires) et vétérinaire.

· Acide sinapique (C₁₁H₁₂O₅)

Molécule que l'on trouve également dans des plantes oléagineuses (Crucifères – Brassicacées) notamment le colza.

Protège les cellules du stress oxydatif.

4-2-4) Flavonoïdes

Il s'agit d'une famille particulière de polyphénols.

Ils ont une activité anti-inflammatoire et cardioprotectrice.

Qercétine : Polyphénol appartenant au groupe des flavonoïdes (dont les flavones ou 2-phénylchromones sont les principaux représentants) aux propriétés anti-inflammatoires et antivirales.

Puissant antioxydant, agissant en synergie avec les vitamines C,E et les caroténoïdes.

Kaempférol : Anthocyanidine obtenue par hydrolyse en présence d'acide chlorhydrique d'anthocyanes (pigments donnant de très belles couleurs aux fleurs, fruits et baies).

Comme tous les polyphénols c'est un antioxydant.

La lutéoline fait partie des flavonoïdes. Son nom vient du latin luteum = jaune C’est une substance commune présente dans de nombreuses plantes ; c’est elle qui donne leur belle couleur jaune aux fleurs du genêt (Genista tinctoria).

Elle a été utilisée pour fabriquer de la teinture jaune. Elle a été isolée du réséda jaunâtre (Reseda luteola) ou réséda des teinturiers, par Michel Eugène Chevreul un spécialiste, à son époque, des colorants.

4-2-5) Vitamines et minéraux

Le piment de Cayenne est une source importante de micronutriments essentiels.

Vitamines

· Vitamine C (acide ascorbique, C₆H₈O₆) → 76 mg/100 g → Puissant antioxydant, stimule le système immunitaire.

L'acide ascorbique est un réducteur, sa fonction énol étant très oxydable. Lorsqu'il a été oxydé il devient l'acide déhydroascorbique (Dha).

· Vitamine A ou vitamine A1 ou rétinol ou axérophtol.

Vitamine liposoluble ; elle intervient dans le métabolisme des lipides et des protéines. Elle est nécessaire à la formation du pourpre rétinien ; elle intervient donc dans le mécanisme de la vision

· Vitamine E (mélange de tocophérols) → Protection des membranes cellulaires contre l’oxydation.

La molécule représentée est l'alpha-tocophérol, mais il existe aussi le bêta-tocophérol et les isomères gamma et delta

C'est une vitamine liposoluble.

Vitamine de la fécondité ; anticoagulant naturel, antioxydant, stabilisateur de couleurs.

La vitamine E est un agent réducteur protégeant les lipides insérés dans les membranes cellulaires en les empêchant de se détruire par oxydation ; elle stoppe le mécanisme de propagation de la chaîne d'oxydation en réduisant les intermédiaires radicalaires. La vitamine C régénère ensuite la vitamine E à la surface des membranes cellulaires.

Les tocophérols, en absence d'oxygène, sont stables à la chaleur et à la lumière, mais, en présence d'oxygène, malgré leurs propriétés anti-oxydantes, ils s'oxydent pour former une quinone.

· Vitamines B6 et B9 Métabolisme énergétique et fonction cérébrale.

Vitamine B6 ou pyridoxine

C'est une vitamine hydrosoluble.

Coenzyme de diverses enzymes.

Métabolisme des acides aminés, des acides gras, du cholestérol.

Dans l'organisme, la vitamine B6 est en grande partie transformée en phosphate de pyridoxal véritable métabolite actif. En effet l'enzyme qui est responsable de l'activité aminoacidedécarboxylasique, par exemple, a besoin du phosphate de pyridoxal comme coenzyme.

L'apport quotidien recommandé (AQR) en vitamine B6 se situe entre 1,6 et 2 mg.

Vitamine B9 ou acide folique

On reconnaît l'enchaînement ptéridine + acide p.amino-benzoïque + acide glutamique :

FOLIQUE2

C'est une vitamine hydrosoluble.

Catalyse la synthèse des nucléoprotéides.

Rôle hématopoïétique (Création et renouvellement des cellules sanguines).

L'apport quotidien recommandé (AQR) en vitamine B9 est d'environ 200 µg.

Minéraux

· Potassium (K⁺) Régulation de la pression artérielle.

· Magnésium (Mg²⁺) Fonction musculaire et nerveuse.

· Fer (Fe²⁺) Transport de l'oxygène dans le sang.

4-2-6) Huiles essentielles

Le piment de Cayenne contient des huiles essentielles qui contribuent à son arôme.

· Myrcène

La molécule de myrcène a une odeur agréable mais est rarement utilisée directement dans la formulation d'un parfum.

Elle sert plutôt comme intermédiaire dans diverses préparations comme celles du menthol, du citral, du linalol, du géraniol, du nérol….

· β-caryophyllène

C'est un sesquiterpène bicyclique (C₁₅H₂₄)

Le β-Caryophyllène apporte une note boisée et légèrement poivrée à l'odeur du piment de cayenne.

Il interagit avec le récepteur cannabinoïde CB2, ce qui lui confère des effets analgésiques et anti-inflammatoires.

Il est utilisé en parfumerie.

· Limonènes

Ce sont des monoterpènes cycliques.

- Le d-limonène (le plus courant) apporte une note citronnée et est utilisé en parfumerie et dans le secteur des cosmétiques.

- Le l-limonène a une odeur plus résineuse.

Ils possèdent tous deux des effets antioxydants.

5) Moutarde en poudre

5-1) Généralités

La moutarde en poudre est un produit issu des graines de moutarde, principalement des espèces Brassica juncea (moutarde brune ou moutarde de Chine) et Sinapis alba (moutarde blanche ou sénevé). Ce condiment est largement utilisé en cuisine, mais il présente aussi des caractéristiques chimiques intéressantes. Son étude met en évidence des composés aux propriétés réactives, notamment les glucosinolates et les enzymes responsables de sa saveur piquante.

5-2) Principaux composants chimiques présents dans la moutarde en poudre

Ce sont essentiellement les glucosinolates.

Ce sont des composés soufrés, ils sont les précurseurs des composés piquants de la moutarde.

Sinigrine (ou sinigroside ou thioglucoside)(C₁₀H₁₇NO₉S₂), présente dans Brassica juncea (moutarde brune) ; c'est un hétéroside soufré.

· Sinalbine : on la trouve dans Sinapis alba (moutarde blanche).

Remarque : Ces molécules sont inodores et non piquantes tant qu'elles ne sont pas dégradées.

C'est sous l'effet d'une enzyme, la myrosinase présente dans des cellules voisines de celles contenant les glucosinolates, que la dégradation intervient ; lorsqu'elles sont mélangées à l'eau la myrosinase catalyse l'hydrolyse des glucosinolates et il se forme des composés volatils et notamment des isothiocyanates responsables de la saveur piquante et de l’arôme caractéristique de la moutarde.

En milieu sensiblement neutre les isothiocyanates obtenus sont stables.

Pour agir, la myrosinase nécessite souvent la présence d'acide ascorbique. Sa présence permet souvent d'abaisser la température optimale d'activité ce qui permet de multiplier de façon considérable l'activité de l'enzyme.

5-3) Prppriétés physico-chimiques et réactivité :

5-3-1) Solubilité et pH

La moutarde en poudre est hydrophile et se dissout partiellement dans l’eau.
Le pH d'une préparation de moutarde varie entre 3,5 et 6, influençant la stabilité des isothiocyanates.
En milieu acide (ajout de vinaigre), la saveur piquante est atténuée, car l'enzyme myrosinase est inactivée.

5-3-2) Oxydation :

À l'air libre, les isothiocyanates s'oxydent et perdent progressivement leur piquant.

5-3-3) Réaction avec les protéines :

Les isothiocyanates interagissent avec les protéines en formant des liaisons covalentes avec les groupements thiol (-SH), ce qui modifie la texture des aliments.

On utilise ces réactions dans une méthode de séquençage des acides aminés dans un peptide, la méthode récurrente d'Edman (ou méthode des phénylthiohydantoïnes).

5-4) Applications Chimiques et Industrielles

· Usage en Agroalimentaire

La moutarde en poudre est utilisée dans la préparation de sauces et marinades.

Son action antimicrobienne limite la croissance de bactéries comme E. coli et Salmonella.

· Utilisation en Pharmacie et Cosmétique

L'isothiocyanate d'allyle a des propriétés anti-inflammatoires et antioxydantes.

Il est employé dans des crèmes pour soulager par effet chauffant les douleurs musculaires (sinapismes).

· Applications en Chimie Verte

L’isothiocyanate d’allyle est utilisé comme pesticide naturel.

Il remplace certains conservateurs synthétiques dans l'industrie alimentaire.

6) Le fenouil

6-1) Généralités

Le fenouil (Foeniculum vulgare) est une plante aromatique de la famille des Apiacées, largement utilisée en cuisine et en phytothérapie. Si son bulbe est consommé comme légume, ce sont ses graines qui sont employées comme épice.

6-2) Composition chimique des graines de fenouil

On trouve dans les graines de fenouil un grand nombre de composés organiques :

6-2-1) Huiles essentielles

Les graines contiennent 2 à 6 % d’huiles essentielles, dont les principaux composants sont :

· Anéthole (50-80%) :

Il s'agit du trans-anéthole, que l'on retrouve aussi dans l’anis et la badiane.

anethol

responsable de l’odeur et du goût sucré-anisé du fenouil. Il appartient à la famille des phénylpropènes.

Remarque : Sous l'action d'un photon (lumière) cette molécule s'isomérise et l'on obtient l'isomère cis qui a un "goût de foin" désagréable. Pour éviter cet inconvénient, certaines boissons anisées sont conditionnées en bouteilles en verre teinté.
On l'utilise aussi en parfumerie, en pharmacie et en photographie.

L’anéthole peut interagir avec les récepteurs GABAergiques et opioïdes, expliquant certains effets relaxants et antispasmodiques du fenouil.

Fenchone (10-20%) :

Monoterpène à l’odeur plus camphrée, qui équilibre la douceur de l’anéthol et qui comporte une fonction cétone ; la fenchone est utilisée en parfumerie.

La fenchone est aussi présente dans l'absinthe (Artemisia absinthium) qui est une armoise aromatique de la famille des composées, à croissance rapide et qui était utilisée autrefois dans la liqueur d'absinthe.

La fenchone peut, comme l'anéthole, interagir avec les récepteurs GABAergiques et opioïdes, expliquant certains effets relaxants et antispasmodiques du fenouil.

· Estragole (2-10%) :

un autre phénylpropène aux propriétés aromatiques.

L’estragole, bien que présent en faible quantité, peut être métabolisé en composés potentiellement toxiques. Des études ont montré qu’à fortes doses, il pouvait être hépatotoxique et génotoxique chez certains animaux.

Toutefois, à des doses alimentaires normales, le fenouil est sans danger et même bénéfique pour la digestion.

· Limonènes

Ce sont des monoterpènes cycliques.

- Le d-limonène (le plus courant) apporte une note citronnée et est utilisé en parfumerie et dans le secteur des cosmétiques.

- Le l-limonène a une odeur plus résineuse.

Ils possèdent tous deux des effets antioxydants.

· Alpha-pinène

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C'est un monoterpène qu'on retrouve également dans l'essence de térébenthine dont il est le principal constituant. L'alpha pinène possède des propriétés antiseptiques et anti-oxydantes.

C'est une matière première dans une synthèse du camphre.

Les huiles essentielles de fenouil sont extraites par hydrodistillation et utilisées en aromathérapie, cosmétique et pharmacie.

6-2-2) Flavonoïdes

· Quercétine

Polyphénol appartenant au groupe des flavonoïdes (dont les flavones ou 2-phénylchromones sont les principaux représentants) aux propriétés anti-inflammatoires et antivirales.

Puissant antioxydant, agissant en synergie avec les vitamines C,E et les caroténoïdes.

· Rutine ou rutoside

Flavonoïde présent dans de nombreuses espèces végétales et notamment la Rue (Ruta graveolens) d'où vient son nom.

C'est un diglycoside dont la partie aglycone est la quercétine et la partie glucidique est constituée de rhamnose et de glucose.

Activité pharmacologique : diminution de la perméabilité et de la fragilité capillaire.

Molécule utilisée dans les cosmétiques.

6-2-3) Acides phénoliques

· Acide caféique

Acide présent dans le café et de nombreuses plantes.

Il présente deux fonctions phénol.

L'acide caféique se forme naturellement dans les végétaux par hydroxylation de l'acide 4-hydroxy (trans) cinnamique et se transforme en acide férulique.

· Acide chlorogénique

Acide phénolique, présent notamment dans le café (grains et boisson) ; il représente environ 3% de la matière sèche d'un grain de café avec des variations selon qu'il s'agit d'un arabica ou d'un robusta. Il est responsable en partie de l'arôme du café . On en trouve également dans des légumes courants (carotte, pomme de terre..).
Ces molécules sont reconnues pour leurs effets antioxydants, protégeant les cellules contre le stress oxydatif.

6-2-4) Minéraux

Calcium (Ca²⁺), le magnésium (Mg²⁺) et le potassium (K⁺).

7) Anis étoilé ou badiane chinoise

7-1) Généralités

L’anis étoilé, aussi appelé badiane chinoise, désigne le fruit d'un arbre originaire d'Asie (Illicium verum),

Anis étoilé fait référence à la forme du fruit qui ressemble à une étoile à huit branches.

Badiane vient du persan et signifie "anis" en raison de son arôme similaire à celui de l'anis vert (Pimpinella anisum).

Le terme badiane chinoise permet de distinguer cette espèce de la badiane du Japon (IIIicium anisatum), une variété toxique.

7-2) Composition chimique

Donnons les principales molécules que l'on trouve dans l'anis étoilé :

7-2-1) Huiles essentielles

· Trans-anéthole

anethol

C'est la molécule principale (70-90%) responsable de l’odeur et du goût anisé de cette épice. Elle appartient à la famille des phénylpropènes.

L’anéthole peut interagir avec les récepteurs GABAergiques et opioïdes, expliquant certains effets relaxants et antispasmodiques de l'anis étoilé.

· Estragole :

un autre phénylpropène aux propriétés aromatiques.

Toutefois, à des doses alimentaires normales, l'anis étoilé est sans danger et même bénéfique pour la digestion.

· Limonènes

Ce sont des monoterpènes cycliques.

- Le d-limonène (le plus courant) apporte une note citronnée et est utilisé en parfumerie et dans le secteur des cosmétiques.

- Le l-limonène a une odeur plus résineuse.

Ils possèdent tous deux des effets antioxydants.

· Eucalyptol ou 1,8-cinéol

C'est un monoterpène ; il existe également dans l'huile essentielle des eucalyptus et de certaines plantes (sauge, basilic, romarin). Utilisé comme décongestionnant.

7-2-2) Flavonoïdes

L'anis étoilé contient aussi des composés phénoliques

· Quercétine

Polyphénol appartenant au groupe des flavonoïdes (dont les flavones ou 2-phénylchromones sont les principaux représentants) aux propriétés anti-inflammatoires et antivirales.

Puissant antioxydant, agissant en synergie avec les vitamines C,E et les caroténoïdes.

· Kaempférol

Anthocyanidine obtenue par hydrolyse en présence d'acide chlorhydrique d'anthocyanes (pigments donnant leurs très belles couleurs et très variées aux fleurs, fruits et baies).

Comme tous les polyphénols c'est un antioxydant et un anti-inflammatoire.

7-2-3) Acides organiques

Parmi les acides organiques qu'on trouve dans l'anis étoilé, le plus important est :

L'acide shikimique

Cette molécule présente un intérêt en biochimie : C'est la molécule de départ dans la biosynthèse des acides aminés aromatiques et des furocoumarines ou furanocoumarines.
Elle permet la synthèse de l'oseltamivir, médicament antiviral connu sous la dénomination Tamiflu ®.
7-2-4) Tanins

L'anis étoilé contient aussi des tanins aux effets antimicrobiens et antioxydants, parmi lesquels

· Les ellagitanins dérivés de l'acide ellagique :

Trois ellagitannins :

Pedunculagine

La pédunculagine est un ellagitannin. Elle est formée à partir de la casuarictine par la perte d'un groupe gallate.

On la trouve dans le péricarpe des grenades (Punica granatum) ainsi que dans les noix. C'est l'un des principaux ellagitannins du bois de chêne avec la castalagine, la vescalagine, la grandinine et les roburines A-E. On le trouve également dans la groseille à maquereau indienne (Phyllanthus emblica).

La galloylpédunculagine se trouve dans Platycarya strobilacea.

Casuarictine

La casuarictine est un ellagitannin. On la trouve dans les espèces Casuarina et Stachyurus.

Elle est formée de deux unités d'acide hexahydroxydiphénique et d'une unité d'acide gallique liées à une molécule de glucose.

La molécule est formée à partir de la tellimagrandine II, elle-même formée à partir du pentagalloyl glucose par oxydation. La casuarictine est transformée en pédunculagine par la perte d'un groupe gallate, puis en castalagine par l'ouverture du cycle pyranose du glucose.

Vescalagine

Ellagitannin que l'on trouve dans le bois de chêne (par exemples Quercus robur, ou Quercus petraea, ou Quercus pyrenaica) avec lequel on confectionne les tonneaux destinés à contenir le vin.

La vescalagine peut agir contre les ostéoclastes, cellules naturellement chargées de dégrader les os afin qu'ils puissent se renouveler ; elle agit contre l'actine protéine importante pour l'architecture des cellules ; elle dégrade le réseau d'actine la transformant en pelotes amorphes.

· Tanins condensés

Encore appelés proanthocyanidines ces tanins sont formés par la polymérisation des flavan-3-ols.

Ces tanins contribuent aux propriétés antioxydantes et astringentes de l'anis étoilé.

8) Muscade

8-1) Généralités

La muscade, issue du fruit du muscadier (Myristica fragrans Houtt.), un arbre dioïque à feuilles persistantes originaires des îles de l'archipel des Moluques pouvant atteindre une dizaine de mètres de haut et pouvant vivre 100 ans, est une épice largement utilisée en cuisine et en médecine traditionnelle. Au-delà de ses qualités aromatiques, elle possède une composition chimique qui lui confère des propriétés pharmacologiques et parfois toxiques.

8-2) Composition chimique

8-2-1) Huiles essentielles

L’huile essentielle de muscade représente environ 5 à 15 % du poids de la graine et est composée principalement de :

· Sabinène (20à 30% de l'ensemble des huiles essentielles)

Monoterpène bicyclique qui existe aussi dans l'huile essentielle de diverses autres plantes dont :

- Sabine ou genévrier Sabine (Juniperus Sabina L.) arbrisseau à buisson bas vert sombre, du midi de la France mais qui existe aussi en Europe centrale.

- Cardamome de Ceylan (Elettaria cardamomum, var. major) une zingibéracée.

- Marjolaine (origanum majorana) plante de la famille des Lamiacées proche de l'origan.

- Pilea arbuste de la famille des urticacées.

Le sabinène est responsable de l’arôme boisé et poivré de la muscade.

· Pinènes (α et β)


α-pinène	β-pinène

Ce sont deux monoterpènes bicycliques en C_10,présents dans les huiles essentielles de nombreux conifères et autres plantes aromatiques.

Les pinènes ont des propriétés antimicrobiennes, anti-inflammatoires et sont utilisés en aromathérapie.

Le β-pinène est chimiquement plus stable et moins sujet à l'oxydation.

· Myristicine (représente entre 5 et 15% de l'ensemble des huiles essentielles)

On la trouve aussi mais en quantité moindre dans le persil, l'aneth...
Cette molécule est un phénylpropène qui a des effets euphorisants en petite quantité et toxiques à plus forte dose ; en effet la myristicine est un inhibiteur de la monoamine oxydase (IMAO), ce qui entraîne une augmentation des neurotransmetteurs comme la dopamine et la sérotonine. À forte dose (5-20 g de muscade), elle provoque :

- Hallucinations et confusion mentale (similaire aux effets des amphétamines).

- Nausées, vomissements et tachycardie.

- Potentiel hépatotoxique dû à la formation de métabolites réactifs.

· Elémicine

C'est comme la myristicine un phénylpropène soupçonné d’avoir des effets psychoactifs et d'être potentiellement cancérogène.

· Safrole

C'est aussi un phénylpropène.

C'est un liquide huileux incolore à légèrement jaunâtre ; son odeur est douce et rappelle l'anis ou la réglisse.

Autrefois utilisé comme agent aromatisant dans les boissons notamment, il est aujourd'hui interdit car reconnu potentiellement cancérogène chez les animaux. Il est, de plus, hépatotoxique à haute dose.

C'est un précurseur clé de la fabrication du pipéronal, utilisé en parfumerie.

8-2-2) Triglycérides

La noix de muscade contient environ 25-40 % de matières grasses, sous forme de triglycérides, principalement composés de :

· Acide myristique ou acide tétradécanoïque (jusqu’à 80 %)

C'est un acide gras saturé (C₁₄H₂₈O₂)présent aussi dans l’huile de coco.

Il tire son nom de la noix muscade (Myristica fragrans) d'où il a été pour la première fois identifié.

Il est utilisé par l'organisme comme source d'énergie.

· Acide oléique ou acide (Z)-octadéc-9-ènoïque

C'est un acide gras mono-insaturé (C18:1(9) C'est un oméga 9) constituant essentiel de l'huile d'olive (sous forme de triester du glycérol).

· Acide palmitique ou acide hexadécanoïque

C'est un acide gras saturé (C₁₆H₃₂O₂) composant essentiel de l'huile de palme.

Cette fraction lipidique est souvent extraite sous forme de beurre de muscade, utilisé en cosmétique et en médecine traditionnelle.

8-2-3) Flavonoïdes

· Quercétine

Polyphénol appartenant au groupe des flavonoïdes (dont les flavones ou 2-phénylchromones sont les principaux représentants) aux propriétés anti-inflammatoires et antivirales.

Puissant antioxydant, agissant en synergie avec les vitamines C,E et les caroténoïdes.

· Kaempférol

Anthocyanidine obtenue par hydrolyse en présence d'acide chlorhydrique d'anthocyanes (pigments donnant de très belles couleurs aux fleurs, fruits et baies).

Comme tous les polyphénols c'est un antioxydant et un anti-inflammatoire.

· Myricétine

Anthocyanidine obtenue par hydrolyse en présence d'acide chlorhydrique d'anthocyanes (pigments donnant leur très belles couleurs et très variées aux fleurs, fruits et baies).

On le trouve dans de nombreux aliments : fruits (raisins, noix), légumes.

Il a été montré que l'association myricétine et quercétine que l'on trouve notamment dans le jus des baies de canneberge empêche la corrosion dentaire.

Elle donne aux fruits et légumes qui en contiennent des couleurs allant du jaune au jaune vert.

· Apigénine ou apigénol

Flavone ayant des propriétés anti-inflammatoires et anti tumorales. On trouve cette molécule également dans le persil, le romarin…

8-2-4) Tanins

Les tannins sont des composés polyphénoliques présents dans de nombreuses plantes.

Les tanins sont connus pour leurs effets astringents, antimicrobiens et antioxydants.

On distingue plusieurs catégories de tanins et parmi elles deux sont plus importantes, les tanins hydrolysables et les tanins condensés.

Parmi ceux identifiés dans la noix de muscade :

- Les tanins hydrolysables :

Ce sont des combinaisons complexes de glucose et d'acides polyphénoliques comme l'acide gallique, l'acide digallique, l'acide ellagique, l'acide hexahydrodiphénique.

Par hydrolyse acide, ces tannins se décomposent en glucose et en acides gallique, ellagique ou hexahydrodiphénique.

· Ellagitanins Ils sont dérivés de l'acide ellagique :

Un exemple :

Pedunculagine

La pédunculagine est un ellagitanin. Elle est formée à partir de la casuarictine par la perte d'un groupe gallate.

On la trouve dans le péricarpe des grenades (Punica granatum) ainsi que dans les noix. C'est l'un des principaux ellagitanins du bois de chêne avec la castalagine, la vescalagine, la grandinine et les roburines A-E. On le trouve également dans la groseille à maquereau indienne (Phyllanthus emblica).

La galloylpédunculagine se trouve dans Platycarya strobilacea.

Gallotanins : Ils sont dérivés de l'acide gallique

Un exemple :

le plus simple des gallotanins, le1-O-galloyl-β-D-glucopyranose ou β-glucogallin

- Les tanins condensés

Encore appelés proanthocyanidines , ces tanins sont formés par la polymérisation des flavan-3-ols.

Ils sont connus pour leur action protectrice contre le vieillissement cellulaire.

Un exemple : la selliguéaine isolée du rhizome de la fougère Selliguea feei