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MEDICAMENTS ET MOLECULES PARTICULIERES (41)

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Donépézil

C₂₄H₂₉NO₃

Masse molaire

379,492 g.mol^-1

N° CAS

120014-06-4

Molécule qui inhibe sélectivement et réversiblement l'acétylcholinestérase ce que ne fait pas la rivastigmine ; elle permet de traiter les formes légères et modérément sévères de la maladie d'Alzheimer.

Le médicament correspondant est commercialisé sous le nom d'Aricept.

AZP 2006

C₂₅H₄₄N₆

Masse molaire

428,657 g.mol^-1

C'est un candidat médicament développé pour le traitement de la maladie d'Alzheimer et des tauopathies associées telles que la paralysie supranucléaire progressive.

Ce n'est pas un traitement symptomatique mais un agent modulateur de la pathologie qu'il vise à ralentir.

Une tauopathie se définit comme une accumulation anormale de protéines Tau.

Bleu d'aniline

ou

Acid blue 93

ou

Bleu de méthyle

C.I. 42780

C₃₇H₂₇N₃O₉S₃Na₂

Aspect

Solide cristallisé brun

Masse molaire

799,814 g.mol^-1

Solubilité

Soluble dans l'eau et légèrement soluble dans l'éthanol.

N° CAS

28983-56-4

Colorant utilisé pour la coloration des coupes histologiques et pour la cytologie.

Il est souvent mélangé avec le Water blue (bleu d'eau) sous le nom bleu d'aniline WS ou bleu de chine.

Water blue

C.I. 42755

C₃₂H₂₅N₃O₉S₃Na₂

Aspect

Solide cristallisé brun

Masse molaire

737,724 g.mol^-1

Solubilité

Soluble dans l'eau et légèrement soluble dans l'éthanol.

N° CAS

28631-66-5

Colorant utilisé en histologie ; Il est souvent mélangé avec le bleu de méthyle (Acid blue 93) sous le nom bleu d'aniline WS ou bleu de chine.

N,N-diméthylformamide

ou

DMF

Aspect

Liquide incolore

C₃H₇NO

Masse molaire

73,094 g.mol^-1

Fusion

-60,48°C

Ebullition

153°C

Densité

0,9445 (25°C)

Indice de réfraction

1,4305 (20°C)

Solubilité

Miscible à l'eau, à l'éthanol, à l'éther, à l'acétone, au benzène ; soluble dans la ligroïne.

N° CAS

68-12-2

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Chauffé au-delà de 350°C il se décompose en diméthylamine et monoxyde de carbone

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Une synthèse

Produit utilisé couramment comme solvant (haut point d'ébullition) en chimie organique et pharmaceutique ; ses caractères aprotique et polaire en font un solvant de choix en synthèse organique où il facilite les réactions de type SN2.

- C'est un solvant dans la fabrication de fibres acryliques (polyacrylonitrile) et de cuirs synthétiques.

- C'est un solvant de résines (acryliques, vinyliques polyuréthannes, polyamides …) et de peintures, adhésifs, films, revêtements ….

- C'est un solvant d'extraction.

- Il est utilisé dans des condensateurs à électrolyte liquide.

Pictogrammes de sécurité

Coraxéniolide A

C₂₀H₃₀NO

Masse molaire

302,451 g.mol^-1

Phéromone de communication de certains coraux durs (gorgones) et de certains coraux mous.

Exemple : Corallium de la famille des Coralliidae, de l'ordre des Gorgonacea.

DOTA

ou

Tétra-azacyclododécane-tétraacétate

C₁₆H₂₄N₄O₈^4-

Masse molaire

400,386 g.mol^-1

DOTA

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Gadotérate de méglumine (ou acide gadotérique)

En IRM (Imagerie par Résonance Magnétique), l'intensité du signal est souvent insuffisante pour observer une différence entre tissus sains et tissus malades. Afin de rendre le diagnostic plus aisé, on administre au patient des agents de contraste ; ce sont souvent des complexes du gadolinium. Parmi eux le gadotérate de méglumine [Gd(DOTA)(H₂O)]^- Dotarem ®, France ; cet agent de contraste est utilisé pour ses propriétés paramagnétiques.

Le ligand DOTA est une polyamine macrocyclique entourant l'ion Gd³⁺ ; c'est un ligand octadentate. La représentation ci-contre correspond à la forme sous laquelle ce ligand est complexé au gadolinium.

DTPA

ou

DiéthylèneTriaminePentAcétate

C₁₄H₁₈N₃O₁₀^5-

Masse molaire

388,310 g.mol^-1

DTPA

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Gadopentétate de diméglumine (ou acide gadopentétique)

En IRM (Imagerie par Résonance Magnétique), l'intensité du signal est souvent insuffisante pour observer une différence entre tissus sains et tissus malades. Afin de rendre le diagnostic plus aisé, on administre au patient des agents de contraste ; ce sont souvent des complexes du gadolinium. Parmi eux le Gadopentétate de diméglumine [Gd(DTPA)(H₂O)]^2- Magnevist ®, Allemagne.

cet agent de contraste est utilisé pour ses propriétés paramagnétiques.

Le ligand DTPA est une polyamine macrocyclique entourant l'ion Gd³⁺ ; c'est un ligand octadentate.

La représentation ci-contre correspond à la forme sous laquelle ce ligand est complexé au gadolinium.

Polypyrrole

Mécanisme de la polymérisation oxydative du pyrrole

Remarque :

Le développement de la formule du polypyrrole peut s'écrire de deux façons

Polymère organique constitué de noyaux pyrrole enchaînés.

Sa particularité est d'être un polymère organique conducteur de l'électricité.

Il est obtenu par polymérisation oxydative du pyrrole.

Il peut être obtenu par polymérisation électrochimique du pyrrole (Electrosynthèse).

On peut l'obtenir en film de couleur jaune devenant sombre par oxydation à l'air.

Le polypyrrole est utilisé en électronique, en optique et dans le domaine médical ; le film polypyrrole en tant que capteur chimique (du fait de ses propriétés conductrices) intéresse les médecins qui cherchent à mettre au point des muscles artificiels.

Hydrazide maléique

ou

1,2-dihydro-3,6-pyridazinedione

C₄H₄N₂O₂

Masse molaire

112,087 g.mol^-1

Fusion

307°C

Solubilité

Dans l'eau : 4,51 g.L^-1(à 25°C)

N° CAS

123-33-1

Signification

C'est une molécule appartenant à la famille des pyridazinones.

C'est un régulateur de croissance des plantes qui agit par inhibition de la mitose cellulaire.

Agissant comme inhibiteur de germination pour la pomme de terre, il prolonge la pause de dormance d'environ 30 jours.

L'hydrazide maléique est appliqué en plein champ dans la phase de culture de la pomme de terre. Il a été homologué en 1992.

Huile de menthe verte

R(-)-Carvone

Composition d'une menthe verte douce (Mentha spicata var. viridis). C'est une plante herbacée de la famille des lamiacées, très courante dans les jardins très consommée en infusion (feuilles) en Orient.

Composition par famille chimique

Monoterpène acyclique
Myrcène	2,34%
Monoterpène monocyclique
Limonène	17,51%
Sesquiterpène bicyclique
β-Bourbonnène	1,10%
β-Caryophyllène	0,79%
Alcool monoterpénique monocyclique
Terpinen-4-ol	1,26%
trans-Carvéol	0,65%
Cétone monoterpénique monocyclique
Carvone	61%
trans-dihydro-Carvone	0,20%
Ester monoterpénique monocyclique
Acétate de cis-Carvyle	1,04%
Oxyde terpénique
Eucalyptol	1,67%
Total	87,56%

Principaux composés

Carvone	61%	Terpinen-4-ol	1,26%	trans-Carvéol	0,65%
Limonène	17,51%	β-Bourbonnène	1,10%	trans-dihydro-Carvone	0,20%
Myrcène	2,34%	acétate de cis-Carvyle	1,04%
Eucalyptol	1,67%	β-Caryophyllène	0,79%

Huile utilisée comme antigerminatif des pommes de terre.

Elle détruit les germes ou les méristèmes.

Peut être utilisée en agriculture biologique.

La R(-)Carvone constituant principal de l'huile de menthe apparaît comme un intermédiaire principal dans la dégradation de la HMG-CoA réductase^*. Cette dernière jouant chez les plantes un rôle important au niveau de la production de nombreux métabolismes secondaires y compris les hormones végétales telles que l'ABA^**,GA^***, cytokinines et des composants des membranes cellulaires.

*HMG-CoA : 3-hydroxy-3-méthylglutaryl-coenzyme A

** ABA : Acide abscissique

***GA : Gibbérellines

1,4-Diméthylnaphtalène

ou

1,4-DMN

C₁₂H₁₂

Masse molaire

156,22 g.mol^-1

Fusion

7,6°C

Ebullition

268,0°C

Sécurité

H304, H319, H400, H410, EUH066

N° CAS

571-58-4

C'est un régulateur de croissance des plantes qui existe naturellement dans les tubercules de pommes de terre au moment de la dormance et retarde la germination.

La molécule de synthèse (1,4SIGHT ®, une solution à 98% de 1,4DMN) est aussi utilisée pour prolonger ce repos végétatif après entreposage ; on procède par thermonébulisation après une légère période de séchage des tubercules.

Son utilisation est autorisée depuis septembre 2017 en France.

Fluvoxamine

C₁₅H₂₁F₃N₂O₂

Masse molaire

318,3346 g.mol^-1

N° CAS

54739-18-3

Cette molécule est un inhibiteur sélectif de la recapture de la sérotonine.

C'est un médicament antidépresseur commercialisé sous le nom Floxyfral.

Il est utilisé pour les épisodes dépressifs majeurs.

Ethéromycine

C₄₈H₈₂O₁₆

Masse molaire

914,56 g.mol^-1

N° CAS

59149-05-2

Antibiotique ionophore à activité Gram-(+). Il est sélectif pour les cations monovalents.

Les substances qualifiées de ionophores perméabilisent les membranes cellulaires vis-à-vis du passage des ions.

Ivermectine B1a

C₄₈H₇₄O₁₄

Masse molaire

875,10 g.mol^-1

Fusion (mélange des deux)

155°C

Solubilité

Insoluble dans l'eau

N° CAS

70288-86-7

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Ivermectine B1b

C₄₇H₇₂O₁₄

Masse molaire

861,08 g.mol^-1

Fusion (mélange des deux)

155°C

Solubilité

Insoluble dans l'eau

N° CAS

70288-86-7

Ivermectine B1a

Ivermectine B1b

Lactones macrocycliques ; ces molécules sont utilisées comme anthelminthiques ; elle sont dérivées des avermectines.

Elles sont aussi utilisées pour lutter contre certaines parasitoses (onchocercose notamment).

Oxépane

C₆H₁₂O

Aspect

Liquide jaunâtre

Masse molaire

100,159 g.mol^-1

Ebullition

125°C

Densité

0,9

Indice de réfraction

1,4400 à 20°C

N° CAS

592-90-5

Oxépane

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Oxépine

Hétérocycle saturé – Ether-oxyde.

C'est la forme complètement saturée de l'oxépine.

Julolidine

ou

2,3,6,7- tétrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizine

C₁₂H₁₅N

Aspect

Solide

Masse molaire

173,259 g.mol^-1

Fusion

32-37°C

Ebullition

173°C (31 mm de Hg)

Densité

1,003

Indice de réfraction

1,568

N° CAS

479-59-4

Ce composé dont la synthèse remonte à 1892, a retrouvé un certain intérêt comme matériau photoconducteur, dans les substances chimiluminescentes, en pharmacie comme antidépresseur et tranquillisant et pour renforcer la stabilité des couleurs en photographie.

2H-Quinolizine

C₉H₉N

Masse molaire

131,17 g.mol^-1

N° CAS

255-58-3

2H-Quinolizine

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4H-Quinolizine

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9aH-Quinolizine

Cette molécule possède 2 tautomères, la 4H- et la 9aH-Quinolizine.

Quinolizidine

C₉H₁₇N

Masse molaire

139,238 g.mol^-1

N° CAS

493-10-7

Noyau présent dans certains alcaloïdes comme la cytisine, la spartéine et l'ajmaline.

Bleu de Ruhemann

ou

Pourpre de Ruhemann

Bleu ou pourpre de Ruhemann

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Molécule de ninhydrine

Test à la ninhydrine: permet de détecter les α-aminoacides par une réaction conduisant à une couleur dans le bleu-violet.
Le chauffage d'une solution éthanolique de ninhydrine avec une solution contenant un α-aminoacide produit une couleur dans le bleu-violet, indépendante de la structure de l'amino-acide.
Il est utilisé en chromatographie comme révélateur.
Remarque : seules proline et hydroxyproline ne donnent pas une coloration dans le bleu-violet mais dans le jaune, par suite de la formation d'un autre composé avec leur fonction amine secondaire.

La couleur bleue-violette est due à la molécule ci-contre (appelée pourpre de Ruhemann ; absorption à 570nm) obtenue par réaction de la molécule d'aminoacide avec deux molécules de ninhydrine.

Fenthion

C₁₀H₁₅O₃PS₂

Aspect

Liquide incolore

Masse molaire

278,328 g.mol^-1

Densité

1,25

Ebullition

Se décompose à 210°C avant de bouillir

N° CAS

55-38-9

Insecticide de contact organophosphoré agissant par inhibition de la cholestérase. Il a été utilisé contre les mouches de fruits, les moustiques, les mites, les pucerons …. Il a été utilisé notamment pour protéger les champs de canne à sucre, de riz, les champs de betteraves et de blé.

Il est interdit aux USA à cause de ses effets sur l'environnement.

(+) Zoapatanol

C₂₀H₃₄O₄

Masse molaire

338 g.mol^-1

N° CAS

71117-51-6

Oxépane diterpénoïde isolé des feuilles de la plante mexicaine zoapatle, Montanoa tomentosa que les femmes mexicaines utilisent depuis des siècles en décoction pour provoquer les règles, faciliter l'accouchement ou mettre fin à une grossesse précoce.

Des études récentes confirment que le zoapatanol et ses métabolites pourraient être responsables de l'activité antifertile observée.

Extrait du sujet concours Mines-Ponts 2021.

(-) Pestalotine

C₁₃H₂₂O₄

Masse molaire

242,311 g.mol^-1

(-) Pestalotine

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(+) Epipestalotine

Molécule naturelle isolée d'un champignon Pesalotia cryptomeriaecola Sawada.

Elle appartient à la série des Kavalactones

L'épipestalotine est une molécule non naturelle.

Tétracyclone

ou

Tétraphénylcyclopentanediènone

C₂₉H₂₀O

Aspect

Solide cristallisé de couleur violet foncé à noir.

Masse molaire

384,478 g.mol^-1

Fusion

220°C

Solubilité

Soluble dans la plupart des solvants organiques.

N° CAS

479-33-4

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Synthèse de la tétracyclone

Solide cristallisé servant de synthon dans de nombreuses synthèses organiques, en particulier les synthèses des organo-métalliques.

Coronène

C₂₄H₁₂

Aspect

Solide jaune.

Masse molaire

300,360 g.mol^-1

Fusion

437,3°C

Densité

1,371

Solubilité

Soluble dans le benzène, le toluène, le dichlorométhane.

N° CAS

191-07-1

Molécule naturellement présente dans une roche, la carpathite.

Fluorescence bleue lorsqu'une solution la contenant est soumise aux UV.

Hexa-péri-hexabenzocoronène

C₄₂H₁₈

Masse molaire

522,606 g.mol^-1

N° CAS

190-24-9

Donne lieu à des arrangements supramoléculaires mis à profit en électronique (nanotubes en particulier).

(+) Taddol

ou

(+)-trans-α,α-(2,2-diméthyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl) bis (diphénylméthanol).

C₃₁H₃₀O₄

Aspect

Solide blanc

Masse molaire

466,57 g.mol^-1

N° CAS

93379-49-8

Catalyseur à ligand chiral (catalyse asymétrique).

Alachlore

C₁₄H₂₀ ClNO₂

Aspect

Solide cristallin de couleur blanc à crème, inodore.

Masse molaire

269,767 g.mol^-1

Fusion

40°C

Densité

1,1

Solubilité

0,212 g.L^-1 à 20°C dans l'eau

Soluble dans l'acétone, le chloroforme, le benzène, l'éthanol, l'éther, l'acétate d'éthyle.

N° CAS

15972-60-8

Chloroacétanilide utilisé pour ses propriétés herbicides et qui présente une haute toxicité. Commercialisé sous le nom de Lasso ®par Monsanto (puis Bayer).

Il est interdit d'utilisation en France depuis novembre 2007.

Acide zaragozique A

C₃₀H₄₄O₁₄

Masse molaire

628,662 g.mol^-1

Cette molécule permet un contrôle ciblé de la formation du cholestérol dans l'organisme ; elle ralentit l'activité de l'enzyme squalène synthase, en formant de manière réversible un adduit inactif avec l'enzyme nécessaire au métabolisme du cholestérol. C'est un inhibiteur compétitif efficace.

Elle fait partie d'une famille de molécules naturelles produites par deux champignons : Sporomielle intermedia et L. elatius. N'étant accessible qu'en petite quantité via ces champignons, il a été nécessaire de mettre au point sa synthèse totale.

Epicocconone

C₂₃H₂₂ O₇

Masse molaire

410,417 g.mol^-1

N° CAS

371163-96-1

C'est un produit naturel (que l'on trouve dans le champignon Epicoccum nigrum) de la famille des azaphilones, profluorophore utilisé dans la détection des protéines sur gel d'électrophorèse.

Il réagit avec les protéines en donnant un adduit énaminique réversible qui sous irradiation UV (395 nm) ou visible (520 nm) est fluorescent dans le proche IR (610 nm : rouge orangé).

Oxyde d'éthylène

C₂H₄O

Aspect

Gaz à légère odeur d'éther.

Masse molaire

44,053 g.mol^-1

Fusion

-111°C

Ebullition

11°C

Densité

0,877

Indice de réfraction

1,3597

Solubilité

Miscible à l'eau..

N° CAS

75-21-8

Le plus simple des éthers oxyde cycliques.

Matière première de fabrication de l'éthylène glycol.

C'est un cancérogène pour l'homme, mais aussi un mutagène.

Il a été largement utilisé pour désinfecter matériel et substances alimentaires ; mais sa toxicité a fait qu'il est pratiquement interdit en France à cet usage.

Encore utilisé en Europe pour les épices et les graines, la limite est de 0,1 mg/kg pour les épices et 0,05 mg/kg pour les graines.

Assafoetidnol B

C₂₆H₃₂ O₇

Masse molaire

456,528 g.mol^-1

N° CAS

403642-11-5

Coumarine sesquiterpénique utilisée dans la médecine traditionnelle chinoise.

On trouve cette molécule dans les racines de Ferula assa-foetida.

Etoposide

C₂₉H₃₂O₁₃

Aspect

Poudre cristalline blanche.

Masse molaire

588,557 g.mol^-1

Fusion

240°C

Pouvoir rotatoire

[α]²⁰_D = -110° (c = 0,6 dans CHCl₃)

Solubilité

58,7 mg.L^-1 à 20°C dans l'eau

N° CAS

33419-42-0

Molécule dérivée de la podophyllotoxine que l'on trouve naturellement dans plusieurs Podophyllum dont Podophyllum peltatum.

C'est un poison du fuseau mitotique (comme la colchicine).

C'est un inhibiteur de la topo-isomérase II humaine ; cette molécule est utilisée comme traitement contre divers cancers dont celui du poumon.

Discodermolide

C₃₃H₅₅ NO₈

Masse molaire

593,792 g.mol^-1

N° CAS

127943-53-7

Cette molécule a été isolée de Discodermia dissoluta une éponge vivant en grandes profondeurs.

On lui a découvert une activité antimitotique après lui avoir découvert des propriétés immunosuppressives. Elle semble stabiliser les microtubules d'une façon plus significative et plus puissamment que le taxol.

Mais sa toxicité n'a pas permis qu'on poursuive les études à son sujet (2005).

Salinosporamide A

C₁₅H₂₀ClNO₄

Masse molaire

313,781 g.mol^-1

N° CAS

437742-34-2

Cette molécule initialement d'origine marine est un antibiotique anticancéreux très puissant inhibiteur du protéasome 20S.

Le pharmacophore de cette molécule est constitué d'un bicycle γ-lactame β-lactone.

Osimertinib

C₂₈H₃₃N₇O₂

Masse molaire

499 g.mol^-1

N° CAS

1421373-65-0

Molécule utilisée dans le traitement de certains cancers.

C'est un inhibiteur de type tyrosine kinase dirigé contre le récepteur de l'EGF (Epidermal Growth Factor).

Son nom commercial est Tagrisso®.

1-Méthylcyclopropène

ou

1-MCP

C₄H₆

Etat physique

Gaz incolore et inodore.

Masse molaire

54,0904 g.mol^-1

N° CAS

3100-04-7

Ce composé gazeux, incolore et inodore, est une phytohormone agissant comme inhibitrice de l'action de l'éthylène. La molécule agit en concurrence avec l'éthylène pour le site actif des protéines de membrane réceptrices de l'éthylène.

Le 1-MCP est considéré comme à très faible risque pour la santé humaine.

Chaconine

C₄₅H₇₃NO₁₄

Masse molaire

852,059 g.mol^-1

Fusion

243°C (Décomposition)

N° CAS

20562-03-2

Glycoalcaloïde stéroïdique à propriétés insecticide et fongicides, très voisine de la solanine et qui comme elle, est présente dans les plantes de la famille des solanacées.

C'est une saponine.

(E)-Déc-3-èn-2-one

ou

Heptylidène acétone

ou

Oenanthylidène acétone

C₁₀H₁₈O

Etat physique

Liquide incolore.

Masse molaire

154,25 g.mol^-1

N° CAS

18402-84-1

.

C'est une cétone aliphatique α-β insaturée qui existe naturellement dans certaines espèces de champignons du genre Boletus.

C'est un régulateur de croissance qu'on fabrique et utilise comme anti germe pour la conservation des pommes de terre aux USA, au Canada et en Israël. Appliquée sous forme d'aérosol dès que la germination commence, cette molécule détruit le tissu méristématique des germes et des bourgeons axillaires et terminaux en pleine croissance.

C'est aussi un agent de saveur ; c'est un liquide incolore, à arôme floral fruité ressemblant au jasmin.

Ce composé est autorisé comme additif alimentaire (aromatisant) dans l'Union Européenne.

Dipentène

ou

Limonène racémique

C₁₀H₁₆ (RS ou d,l)

Etat physique

Liquide.

Masse molaire

136,24 g.mol^-1

Fusion

-95,5°C

Ebullition

175 à 178 °C

Densité

0,84

N° CAS

138-86-3

- Solvant de dégraissage des métaux (substitution des hydrocarbures chlorés).

- Solvant de nettoyage dans l'industrie électronique, l'imprimerie. - Solvant dans les peintures.

- Monomère pour la synthèse des résines terpéniques.

- Agent mouillant, dispersant et anti-peau des huiles, résines, pigments, colorants et encres d'imprimerie.

- Composant de parfums et arômes.

NTCDA

ou

Dianhydride de l'acide 1,4,5,8- Naphtalènetétracarboxylique

ou

[2]Benzopyrano[6,5,4-def][2]benzopyran-1,3,6,8-tétrone

Aspect

Cristaux en aiguilles lorsque recristallisé dans l'éthanol.

C₁₄H₄O₆

Masse molaire

268,178 g.mol^-1

Fusion

450°C (se sublime à 320°C)

Solubilité

Insoluble dans l'eau ; soluble dans l'acide éthanoïque et une solution de carbonate de sodium.

N° CAS

81-30-1

Matériau semi-cnducteur utilisé dans les OLED.

(4,4',4" – Tris [phényl(m-tolyl) amino]triphénylamine

ou

m-MTDATA

C₅₇H₄₈N₄

Etat physique

Solide en poudre blanc cassé

Masse molaire

789,02 g.mol^-1

Fusion

210°C

N° CAS

124729-98-2

Dans une OLED, c'est un injecteur de trous (HIL pour Hole Injector Layer).

Phtalocyanine de zinc

ou

ZnPc

C₃₂H₁₆N₈Zn

Masse molaire

577,90 g.mol^-1

N° CAS

14320-04-8

C'est un matériau semi-conducteur organique utilisé dans les OLED.

On l'utilise aussi pour photooxyder le cyclohexane et dans le domaine biomédical pour les thérapies photodynamiques (PDT).

Ivermectines

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Ivermectine B1a

C₄₈H₇₄O₁₄

Masse molaire

875,095 g.mol^-1

N° CAS

71827-03-7

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Ivermectine B1b

C₄₇H₇₂O₁₄

Masse molaire

861,066 g.mol^-1

N° CAS

70209-81-3

Les ivermectines sont des lactones macrocycliques.

L'ivermectineB1a est la 22,23-dihydroavermectineB1a. C'est un antihelminthique à large spectre utilisé pour les chevaux, les bovins, les porcs, les animaux domestiques.

Un mélange à 90% de cet isomère et d' ivermectineB1b est produit par fermentation bactérienne dans l'industrie.

L'ivermectine B1b est la 22,23-dihydroavermectineB1b.

Irbésartan

C₂₅H₂₈N₆O

Masse molaire

428,529 g.mol^-1

N° CAS

138402-11-6

Antihypertenseur antagoniste des récepteurs de l'angiotensine II (un puissant vasoconstricteur).

Auraptène

C₁₉H₂₂O₃

Masse molaire

298,376 g.mol^-1

N° CAS

495-02-3

Ether coumarinique monoterpénique

qui existe dans le zeste de nombreux agrumes.

Cette molécule donne lieu à de nombreuses recherches en pharmacochimie.

Thiourée

Ou

Thiocarbamide

CH₄N₂S

Cristallise dans le système orthorhombique quand recristallisé dans l'éthanol.

Masse molaire

76,121 g.mol^-1

Fusion

178°C

Densité

1,40525 (à 25°C)

Solubilité

Soluble dans l'eau et l'éthanol ; insoluble dans l'éther.

N° CAS

62-56-6

Thiourée ou thiocarbamide

---

Thiocarbamides

Formule semblable à celle de l'urée où l'oxygène a été remplacé par le soufre.

La thiourée appartient à la famille des thiocarbamides (voir ci-contre).

Ses utilisations :

- Synyhèse organique (hétérocycles soufrés)

- Réactif de laboratoire

- Savons détergents, produits d'entretien.

- Parfums et cosmétiques.

- Agrochimie.

NPB

ou

(N,N'- Di(1-naphtyl) – N,N' – diphényl – (1,1' – diphényl) – 4,4' – diamine)

C₄₄H₃₂N₂

Etat physique

Solide en poudre blanc cassé

Masse molaire

588,74 g.mol^-1

Fusion

283°C

HOMO = 5,5eV

LUMO = 2,4eV

N° CAS

123847-85-8

Matériau transporteur de trou (Hole Transport Layer ou HTL) dans les LED organiques ou OLED.

Ethane dinitrile

ou

Cyanogène

C₂N₂

Aspect

Gaz coloré ; odeur proche de celle de l'amande.

Masse molaire

52,034 g.mol^-1

Fusion

-27,83°C

Ebullition

-21,1°C

Densité

0,9537 (à -21°C)

Solubilité

Soluble dans l'eau, l'éthanol et l'éther.

N° CAS

460-19-5

Molécule utilisée depuis le XXème siécle pour la production d'engrais et pour fabriquer la nitrocellulose.

L'éthane dinitrile se polymérise sous l'action d'UV pour donner le paracyanogène (CN)_x qui redonne le cyanogène si on le chauffe en vase clos.

Par combustion en mélange équimolaire avec le dioxygène il produit une flamme très chaude (plus de 4500°C).

C'est Gay-Lussac qui le premier (1815) montre que le cyanogène peut exister comme radical composé à l'état libre et fournit ainsi le premier exemple pour la théorie des radicaux libres.

Chloroprophame

ou

Chlorprophame

ou

N-(3-chlorophényl) carbamate d'isopropyle

ou

CIPC

C₁₀H₁₂Cl NO₂

Masse molaire

213,661 g.mol^-1

Fusion

41°C

Ebullition

149°C (sous 2 mm de Hg)

Densité

1,18 (à 30°C)

Indice de réfraction

1,5388 ((Raie D du sodium et 20°C)

Solubilité

Insoluble dans l'eau (100mg.L^-1)

Risques :

R 22

S 25

N° CAS

101-21-3

C'est un inhibiteur de germination qui est interdit en France depuis 2020 (Journal officiel de l'Union Européenne du 18 juin 2019) après avoir été utilisé pendant 40 ans.

Il permettait une durée de stockage de 6 à 9 mois sous certaines conditions de température. Il était vaporisé (thermonébulisation) sur l'ensemble des tubercules lors de l'entreposage et se concentrait dans la pelure et l'épiderme sous-jacent.

Il inhibe le développement du tubercule en altérant la structure et la fonction du microtubule, ce qui crée une interférence dans la division cellulaire.

C'est aussi un herbicide de contact de la famille des carbamates qui a été utilisé dans la culture des céleris-raves, des salsifis noirs, des oignons, des laitues, des épinards, des poireaux, des fenouils …

Une des raisons à son interdiction est que son utilisation peut entraîner une exposition potentiellement inacceptable pour le consommateur à l'un de ses métabolites, la 3-chloroaniline qui a des effets sur la thyroïde et les hormones T3 et T4.

K-sélectride

C₁₂H₂₇BK

Masse molaire

221,25 g.mol^-1

N° CAS

54575-50-7

K-sélectride

Réduction stéréosélective de la 4-tButylcyclohexanone

Remarque :

Avec NaBH₄ la proprtion est respectivement de 20% et 80%. Il y a attaque équatoriale.

Agent de réduction des dérivés carbonylés en alcools.

Il permet la réduction efficace et stéréo-sélective des cétones cycliques en alcools (voir exemple ci-contre).

Acide (2-amino-éthyl)-phosphonique

ou

Ciliatine

C₂H₈NO₃P

Aspect physique

Solide

Masse molaire

125,06 g.mol^-1

Fusion

296°C

N° CAS

2041-14-7

Acide aminé phosphonique analogue structural de l'acide aminé β-alanine et de l'acide aminé taurine. Il a été le premier acide aminé phosphonique identifié en 1959 et a été appelé ciliatine.

On le rencontre dans les membranes de plusieurs plantes et animaux. On le rencontre chez les procaryotes, les eucaryotes, dans les champignons, les mollusques, les insectes….

(-)-Lactone diol de Corey

C₈H₁₂O₄

Masse molaire

172,18 g.mol^-1

Aspect physique

Poudre cristalline blanc cassé.

Fusion

116°C

N° CAS

32223-40-2/76704-05-7

Cette molécule est inhibitrice de la β-lactamase.

C'est un intermédiaire très instable dans la synthèse d'une variété de prostaglandine.

Nonactine

C₄₀H₆₄O₁₂

Masse molaire

736,940 g.mol^-1

Fusion

146°C

N° CAS

6833-84-7

Antibiotique de type macrolide.

Ionophore formant des complexes avec notamment les ions potassium K⁺.

Un ionophore rend perméable à certains ions, les membranes cellulaires.

Apixaban

C₂₅H₂₅N₅O₄

Masse molaire

459,497 g.mol^-1

N° CAS

503612-47-3

Anticoagulant oral direct (AOD) qui inhibe le facteur Xa (facteur Stuart activé), un enzyme intervenant dans la coagulation et qui accélère la transformation de prothrombine en thrombine. Ce médicament est commercialisé sous le nom Eliquis®.

Edoxaban

C₂₄H₃₀ClN₇O₄

Masse molaire

548,056 g.mol^-1

N° CAS

480449-70-5

Anticoagulant oral direct (AOD) qui inhibe le facteur Xa (facteur Stuart activé), un enzyme intervenant dans la coagulation et qui accélère la transformation de prothrombine en thrombine.

Ce médicament est commercialisé sous le nom Lixiana®.

Diadinoxanthine

C₄₀H₅₄O₃

Masse molaire

582,855 g.mol^-1

N° CAS

18457-54-0

Pigment photosynthétique caroténoïde présent dans le phytoplancton mais aussi dans de nombreuses espèces végétales : algues brunes (diatomées, pélagophycées).

Elle donne naissance à la diatoxanthine et à la dinoxanthine.

Citranaxanthine

C₃₃H₄₄O

Masse molaire

456,702 g.mol^-1

Fusion

160°C

N° CAS

3604-90-8

Caroténoïde utilisé dans l'alimentation des poulets pour colorer la graisse et le jaune d'œuf.

C'est un produit essentiellement de synthèse. C'est le colorant alimentaire E161i.

(+) Aromadandrène

C₁₅H₂₄O

Masse molaire

204,351 g.mol^-1

Ebullition

121°C (10 mm de Hg)

N° CAS

489-39-4

Sesquiterpène d'origine naturelle qui contribue à la forte odeur et à l'arôme particulier du piment jamaïcain (ou poivre de la Jamaïque).

En chimie, c'est un synthon (building block) chiral.

Vitispirane

ou

2,10,10-triméthyl-6-méthylidène-1-oxaspiro[4,5] dec-7-ène

C₁₃H₂₀O

Masse molaire

192,297 g.mol^-1

Aspect

Solide jaune pâle.

Fusion

49°C

Solubilité

Soluble dans l'éthanol

N° CAS

65416-59-3

Molécule présente dans le jus de raisin.

Odeur de type floral, fruitée, boisée, terreuse.

Bortezomib

C₁₉H₂₅BN₄O₄

Masse molaire

384,237 g.mol^-1

N° CAS

179324-69-7

Inhibiteur du protéasome.

Cette molécule entraîne une réduction de la croissance tumorale in vivo dans de nombreux modèles précliniques de tumeurs, dont le myélome multiple.

6-Oxo-isoambrox

C₁₆H₂₆O₂

Masse molaire

250,38 g.mol^-1

N° CAS

220766-80-3

Molécule odorante présente dans les huiles essentielles extraites du ciste labdanifère (Cistus ladaniferus).

Deux fonctions chimiques : éther oxyde et cétone.

Apocynine

ou

Acétovanillone

ou

4'-hydroxy-3'-méthoxyacétophénone

C₉H₁₀O₃

Masse molaire

166,174 g.mol^-1

Aspect

Cristaux jaunes

Fusion

114°C

N° CAS

498-02-2

Composé phénolique anti-inflammatoire qui agit comme un inhibiteur puissant et sélectif de la NADPH oxydase.

Viridiflorol

C₁₅H₂₆O

Masse molaire

222,366 g.mol^-1

Ebullition

233°C

N° CAS

552-02-3

Alcool sesquiterpénique, présent dans les huiles essentielles de ciste labdanifère (Cistus ladaniferus) et du niaouli, un arbre de la côte orientale de l'Australie et de la Nouvelle Calédonie dont l'huile essentielle est appelée goménol.

Noramidopyrine

ou

Métamizole

C₁₃H₁₆N₃NaO₄S

Masse molaire

333,339 g.mol^-1

N° CAS

68-89-3

Antipyrétique à propriétés analgésiques et spasmolytiques moyennes.

C'est un dérivé de la pyrazolone.

Pyrazolones

---

3-Pyrazolone

C₃H₄N₂O

Masse molaire

84,077 g.mol^-1

---

5-Pyrazolone

C₃H₄N₂O

Masse molaire

84,077 g.mol^-1

---

3-Pyrazolone

---

5-Pyrazolone

Dérivés du pyrazole ; deux isomères suivant la position de la double liaison du cycle.

On retrouve le noyau pyrazolone dans de nombreux composés comme par exemple :

- La noramidopyrine, un antipyrétique.

- La phénazone, un autre antipytétique

- Le pigment orange PO 34.

Pigment orange PO34

C₃₄H₂₆Cl₂N₈O₂

Masse molaire

651,54 g.mol^-1

Densité

1,39

N° CAS

15793-73-4

Pigment utilisé dans sa version transparente pour les encres d'imprimerie, ainsi que pour la teinture de certains textiles et plastiques.

Bénorilate

C₁₇H₁₅NO₅

Masse molaire

313,305 g.mol^-1

N° CAS

5003-48-5

Bénorilate

---

Hydrolyse du bénorilate

Médicament di-antalgique (traitement de la douleur).

Il a été retiré du marché le 04/01/2007.

Dans l'organisme il y a libération d'aspirine et de paracétamol.

Lactucaxanthine

Xanthine existant en très faible quantité (état de traces) dans les plantes et les algues.

Dans la laitue (Lactuca sativa) on la trouve en quantité non négligeable.

Echinénone

ou

β,β-caroten-4-one

C₄₀H₅₄O

Masse molaire

550,856 g.mol^-1

N° CAS

432-68-8

C'est une provitamine A.

L'isomère 9'-cis donne sa couleur orange au corail d'oursin.

Diatoxanthine

C₄₀H₅₄O₂

Masse molaire

566,856 g.mol^-1

N° CAS

31063-73-7

Molécule présente dans le plancton, dans des diatomées, dans les coraux.

Dinoxanthine

C₄₂H₅₈O₅

Masse molaire

642,907 g.mol^-1

N° CAS

54369-12-9

Xanthophylle de dinoflagellés, des micro-algues unicellulaires de couleur rouge-orange et de taille comprise entre 3 et 50 microns, vivant dans des eaux marines ou saumâtres.

Cette molécule a des propriétés anti-oxydantes.

Flavoxanthine

C₄₀H₅₆O₃

Masse molaire

584,871 g.mol^-1

Fusion

184°C

N° CAS

512-29-8

C'est un xanthophylle commun de couleur jaune, présent dans une multitude de plantes en faible quantité. La molécule est utilisée comme colorant alimentaire et désignée par le code E 161a et interdit d'utilisation en France et aux USA.

Rhodoxanthine

C₄₀H₅₀O₂

Masse molaire

562,824 g.mol^-1

Aspect

Cristaux violets

Fusion

219°C

N° CAS

116-30-3

On trouve cette molécule dans les algues rouges (pigment xanthophylle violet).

Désigné comme colorant alimentaire sous le code E 161f, il n'est pas autorisé en France ni aux USA.

Siphonaxanthine

ou

3,3',19-trihydroxy-8-oxo-α-carotène

C₄₀H₅₆O₄

Masse molaire

600,870 g.mol^-1

N° CAS

28526-44-5

C'est un caroténoïde marin présent dans certaines algues vertes comme Caulerpa lentilliphera et qui induit l'apoptose des cellules dans les leucémies humaines.

Zeinoxanthine

ou

3-hydroxy-α-carotène

ou

α-cryptoxanthine

C₄₀H₅₆O

Masse molaire

552,87 g.mol^-1

N° CAS

472-69-5

C'est un caroténol dont la structure est dérivée de celle de l'α-carotène.

C'est une provitamine A.

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